カシュメラン
カシュメラン
名前
IUPAC名
( RS )-1,1,2,3,3-ペンタメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-4 H -インデン-4-オン
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.046.940
ユニイ
  • InChI=1S/C14H22O/c1-9-13(2,3)10-7-6-8-11(15)12(10)14(9,4)5/h9H,6-8H2,1-5H3
    キー: MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C14H22O/c1-9-13(2,3)10-7-6-8-11(15)12(10)14(9,4)5/h9H,6-8H2,1-5H3
    キー: MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYAK
  • CC1C(C2=C(C1(C)C)C(=O)CCC2)(C)C
プロパティ
C 14 H 22 O
モル質量206.329  g·mol −1
外観 白色固体
融点27℃（81℉; 300K）
沸点256℃（493°F; 529K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

カシュメラン（商品名；ムスクインダノンまたはインドムスコンとも呼ばれる；化学名は6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5 H )-インダノンまたはDPMI）は、香料に使用される 化合物です。

物理化学的性質

カシュメラン（Cashmeran）は、分子式C 14 H 22 O、分子量206 g/molの脂環式ケトンです。室温では白色固体ですが、融点は27℃です。沸点は256℃と報告されていますが、いくつかの試験では220℃で分解が認められています。[ 1 ]

歴史

カシュメランは、1970年代にインターナショナル・フレーバーズ・アンド・フレグランス社のジョン・ホールによって発見されました。[ 2 ] 発明は、ペンタメチルインダンとテトラメチルナフタレン構造の成分から安価な化学変換を行う研究から生まれました。その結果、不飽和ケトンであるカシュメランが、重要な新しい香料成分として特定されました。カシュメランを含む最も有名な香水には、イヴ・サンローランの「ブラック・オピウム」、バイレードの「ブランシュ」、ヴィクトリアズ・シークレットの「ベア・バニラ」[ 3 ]、キャロライナ・ヘレラの「グッド・ガール」などがあります。

臭い

カシュメランを多環式ムスクと表現する人もいますが、カシュメランは主にムスク系の香料成分ではなく、国際香料協会（IFRA）の定義による多環式ムスクグループにも属しません。IFRAの定義では、多環式ムスクは以下のように定義されています。

  • 主にムスクの香りのために使用されている
  • 分子式はC 17 H 24 OまたはC 18 H 26 Oで、中心に1つの芳香族ベンゼン環を含みます。

カシュメランにはウッディムスクのノートがあるが、その香りは複雑で[ 4 ]、濃厚なスパイシーさ、フルーティーさ、シプレー、バルサム、バニラのノートがあり、全体としてカシミアの柔らかく官能的な感触を伝えることを意図している（そのため、カシュメランという商標名が付けられている）。このように、カシュメランは通常のムスク成分とはまったく異なる独自の特徴的な香りを与えるために使用されている。これは、例えば香料における使用レベルが最大30％である多環式ムスクHHCB（ガラクソリド）と比較して、カシュメランは通常約2％ [ 5 ]であることからもさらに反映されている。また、カシュメランには、多環式ムスク全体に存在する芳香族ベンゼン環構造がない。したがって、カシュメランを多環式ムスクとして分類すべきではない。

環境データ

カシュメランの生物濃縮係数（BCF）は156、オクタノール-水分配係数（Log K ow）は4.2であるため、この物質は難分解性、高生物蓄積性（vPvB）物質でも、難分解性生物蓄積性毒性（PBT）物質でもない。カシュメランの水生毒性は、ミジンコ、藻類、魚類など全ての種で1 mg/kg以上である。カシュメランには環境有害性分類（EU DSD [ 6 ]ではR51/53、EU CLP [ 7 ]ではH411 ）がある。この意味で、カシュメランの生物濃縮性と水生毒性は、多環式ムスク類とされる物質よりも桁違いに好ましいため、このグループに含まれると考えられる物質の基準も満たさない。[ 8 ]

環境と人間のモニタリング研究

様々な環境コンパートメントおよびヒトを対象としたモニタリング研究[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]が実施されています。ほとんどの研究でDPMIは検出されませんでした。一部の研究では微量のDPMIが報告されており、その濃度は1ppm未満、典型的には1ppb未満でした。環境運命研究を考慮すると、環境媒体中にDPMIが存在する可能性は低く、存在するとしても極めて低濃度（すなわちppm未満）です。

人間の健康

カシュメランには、軽度の皮膚刺激性および眼刺激性（EU DSDではR36/38、EU CLPではH315-319）があり、EC3が33%の弱い感作性物質（R43/H317）である。カシュメランは毒性物質として分類されておらず、CMR物質でもない[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]。

