ブチルパラベン
ブチルパラベン
名前
推奨IUPAC名
ブチル4-ヒドロキシベンゾエート
その他の名前
ブチルパラベン;
ブチルパラヒドロキシベンゾエート;
ブチルp-ヒドロキシベンゾエート
識別子
  • 94勝26敗8分け チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL459008 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6916 チェックはい
ECHA 情報カード 100.002.108
ケッグ
  • D01420 チェックはい
  • 7184
ユニイ
  • 3QPI1U3FV8 チェックはい
  • DTXSID3020209
  • InChI=1S/C11H14O3/c1-2-3-8-14-11(13)9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3,8H2,1H3 チェックはい
    キー: QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O=C(OCCCC)c1ccc(O)cc1
プロパティ
C 11 H 14 O 3
モル質量 194.230  g·mol −1
外観 無色、無臭、結晶性粉末
融点 68～69℃（154～156℉、341～342K）
わずかに溶ける
アセトン、エタノール、クロロホルム、グリセリン、プロピレングリコールへの 溶解性 可溶性
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
薬理学
法的地位
  • タイ、パラオ、ハワイでは禁止
関連化合物
関連化合物
 パラベン
エチルパラベン
メチルパラベン
プロピルパラベン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ブチルパラベン、またはブチルp-ヒドロキシベンゾエートは、化学式Cで表される有機化合物である。
4H
9お
2CC
6H
4OH [ 1] 有機溶媒に溶解する白色固体です。化粧品において、抗菌防腐剤として非常に効果的であることが証明されています。[2]また、薬剤懸濁液や食品の香料添加物としても使用されています。

自然発生

パラベン類は、大麦、亜麻仁、ブドウなどの果物や野菜製品に含まれています。[3]ブチルパラベンは、ミクロブルビファー などの微生物によって生成されることもわかっています。[4]

準備

ブチルパラベンは、硫酸などの酸触媒の存在下で4-ヒドロキシ安息香酸と1-ブタノールをエステル化することによって製造される。[5]工業的に生産されている。

用途と反応

ブチルパラベンは、化粧品において最も一般的な殺菌・抗真菌添加剤の一つです。化粧品には1940年代から、医薬品には1924年から使用されています。[6]これらの製品におけるブチルパラベンの人気の理由は、人体に対する毒性が低く、特にカビや酵母に対して優れた抗菌作用を示すためです。[7]現在、アイシャドウ、顔用保湿剤／トリートメント、アンチエイジングクリーム、ファンデーション、日焼け止めなど、2万種類以上の化粧品にブチルパラベンが使用されています。[8]また、低イオン強度溶液として、一部の食品や医薬品の防腐剤としても使用されています。[5] ほとんどの化粧品において、パラベンは0.01～0.3%の低濃度で使用されています。[9]ブチルパラベンは、タイレノール（アセトアミノフェン）やイブプロフェンなどの液体および固体の薬剤懸濁液に低濃度で使用されています。[10]

作用機序

パラベンの作用機序は正確には解明されていないが、DNAおよびRNA合成、そして一部の細菌種におけるATPaseやホスホトランスフェラーゼなどの酵素を阻害することで作用すると考えられている。また、脂質二重層を破壊し、細胞内成分の漏出を引き起こすことで膜輸送プロセスを阻害する可能性も示唆されている。[11]

規制と論争

ブチルパラベン自体も議論を呼んでおり、論争を免れていない。[12] [9]

2010年12月、欧州連合（EU）の消費者製品科学委員会（SCCP）は、ブチルパラベンのヒトに対するリスク評価を行うにはデータが不十分であると報告しました。[13]同委員会はまた、ブチルパラベンとプロピルパラベンを防腐剤として化粧品に使用することは、それぞれの濃度の合計が0.19%を超えない限り、消費者にとって安全であると述べています。[1]

規制

デンマークでは、3歳未満の子供が使用する製品へのブチルパラベンの使用を制限している。[13]

2003年、ブチルパラベンは米国食糧農業機関（FAO）と世界保健機関（WHO）によって食品の香料添加物としての使用が承認されました。[1] [14]ブチルパラベンは、1976年の米国毒性物質規制法および連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法に基づき、米国環境保護庁（EPA）によっても規制されています。その農薬登録は1998年に取り消されました。[1]

2020年に欧州化学物質庁（ECHA ）は、ブチルパラベンを、 REACH規則付属書XIVの「生殖毒性」カテゴリーに最終的に含まれる候補リストの非常に高い懸念物質（SVHC）に追加しました。 [15]

内分泌かく乱

ブチルパラベンのような長鎖パラベンは、メチルパラベンやエチルパラベンのような短鎖パラベンよりもエストロゲン作用が強い。この違いは、ブチルパラベンの親油性の高さに起因する。[13]ブチルパラベンは、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベンと併用した試験において、ラットのエストロゲン受容体への結合が最も強かった。[16]

抗アンドロゲン

ブチルパラベンは精子機能を低下させ、代謝ホルモンを変化させる可能性があります。[13]妊娠中に高濃度のブチルパラベンに曝露されたラットは、出産数が少なく、生殖器官の奇形を持つ仔を産みました。[1]体重の0.01～1%のブチルパラベンを10週間投与されたマウスでは、血清中のテストステロン濃度と精細管内の精子細胞数の減少が見られました。[1]

