カンファースルホン酸

カンファースルホン酸
カンフルスルホン酸のワイヤーフレームモデル
名前
	推奨IUPAC名 (7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)メタンスルホン酸
	その他の名前ライヒラー酸; 2-オキソボルナン-10-スルホン酸
識別子
CAS番号	5872-08-2 はい; 35963-20-3 (1 R ) はい; 3144-16-9 (1 S ) はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2216194
チェビ	チェビ:55379 はい;
ケムスパイダー	17438 はい; 116050 (1 R ) はい; 189449 (1 S ) はい; 2318313 (4 S ) はい;
ECHA 情報カード	100.025.024
EC番号	227-527-0;
メッシュ	10-カンフルスルホン酸
PubChem CID	18462; 131278 (1 R ); 218580 (1 S ); 43833349 (4 R ); 3057042 (4 S );
ユニイ	D8D049375Q はい; Y6075I4FXE (1 R ) はい; 9TLZ01S15L ( 1S ) はい;
国連番号	1759
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60863113;
	InChI InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) はいキー: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C; O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C;
プロパティ
化学式	C 10 H 16 O 4 S
モル質量	232.29 g·mol −1
融点	195℃（分解）
酸性度（ p Ka ）	1.2
危険
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

カンファースルホン酸（カンファースルホン酸、略称CSAまたは10-CSA）は、有機硫黄化合物です。一般的なスルホン酸と同様に、比較的強い酸で、室温では無色の固体であり、水や様々な有機物に溶解します。

この化合物は市販されており、硫酸と無水酢酸で樟脳をスルホン化することで製造できる。[ ^1]

この反応は不活性化メチル基のスルホン化のように見えるが、実際の機構は、レトロセミピナコール転位、第三級カルボカチオンに隣接する脱プロトン化によるアルケンの形成、アルケン中間体のスルホン化、そして最後にセミピナコール転位によるケトン機能の再構築を伴うと考えられている。^[2]

有機合成において、CSAとその誘導体はキラルアミンやその他のカチオンの分割剤として使用できます。 ^[3]^[4]オサネタントの合成がその一例です。3-ブロモカンファー-8-スルホン酸は、エナンチオ純粋なデバゼピドの合成に使用されました。^[5]

カンファースルホン酸はキノリンの合成にも用いられている。^[6]カンファースルホン酸はいくつかの医薬品製剤に用いられており、トリメタファンカンシル酸塩やラナベセスタットカンシル酸塩など、カムシル酸塩またはカムシル酸塩と呼ばれる。いくつかの研究（Lednicer参照）は、D-CSAがクロラムフェニコールの分解に用いられたことを示唆している。

参考文献

^ バートレット, ポール・D.; ノックス, LH (1965). 「D,L-10-カンファースルホン酸（ライヒラー酸）」.有機合成. 45:12 . doi :10.15227/orgsyn.045.0012。
^ ブルックナー、ラインハルト（2002年）『先端有機化学：反応機構』サンディエゴ：ハーコート・アカデミック・プレス、ISBN 9780080498805. OCLC 269472848。
^ クラーク, ロビン D.; カーン, ジョン R.; クルツ, リリア J.; ネルソン, ジャニス T. (1990). 「オープンショウ・ウィテカー・ヘキサヒドロベンゾ[a]キノリジノン分解法を用いた、エナンチオマー的に純粋なデカヒドロ-6H-イソキノ[2,1-g][1,6]ナフチリジンの調製」.ヘテロサイクル. 31 (2): 353. doi : 10.3987/COM-89-5250 .
^ Charette, André B. (2001). 「3-ブロモカンファー-8-スルホン酸」.有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rb283. ISBN 0471936235。
^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward JJ (1987). 「結晶化誘導性不斉変換：強力な末梢CCK拮抗薬の立体特異的合成」. J. Org. Chem. 52 (5): 955– 957. doi :10.1021/jo00381a052.
^ Chandra, Devesh; Dhiman, Ankit K; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra (2019). 「ポバロフ型多成分反応によるC4-アリール化キノリンのマイクロ波支援金属フリー迅速合成」. Eur. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753– 2758. doi :10.1002/ejoc.201900325. S2CID 107383202.

[1] バートレット, ポール・D.; ノックス, LH (1965). 「D,L-10-カンファースルホン酸（ライヒラー酸）」.有機合成. 45:12 . doi :10.15227/orgsyn.045.0012。

[2] ブルックナー、ラインハルト（2002年）『先端有機化学：反応機構』サンディエゴ：ハーコート・アカデミック・プレス、ISBN 9780080498805. OCLC 269472848。

[3] クラーク, ロビン D.; カーン, ジョン R.; クルツ, リリア J.; ネルソン, ジャニス T. (1990). 「オープンショウ・ウィテカー・ヘキサヒドロベンゾ[a]キノリジノン分解法を用いた、エナンチオマー的に純粋なデカヒドロ-6H-イソキノ[2,1-g][1,6]ナフチリジンの調製」.ヘテロサイクル. 31 (2): 353. doi : 10.3987/COM-89-5250 .

[4] Charette, André B. (2001). 「3-ブロモカンファー-8-スルホン酸」.有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rb283. ISBN 0471936235。

[5] Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward JJ (1987). 「結晶化誘導性不斉変換：強力な末梢CCK拮抗薬の立体特異的合成」. J. Org. Chem. 52 (5): 955– 957. doi :10.1021/jo00381a052.

[6] Chandra, Devesh; Dhiman, Ankit K; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra (2019). 「ポバロフ型多成分反応によるC4-アリール化キノリンのマイクロ波支援金属フリー迅速合成」. Eur. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753– 2758. doi :10.1002/ejoc.201900325. S2CID 107383202.