カレイシン

化合物

医薬品化合物
カレイシン
カレイシンの骨格式
カレイシンの3Dモデル
法的地位
法的地位
  • 一般的に:制御不能
識別子
CAS番号
  • 140384-72-1
PubChem CID
  • 21726659
ケムスパイダー
  • 10315583
チェムブル
  • ChEMBL455625
化学および物理データ
C 24 H 32 O 3
モル質量368.517  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • OC1=CC=C(/C=C/C(O[C@H]2C(CC[C@]3(CCCC([C@]23[H])=C)C)C(C)C)=O)C=C1
  • InChI=InChI=1S/C24H32O3/c1-16(2)20-13-15-24(4)14-5-6-17(3)22(24)23(20)27-21(26)12-9-18-7- 10-19(25)11-8-18/h7-12,16,20,22-23,25H,3,5-6,13-​​15H2,1-2,4H3/b12-9+/t20?,22-,23+,24-/m1/s1
  • キー:IIZXOWSEQGPRRJ-ORWIVXHPSA-N

カレイシンは、メキシコ原産の顕花植物であるCalea ternifoliaにのみ含まれるユニークなセスキテルペン化合物で、その精神活性作用で知られています。 [1]この化合物は、強力なGABA陽性調節因子であるオイゲノールの前駆体としての推定上の役割から民族薬理学および天然物化学の分野で注目を集めています

カレイシンはジュネノールp-クマリン酸エステルであり、ラクトン部分を持たず、 Calea ternifolia含まれる他のセスキテルペンラクトンとは明らかに異なります。

化学

カレイシンは、フェニルプロパノイド基がジュネノールに結合したセスキテルペンである[2]

ある研究では、実験用マウスにCalea ternifoliaの水溶液を200、400、800mgの用量で投与し、強制水泳試験を実施しました。400mgと800mgの用量では、マウスはうつ病様の作用を示しました。[3]

作用機序の理論

Calea ternifolia が誘発する眠気のメカニズムは十分に解明されていないが、カレイシンがその潜在的な代謝作用により役割を果たしている可能性がある。

カレイシンにはp-クマル酸が含まれています。体内でp-クマル酸は、オイゲノールを含む多くのリグノールやフェニルプロパノイドに生合成されます

オイゲノール生合成。P-クマル酸 4-クマル酸と表記)はステップ2に記載されている。

オイゲノールは、睡眠誘発物質に共通するGABA A受容体正のアロステリックモジュレーターとして作用する。さらに、オイゲノールはMAO-AとMAO-Bの両方を阻害し、セロトニンメラトニンドーパミンの代謝を阻害する[4]

オイゲノールはカレイシンの多くの潜在的な代謝産物の 1 つであり、カレイシン (具体的には) とハーブCalea ternifolia (より広義には) の両方のメカニズムは十分に理解されていません。

カレイシンは、 Calea ternifolia [1]にのみ含まれるユニークなセスキテルペン化合物であり、この植物に含まれる多くのGABA作動性化合物の一つであり、既知の生理活性で強力なオイゲノールの前駆体として作用します。オイゲノールが示すGABA調節作用はCalea ternifoliaと同一であることから、カレイシンはCalea ternifoliaの作用機序の有力な候補です。[5] [6]

Calea ternifoliaに関連する副作用には、吐き気嘔吐せん妄に基づく幻覚などがあり[7]これらはオイゲノールに関連する副作用と類似しています。[6]

GABA陽性アロステリック部位調節は、メタクアロンプロポフォールエタノールゾルピデムといった多くの鎮静剤に見られる。GABA陽性調節物質の典型的な特性は、抗不安作用けいれん作用睡眠誘発作用、鎮静作用、催眠作用多幸感作用筋弛緩作用である。

参照

参考文献

  1. ^ ab マタ R、コントレラス=ロサレス AJ、グティエレス=ゴンサレス JA、ビジャセニョール JL、ペレス=バスケス A (2022)。 「メキシコの「夢のハーブ」Calea ternifolia Kunth、簡潔なレビュー」。植物学100 (2)。 Canadian Science Publishing: 261–274 . doi : 10.1139/cjb-2021-0063 – ResearchGate 経由。
  2. ^ "Junenol". PubChem . 米国国立医学図書館. 2024年11月3日閲覧。
  3. ^ Sałaga M (2016). 「マウスにおける夢幻性メキシコ植物Calea zacatechichi水性抽出物の神経薬理学的特性」Metabolic Brain Disease : 5 – ResearchGate経由。
  4. ^ 土屋 浩 (2017年8月). 「植物由来の麻酔薬:麻酔作用を持つ植物化学物質のレビュー」. Molecules . 22 (8): 1369. doi : 10.3390/molecules22081369 . PMC 6152143. PMID  28820497 . 
  5. ^ Díaz JL (1979). 「メキシコ産精神不眠症植物の民族薬理学と分類学」. Journal of Psychedelic Drugs . 11 ( 1–2 ): 71–101 . doi :10.1080/02791072.1979.10472094. PMID  392121.
  6. ^ ab 「オイゲノール(クローブオイル)」。LiverTox:薬剤誘発性肝障害に関する臨床および研究情報。メリーランド州ベセスダ:国立糖尿病・消化器・腎臓病研究所。2012年。PMID 31869191。  2024年11月3日閲覧
  7. ^ 「CALEA ZACATECHICHI:概要、用途、副作用、注意事項、相互作用、投与量、レビュー」www.webmd.com . 2024年11月3日閲覧
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