トキサフェン
トキサフェン
名前
その他の名前
クロロカンフェン、オクタクロロカンフェン、ポリクロロカンフェン、塩素化カンフェン、カンフェクロール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.029.348
EC番号
  • 232-283-3
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C10H10Cl8/c1-7(2)3(6(13)14)8(15)4(11)5(12)9(7,16)10(8,17)18/h3-6H,1-2H3
    キー: HRBUJQUHXGOSQW-UHFFFAOYSA-N
  • C=C1C(C2(C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)(CCl)CCl
プロパティ
C 10 H 10 Cl 8
モル質量413.79  g·mol −1
密度1.65 g/cm 3
融点65～90℃（149～194℉、338～363K）
沸点155℃（311℉​​; 428 K）で分解
0.0003% (20℃) [ 1 ]
蒸気圧0.4 mmHg (25°C) [ 1 ]
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H301、H312、H315、H335、H351、H410
P261、P273、P280、P301+P310、P501
引火点不燃性[ 1 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
75 mg/kg（経口、ウサギ）112 mg/kg（経口、マウス）250 mg/kg（経口、モルモット）50 mg/kg（経口、ラット）[ 2 ]
2000 mg/m 3（マウス、2時間）[ 2 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 0.5 mg/m 3 [皮膚] [ 1 ]
REL（推奨）
Ca [皮膚] [ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
200 mg/m 3 [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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トキサフェンは、 1960年代後半から1970年代にかけて、主にアメリカ南部で綿花に使用されていた殺虫剤です。 [ 3 ] [ 4 ]トキサフェンは670種類以上の化学物質の混合物で、塩素ガスとカンフェンを反応させることで生成されます。[ 3 ] [ 5 ]最も一般的には、黄色から琥珀色のワックス状の固体として見られます。[ 3 ]

トキサフェンは1990年に米国で禁止され、 2001年の残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約によって世界的に禁止されました。[ 3 ] [ 6 ]トキサフェンは非常に残留性の高い化学物質で、特に土壌中では1～14年間分解されずに環境中に残留する可能性があります。[ 7 ]

動物実験（主にラットとマウス）では、トキサフェンが動物に有害であることが実証されています。トキサフェンへの曝露は中枢神経系を刺激し、甲状腺、肝臓、腎臓の形態変化を引き起こすことが証明されています。[ 8 ]

トキサフェンはヒトに有害な健康影響を及ぼすことが示されています。主な曝露源は、食物、飲料水、汚染された空気の吸入、そして汚染された土壌との直接接触です。高濃度のトキサフェンに曝露すると、肺、神経系、肝臓、腎臓に損傷を与え、極端な場合には死に至ることもあります。ヒトにおいて潜在的な発がん性物質であると考えられていますが、これはまだ証明されていません。[ 3 ]

構成

トキサフェンは、カンフェン（C 10 H 16 ）を塩素化して生成される、670種類を超える化学物質からなる合成有機混合物で、総塩素含有量が67～69重量%である。[ 3 ] [ 5 ] [ 9 ]トキサフェンに含まれる 化合物の大部分（主にクロロボルナン、クロロボルネン、クロロカンフェン、およびその他の二環式クロロ有機化合物）の化学式は、C 10 H 11 Cl 5からC 10 H 6 Cl 12の範囲であり、平均式はC 10 H 10 Cl 8である。[ 10 ] [ 11 ]これらの化合物の 式量は308から551グラム/モルの範囲で、理論的な平均式は414グラム/モルである。トキサフェンは通常、松のような臭いのある黄色から琥珀色のワックス状の固体として見られる。水には非常に溶けにくいが、芳香族炭化水素には溶けやすく、脂肪族有機溶媒には容易に溶ける。室温および常圧では安定である。[ 3 ]揮発性が高いため、大気中を長距離輸送される。[ 12 ] [ 13 ]

アプリケーション

トキサフェンの広告は、1950年代初頭にはファームジャーナル[ 14 ]などの農業雑誌に掲載されていました。 [ 14 ] トキサフェンは、 1960年代後半から1970年代にかけて、米国南部で主に綿花の殺虫剤として使用されていました。また、小麦、トウモロコシ、野菜、大豆にも使用されました。作物以外では、家畜のシラミ、ハエ、ダニ、疥癬、ヒゼンダニなどの外部寄生虫の駆除にも使用されました。場合によっては、湖や小川に生息する望ましくない魚種を殺すために使用されました。使用量の内訳は、綿花に85%、家畜や家禽の害虫駆除に7% 、その他の畑作物に5% 、大豆に3% 、モロコシに1%未満でした。[ 4 ]

