カルベオル

カルベオル
(1 R ,5 R )-カルベオール
((–)-シス)
(1 S ,5 R )-カルベオール
((–)-トランス)
(1 R ,5 S )-カルベオール
((+)-トランス)
(1 S ,5 S )-カルベオール
((+)-シス)
名前
推奨IUPAC名
2-メチル-5-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロヘキサ-2-エン-1-オール
その他の名前
2-メチル-5-(1-メチルエテニル)-2-シクロヘキセン-1-オール、
メンタ-6,8-ジエン-2-オール
識別子
  • 99-48-9 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
1861032
チェビ
  • チェビ:23046 チェックY
  • チェビ:227
  • チェビ:232
チェムブル
  • ChEMBL1385229 ☒N
  • ChEMBL1907992
  • ChEMBL1908058
ケムスパイダー
  • 7160 ☒N
  • 2006207 (5 R ) チェックY
  • 9259214 (5) チェックY
  • 292842 (1 R、5 R ) チェックY
  • 391450 (1 R、5 S ) チェックY
ECHA 情報カード 100.002.507
EC番号
  • 202-757-4
  • 6417
ケッグ
  • C11395 ☒N
メッシュ カルベオル
  • 7438
  • 2724032  (5 R )
  • 11084068  (5)
  • 330573  (1 R、5 R )
  • 443178  (1 R、5 S )
RTECS番号
  • OS8400000
ユニイ
  • 1L9KXT85R9 チェックY
  • DTXSID3024736
  • InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3 ☒N
    キー: BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3
  • CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1
  • OC1C(=C/CC(/C(=C)C)C1)\C
プロパティ
C 10 H 16 O
モル質量 152.237  g·mol −1
密度 0.958 g cm −3
沸点 226~227℃(439~441°F、499~500K)
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P312P321P332+P313P337+P313P362P403+P233P405P501
NFPA 704(ファイアダイヤモンド)
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
引火点 98℃(208℉; 371K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒N 検証する (何ですか  ?) チェックY☒N
Chemical compound

カルベオールは、天然の不飽和単環式モノテルペノイド アルコールで、スペアミント精油の成分としてcis -(-)-カルベオールとして存在します。無色の液体で、油には溶けますが水には溶けません。スペアミントやキャラウェイに似た香りと風味を有します。そのため、化粧品の香料として、また食品業界ではフレーバー添加剤として使用されています。

乳腺発癌の化学予防作用(乳がんを予防する)があることが分かっています[1]

α-トランス-ジヒドロキシ誘導体、( 1R , 2R ,6S ) -3-メチル-6-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロヘキサ-3-エン-1,2-ジオールは、動物モデルにおいて強力な抗パーキンソン病活性を有する[ 2 ]

参考文献

  1. ^ Crowell, PL; Kennan, WS; Haag, JD; Ahmad, S; Vedejs, E; Gould, MN (1992). 「d-リモネンのヒドロキシル化誘導体による乳がんの化学予防」. Carcinogenesis . 13 (7): 1261–4 . doi :10.1093/carcin/13.7.1261. PMID  1638695.
  2. ^ アルダショフ、オレグ V.パブロワ、アッラ V。イリナ、イリーナ V。モロゾワ、エカテリーナ A.コルチャギナ、ディナ V.カルポワ、エレナ V。ヴォルチョ、コンスタンチン P.トルスティコワ、タタヤナ G. Salakhutdinov、ナリマン F. (2011)。 「パーキンソン病の動物モデルにおける( 1R ,2R , 6S ) -3-メチル-6-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロヘクス-3-エン-1,2-ジオールの非常に強力な活性」。医薬化学ジャーナル54 (11): 3866–3874土井:10.1021/jm2001579。PMID  21534547。
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