他の

ブチルパラベンは肺、消化管、皮膚上皮から体内に侵入することが示されている。[1]

乳がんでは約20.6 ± 4.2  ng /g組織[1]。しかし、パラベンが乳がんを引き起こすことは証明されていない。[9]米国食品医薬品局と食品安全応用栄養センターの推定によると、平均的な人は1日あたり約37 ngのブチルパラベンに曝露されていることが判明している。[1]

ブチルパラベンは、ヒトの乳房脂肪組織および乳がんにおいて低濃度で検出されています。[1]国立毒性プログラム（NTP）によるレビューでは、「パラベン含有脇下化粧品の使用による乳がん発症の明らかなリスクを示す証拠はない」と結論付けられています。[17]動物実験では結論が出ていません。8週齢のラットにブチルパラベンを経口投与したところ、胸腺リンパ腫、非胸腺性リンパ性白血病、骨髄性白血病などの腫瘍が発生しました。[1]しかし、同様の研究では、ブチルパラベン投与による腫瘍の有意な増加は認められていません。[ 1] ブチルパラベンは、国際がん研究機関（IARC）によって発がん性物質としてリストされていません。[18]

環境の運命

ブチルパラベンは下水中に検出されています。2001年の研究では、デンマークの下水処理施設におけるパラベン濃度は、急性または慢性影響濃度の1/100から1/1000であったことが判明しました。[19]

注記

  1. ^ abcdefghijk 「ブチルパラベンの毒性文献レビュー」（PDF）。米国毒性プログラム。2005年4月。2011年10月21日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
  2. ^ ガイス, フィリップ A. (2006). 「保存戦略」. ガイス, フィリップ A. (編).化粧品微生物学. CRC Press. pp.  163– 180. doi :10.3109/9781420003321-12. ISBN 978-0-8493-1453-7。
  3. ^ 「パラベン」. Vashon Organics. 2012年4月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
  4. ^ Peng, X; Adachi, K; Chen, C; Kasai, H; Kanoh, K; Shizuri, Y; 三沢, N (2006). 「4-ヒドロキシ安息香酸およびそのアルキルエステル（パラベン）を生産する海洋細菌の発見」.応用環境微生物学. 72 (8): 5556–61 . Bibcode :2006ApEnM..72.5556P. doi :10.1128/AEM.00494-06. PMC 1538717. PMID  16885309 . 
  5. ^ ab 「ブチルパラベン」。有害物質データバンク。2004年2月。
  6. ^ 「防腐剤としてのパラベン」（PDF）上野ファインケミカル工業株式会社2012年4月25日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
  7. ^ 「防腐剤としてのパラベン」（PDF）上野ファインケミカル工業株式会社2012年4月25日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
  8. ^ 「化粧品に使用されるメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、およびベンジルパラベンの安全性評価に関する最終修正報告書」International Journal of Toxicology . 27 : 1– 82. 2008. doi :10.1080/10915810802548359. PMID  19101832.
  9. ^ abc 「パラベン」。米国食品医薬品局。2011年10月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
  10. ^ 「イブプロフェン懸濁液」FreshPatents.com . 2011年10月31日閲覧。[永久リンク切れ]
  11. ^ Valkova, N; Lépine, F; Valeanu, L; Dupont, M; Labrie, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Shareck, F; Villemur, R (2001年6月). 「耐性菌Enterobacter cloacae EM株による4-ヒドロキシ安息香酸エステル（パラベン）の加水分解とフェノールへの好気的変換」.応用環境微生物学. 67 (6): 2404–9 . Bibcode :2001ApEnM..67.2404V. doi :10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001. PMC 92888. PMID 11375144  . 
  12. ^ Castelain, Florence; Castelain, Michel (2012). 「パラベン：本当の危険か、それとも恐怖の物語か？」European Journal of Dermatology . 22 (6): 723– 727. doi :10.1684/ejd.2012.1835. PMID  23131320.
  13. ^ abcd 「パーソナルケア製品および化粧品に使用されるパラベン」Chem Sec International. 2012年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
  14. ^ 「コーデックス食品表示委員会第35回会合」『生物多様性政策と実践』2003年。
  15. ^ 「欧州化学物質庁、「附属書XIVへの最終的な収録に向けて、非常に高い懸念のある物質を候補リストに掲載。文書番号：D(2020)4578-DC」[アーカイブ]」。欧州化学物質庁。2020年6月18日。2020年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年6月26日閲覧。
  16. ^ 「環境中の医薬品とパーソナルケア製品：微妙な変化の要因？」（PDF） Environmental Health Perspectives. 2013年6月10日。 2008年3月25日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年2月8日閲覧。
  17. ^ 「ブチルパラベン [CAS番号 94-26-8]：毒性文献レビュー」（PDF）。国立毒性プログラム、国立衛生研究所。2005年4月。2014年5月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=（ヘルプ）が必要です
  18. ^ 「IARCモノグラフによる薬剤分類、第1巻～第109巻」（PDF）。国際がん研究機関。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=（ヘルプ）が必要です
  19. ^ 「デンマーク王立薬理学学校 2001年度年次報告書」（PDF）デンマーク王立薬理学学校、2001年。
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