6-カルボキシフルオレセイン

6-カルボキシフルオレセイン
名前
	その他の名前 6-FAM
識別子
CAS番号	3301-79-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:39073 はい;
チェムブル	ChEMBL1614944;
ケムスパイダー	69262 はい;
ECHA 情報カード	100.164.295
PubChem CID	76806;
ユニイ	JHJ853P6SM はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6062965;
	InChI InChI=1S/C21H12O7/c22-11-2-5-14-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-15(18)2 1(14)16-7-10(19(24)25)1-4-13(16)20(26)28-21/h1-9,22-23H,(H,24,25) はいキー: BZTDTCNHAFUJOG-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C21H12O7/c22-11-2-5-14-17(8-11)27-18-9-12(23)3-6-15(18)2 1(14)16-7-10(19(24)25)1-4-13(16)20(26)28-21/h1-9,22-23H,(H,24,25) キー: BZTDTCNHAFUJOG-UHFFFAOYAC;
	笑顔 c1cc2c(cc1C(=O)O)C3(c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O)OC2=O;
プロパティ
化学式	C 21 H 12 O 7
モル質量	376.320 g·mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

6-カルボキシフルオレセイン（6-FAM）は、吸収波長495 nm、発光波長517 nmの蛍光色素です。カルボキシフルオレセイン分子は、カルボキシル基が付加されたフルオレセイン分子です。これらはトレーサー剤として広く用いられ、核酸の配列決定やヌクレオチドの標識に用いられます。

市販されている FAM は 5-FAM と 6-FAM の 2 つの異性体の混合物であり、正しい名称は 5(6)-カルボキシフルオレセインです。

これらの色素は膜非透過性であり、マイクロインジェクションまたはスクレーピングローディングによって細胞に導入することができる。^[1]リポソームに組み込むことができ、リポソームが体内を通過する様子を追跡することができる。さらに、カルボキシフルオレセインは細胞分裂の追跡にも使用されている。^[2]維管束植物では、5(6)-カルボキシフルオレセインはシンプラストトレーサーとして使用することができる。これはショ糖と構造が類似しているため、師管を通過することができる。 ^[3]通常、師管へのアクセスを得るために葉に導入される。^[4]^[5]これは、葉のクチクラを削ったり、切断したり、除草剤で弱めたりすることによって行うことができる。

細胞追跡の目的でよく使用される誘導体は、カルボキシフルオレセイン二酢酸スクシニミジルエステル(CFDA-SE) とカルボキシフルオレセインスクシニミジルエステル(CFSE) です。

参照

フルオレセイン

参考文献

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[carboxyfluorescein_description-1] Molecular Imaging Products Company (2005年8月26日). 「5-(and-6)-カルボキシフルオレセイン（5-(and-6)- FAM、混合異性体）100mg」 . 2006年8月26日閲覧。

[Use_of_Carboxyfluoresceine_in_Cell_Studies-2] Parish, Christopher (1999年12月). 「リンパ球の移動と増殖に関する研究のための蛍光色素」 .免疫学と細胞生物学. 77 (6). Blackwell Synergy: 499– 508. doi :10.1046/j.1440-1711.1999.00877.x. PMID 10571670. S2CID 2194612. 2006年8月26日閲覧.

[3] Schulz, Alexander; Liesche, Johannes (2013). 「活性共形質師管ローダーにおける原形質接合部糖濾過パラメータのモデリング」. Frontiers in Plant Science . 4 : 207. doi : 10.3389/fpls.2013.00207 . ISSN 1664-462X. PMC 3685819. PMID 23802006 .

[4] Martens, Helle Juel; Schulz, Alexander; Rademaker, Hanna; Andersen, Signe R.; Binczycki, Piotr; Gao, Chen; Liesche, Johannes (2019-04-01). 「師管負荷型と葉原形質デスマの構造および機能の直接比較」. Plant Physiology . 179 (4): 1768– 1778. doi :10.1104/pp.18.01353. ISSN 0032-0889. PMC 6446768. PMID 30723179 .

[5] Zambryski, PC; Hempel, FD; Barella, S.; Gisel, A. (1999-05-01). 「シロイヌナズナの頂端における発生過程におけるシンプラスト輸送の時間的・空間的制御」 . Development . 126 (9): 1879– 1889. doi :10.1242/dev.126.9.1879. ISSN 0950-1991. PMID 10101122.