トキサフェンの使用が初めて記録されたのは1966年の米国で、 1970年代前半から中頃にかけては、米国で最も多く使われていた殺虫剤だった。1966年から1976年にかけて、年間3,400万ポンド以上のトキサフェンが使用された。環境保護庁（EPA）の規制の結果、1982年にはトキサフェンの年間使用量は660万ポンドにまで減少した。1990年、EPAは米国におけるトキサフェンの使用を全面的に禁止した。[ 4 ]トキサフェンは米国以外の国々で今も使用されているが、その多くは記録されていない。[ 3 ] 1970年から1995年の間に、トキサフェンの世界的使用量は6億7,000万キログラム（15億ポンド）と推定されている。[ 4 ]

生産

トキサフェンは1947年にアメリカ合衆国で初めて生産されましたが、本格的に使用されるようになったのは1966年まで待たなければなりませんでした。1975年までに、トキサフェンの生産量は年間5,940万ポンドに達し、ピークを迎えました。しかし、環境保護庁（EPA）の規制により、1982年までに生産量はこの値から90%以上減少しました。アメリカ合衆国では、推定234,000トン（5億ポンド以上）が生産されてきました。アメリカ合衆国で生産されたトキサフェンの25%から35%は輸出されています。現在、世界中に11社のトキサフェン供給業者が存在します。[ 4 ]

環境への影響

トキサフェンは環境中に放出されると、かなり持続性があり、空気、土壌、水中に存在する。水中では容易に蒸発し、かなり不溶性である。[ 3 ]溶解度は、22 ℃ で水1リットルあたり3mgである 。[ 15 ]トキサフェンは分解が非常に遅く、土壌中での半減期は最長12年である。 [ 6 ]空気、土壌、湖や川の底の堆積物中に最も一般的に見られる。[ 3 ]また、トキサフェンは蒸発し、気流に乗って長距離を移動できるため、これまで使用されたことのない世界の多くの地域に存在する可能性がある。トキサフェンは最終的に、太陽光を利用して空気中で脱塩素化によって分解される可能性がある。トキサフェンの分解は通常、好気性条件下で起こる。[ 6 ]トキサフェンの濃度は禁止されて以来減少していますが、その残留性のため、現在でも環境中に存在しています。

暴露

トキサフェンへの曝露は、主に3つの経路で、経口摂取、吸入、吸収の3つに分けられます。ヒトの場合、トキサフェンへの曝露の主な原因は、魚介類の摂取です。[ 6 ]トキサフェンが体内に入ると、通常は脂肪組織に蓄積されます。肝臓で脱塩素化と酸化反応によって分解され、副産物は便として排出されます。[ 6 ]

トキサフェンの汚染度が高い地域の近くに住む人々は、汚染された空気を吸い込んだり、汚染された土壌や水に直接皮膚接触したりすることで、トキサフェンに曝露するリスクが高くなります。また、毎日大量の魚を食べることも、トキサフェンへの曝露に対する感受性を高めます。[ 3 ]最後に、土壌からのトキサフェンの流出によって汚染された飲料水を介して曝露される可能性は低いものの、その可能性はあります。 [ 3 ]しかし、トキサフェンは水にほぼ完全に不溶性であるため、飲料水中に高濃度のトキサフェンが検出されることはほとんどありません。[ 8 ]

貝類、藻類、魚類、海洋哺乳類はすべて、高濃度のトキサフェンを含んでいることが示されています。カナダ北極圏では、伝統的な食生活として魚類や海洋動物が摂取されていますが、人々は1日当たりの許容摂取量の10倍ものトキサフェンを摂取していることが示されています。[ 6 ] また、北極圏のシロイルカの脂肪には、健康に害を及ぼすレベルのトキサフェンが含まれていることが判明しました。[ 6 ]

健康への影響

人間の場合

トキサフェンを吸入または摂取すると、十分な量が肺、神経系、腎臓に損傷を与え、死に至る可能性があります。トキサフェンの主な健康影響は、中枢神経系を刺激してけいれん発作を引き起こすことです。ヒトで致命的ではないけいれんを誘発するために必要な量は、1日あたり体重1キログラムあたり約10ミリグラムです。[ 8 ]トキサフェンに関連する死亡例が複数報告されており、食品汚染により意図的または偶発的にトキサフェンを摂取した症例が報告されています。これらの死亡原因は、けいれん発作に起因する呼吸不全とされています。 [ 16 ]ヒトが慢性的に吸入暴露すると、可逆的な呼吸器毒性が生じます。[ 8 ]

1954年から1972年にかけて行われた、トキサフェンなどの農薬に曝露された男性農業労働者と農学者を対象とした研究では、曝露群では曝露を受けていない一般集団よりも気管支癌の発生率が高いことが示されました。しかし、トキサフェンが腫瘍発生の主な原因となった農薬ではなかった可能性もあります。 [ 16 ]実験動物実験では、トキサフェンが肝臓癌と腎臓癌を引き起こすことが示されているため、EPA（環境保護庁）はトキサフェンをグループB2の発がん性物質に分類しています。これは、トキサフェンがヒトに対して発がん性を持つ可能性が高いことを意味します。国際がん研究機関（ IARC）は、トキサフェンをグループ2Bの発がん性物質に分類しています。[ 8 ]

トキサフェンは、高濃度に曝露された場合、血液、尿、母乳、体組織で検出されます。しかし、トキサフェンはすぐに体から排出されるため、曝露後数日以内に検出される必要があります。[ 8 ]

トキサフェンが人間の生殖に影響を与えるかどうかは分かっていない。[ 3 ]

動物では

トキサフェンは1970年代にカリフォルニア州で牛の疥癬の治療に使用され、トキサフェン治療後に牛が死亡したという報告がありました。[ 17 ]

動物における慢性経口暴露は、肝臓、腎臓、脾臓、副腎、甲状腺、中枢神経系、免疫系に影響を与えます。[ 8 ] トキサフェンはニューロンを拮抗させることで中枢神経系を刺激し、ニューロンの過分極とニューロン活動の増加を引き起こします。[ 16 ]

規則

トキサフェンは、米国環境保護庁（EPA）が特定した国家優先リストの1,699か所のうち、少なくとも68か所で検出されています。[ 3 ] トキサフェンは1980年以来ドイツで禁止されています。米国では、緊急事態における家畜への使用と、プエルトリコと米領バージン諸島におけるバナナとパイナップルの害虫駆除を除き、1982年にトキサフェンのほとんどの用途が取り消されました。1990年には、米国におけるトキサフェンのすべての用途が取り消されました。[ 8 ]

トキサフェンは、オーストリア、ベリーズ、ブラジル、コスタリカ、ドミニカ共和国、エジプト、EU、インド、アイルランド、ケニア、韓国、メキシコ、パナマ、シンガポール、タイ、トンガを含む37か国で禁止されています。アルゼンチン、コロンビア、ドミニカ、ホンジュラス、ニカラグア、パキスタン、南アフリカ、トルコ、ベネズエラを含む11か国でも使用が厳しく制限されています。[ 18 ]

2004年5月17日に発効したPOPsに関するストックホルム条約では、12種類のPOPsが廃絶または生産・使用の制限対象としてリストアップされました。このリストに挙げられているOCP（有機塩素化合物）または農薬POPsは「ダーティ・ダズン」と呼ばれ、アルドリン、クロルデン、DDT、ディルドリン、エンドリン、ヘプタクロル、ヘキサクロロベンゼン、マイレックス、トキサフェンなどが含まれます。[ 6 ] [ 19 ]

EPAは、飲料水のみを曝露源とする場合、飲料水中のトキサフェンへの生涯曝露量は0.01mg/Lと推定され、がん以外の悪影響はないと結論付けています[ 3 ] 。また、トキサフェンの最大許容濃度（MCL）を0.003mg/Lと定めています。米国食品医薬品局（FDA）も、ボトル入り飲料水の最大許容濃度として同じ値を採用しています[ 4 ] 。

FDAは、ボトル入り飲料水中のトキサフェンの濃度は1リットルあたり0.003ミリグラムを超えてはならないと決定した。[ 3 ]

アメリカ合衆国運輸省はトキサフェンを危険物に指定しており、その表示、ラベル表示、輸送には特別な要件を設けている。[ 4 ]

これは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、米国では非常に危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、または使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[ 20 ]

商号

商品名および同義語には、塩素化カンフェン、オクタクロロカンフェン、カンフォクロール、アグリサイドマゴットキラー、オールテックス、アロトックス、クレストキソ、コンパウンド3956、エストノックス、ファスコテルペン、ゲニフェン、ヘラクレス3956、M5055、メリパックス、モトックス、ペンフェン、フェナサイド、フェナトックス、ストロバン-T、トキサダスト、トキサキル、バータック90％、トキソン63、アタック、アナトックス、ロイヤルブランドビーントックス82、コットントックスMP82、セキュリティトックスソル6、セキュリティトックスMPコットンスプレー、セキュリティモトックス63コットンスプレー、アグロケムブランドトルビダン28、ドクターロジャーズトキセンなどがある。[ 21 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0113」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ a b「塩素化カンフェン」国立労働安全衛生研究所。2014年12月4日。 2014年2月19日閲覧。
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p「トキサフェン - ToxFAQs」毒性物質・疾病登録局. 2015年3月16日閲覧。
  4. ^ a b c d e f g「トキサフェン」（PDF） .発がん性物質に関する報告書. 13.国立毒性学プログラム、保健福祉省. 2014年10月2日. 2015年3月16日閲覧。
  5. ^ a b Saleh, Mahmoud Abbas (1983). 「キャピラリーガスクロマトグラフィー-電子衝撃化学イオン化質量分析法によるトキサフェンの分析」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 31 (4): 748– 751. Bibcode : 1983JAFC...31..748S . doi : 10.1021/jf00118a017 .
  6. ^ a b c d e f g hウェン・ティエン、ツァイ（2010年10月12日） 「台湾における残留性有機汚染物質（POPs ）とみなされる農薬の現状と規制上の側面」国際環境研究公衆衛生ジャーナル7 （10 ）：3615-3627。doi：10.3390/ ijerph7103615。PMC 2996183。PMID 21139852。  
  7. ^ 「トキサフェンに関する技術ファクトシート」（PDF） .国家一次飲料水規制. 米国環境保護庁.オリジナル（PDF）から2009年7月10日時点のアーカイブ。 2015年3月17日閲覧。
  8. ^ a b c d e f g h「トキサフェン」。技術移転ネットワーク - 大気有害物質ウェブサイト。米国環境保護庁。2015年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年3月17日閲覧。
  9. ^バンティン、ジョージア州米国特許2,565,471、1951年。
  10. ^ Buser HR, Haglund P, Müller MD, Poiger T, Rappe C (2000). 「下水汚泥中のトキサフェンの急速嫌気性分解」. Chemosphere . 40 ( 9–11 ): 1213–20 . Bibcode : 2000Chmsp..40.1213B . doi : 10.1016/s0045-6535(99)00371-9 . PMID 10739064 . 
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  12. ^ Shoeib M, Brice KA, Hoff RM (1999年8月). 「ガスクロマトグラフィー-電子捕獲負イオン質量分析法（GC-ECNIMS）を用いたポイントペトレ（オンタリオ州）におけるトキサフェン同族体の大気中濃度」. Chemosphere . 39 (5​​): 849–71 . Bibcode : 1999Chmsp..39..849S . doi : 10.1016/s0045-6535(99)00018-1 . PMID 10448561 . 
  13. ^ Rice CP, Samson PJ, Noguchi GE (1986). 「ミシガン湖へのトキサフェンの大気輸送」.環境科学技術. 20 (11): 1109– 1116. Bibcode : 1986EnST...20.1109R . doi : 10.1021/es00153a005 .
  14. ^ a bヘラクレス・パウダー・カンパニー（1950年2月）「これらの事実は1950年の害虫対策に役立つ」ファーム・ジャーナル：54。
  15. ^ 「トキサフェンに関する技術ファクトシート」（PDF） .飲料水汚染物質. 米国環境保護庁. 2009年7月10日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年4月21日閲覧。
  16. ^ a b c「飲料水中のトキサフェンに関する公衆衛生目標」（PDF）。カリフォルニア州環境保護局。
  17. ^ Chancellor, John; Oliver, Don (1979年2月22日). 「トキサフェンによる牛中毒の可能性」 NBCニュース. ヴァンダービルト大学テレビニュースアーカイブ. http://tvnews.vanderbilt.edu/program.pl?ID=502980 . 2008年2月8日閲覧。
  18. ^ 「トキサフェン」 .残留有機汚染物質ツールキット. 2015年4月22日閲覧。
  19. ^ 「ストックホルム条約」（PDF） . chm.pops.int . 2009年3月5日閲覧。
  20. ^ 「40 CFR: Part 355の付録A - 極めて危険な物質とその閾値計画量リスト」（PDF）（2008年7月1日版）。政府印刷局。 2011年10月29日閲覧。
  21. ^ 「トキサフェンに関する消費者ファクトシート」米国環境保護庁。2009年5月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年3月5日閲覧。
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