参考文献

  1. ^カシュメランREACH文書の全データは2014年9月11日にWayback Machineにアーカイブされています。
  2. ^米国特許 3,773,836 1973年11月20日
  3. ^ “ヴィクトリアズ・シークレット - Популярная парфюмерия Виктория Сикрет - Самые известные ароматы Victoria's Secret” . duhivictoria.ru 。2025 年 4 月 8 日に取得。
  4. ^ 「カシュメランとは何か - 香水成分カシュメランの定義」 。 2014年9月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年9月11日閲覧。
  5. ^ Cashmeran in: "Archived copy" (PDF) .オリジナル(PDF)から2014年9月11日時点のアーカイブ。 2014年9月11日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
  6. ^ 「危険物質に関する指令 - 環境 - 欧州委員会」。
  7. ^ 「CLP法 - ECHA」。
  8. ^カシュメランREACH文書の全データhttp://apps.echa.europa.eu/registered/data/dossiers/DISS-dffb4072-e4bf-47ae-e044-00144f67d031/AGGR-bb75495d-97b9-4633-be1c-cf3c830d975b_DISS-dffb4072-e4bf-47ae-e044-00144f67d031.html#AGGR-bb75495d-97b9-4633-be1c-cf3c830d975b} 2014年9月11日アーカイブ、 Wayback Machine
  9. ^ Eschke H.-D.、Dibowski H.-J.、Traud J. 異なる環境コンパートメントにおける多環式ムスク香料の存在に関する研究。第2報：表層水、廃水、魚類、および洗剤と化粧品における知見。Umweltwiss. Schadst.-Forsch. Z. Umweltchem Okotox.、7(3)、131-138。
  10. ^ Eschke H.-D., Dibowski H.-J., Traud J. イオントラップGC/MS/MS法によるヒト脂肪および母乳中のムスク香料の検出および定量分析．Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 91(12), 375-379.
  11. ^ Zehringer M. および Herrmann A. GCインジェクターのラミナーカップライナーを用いた母乳中のポリ塩化ビフェニル、ピレスロイド系殺虫剤、香料の分析。European Food Research and Technology、212(2)、247-251
  12. ^ Hutter H.-P., Wallner P., Moshammer H., Hartl W., Sattelberger R., Lorbeer G. and Kundi M. 健康な若年成人における多環式ムスクの血中濃度. Chemosphere, 59(4), 487-492
  13. ^ Ricking M., Schwarzbauer J., Hellou J., Svenson A., Zitko V. カナダとスウェーデンの下水処理場排水中の多環芳香族ムスク化合物 - 初報. Marine Pollution Bulletin, 46(4), 410-417
  14. ^ Zhang S., DiFrancesco, A., Chiu, P., Allen, H. and Salvito, D. スラッジ改良土壌における香料物質の除去メカニズム。アメリカ化学会第228回全国大会、ペンシルベニア州フィラデルフィア。2004年8月25日
  15. ^ Heberer Th., Jurgensen S., Fromme H. ベルリンの水系における合成ムスク：都市生態系の例として。Rimkus GH (ed.)『環境中の合成ムスク香料』環境化学ハンドブック、Springer Verlag、ベルリン、ドイツ、pp. 123-150
  16. ^ Schlumpf, M., Kypke, K., Wittassek, M., Angerer, J., Mascher, H., Mascher, D., Vokt, C., Birchler, M., Lichtensteiger, W. 母乳中のUVフィルター、香料、パラベン、フタル酸エステル、有機塩素系農薬、PBDE、PCBの曝露パターン：UVフィルターと化粧品の使用との相関関係. Chemosphere 81, 1171-1183
  17. ^ Guo R., Lee I., Kim U., Oh J. 韓国の下水汚泥における合成ムスク類の存在。総合環境科学408, 1634-1639。
  18. ^ http://apps.echa.europa.eu/registered/data/dossiers/DISS-dffb4072-e4bf-47ae-e044-00144f67d031/AGGR-bb75495d-97b9-4633-be1c-cf3c830d975b_DISS-dffb4072-e4bf-47ae-e044-00144f67d031.html#AGGR-bb75495d-97b9-4633-be1c-cf3c830d975b} 2014年9月11日アーカイブ、 Wayback Machine
  19. ^ Kevekordes S., Mersch-Sundermann V., Diez M. and Dunkelberg H. 多環式ムスク香料の微小核試験におけるin vitro遺伝毒性試験. Mutation Research, 395(2-3), 145-150.
  20. ^ Kevekordes S., Mersch-Sundermann V., Diez M., Bolten C. and Dunkelberg H. 姉妹染色分体交換試験における多環ムスク香料の遺伝毒性. Anticancer Research, 18(1A), 449-452.
  21. ^ Mersch-Sundermann V., Kevekordes S., Jenter C. 多環式ムスク香料はチフス菌に対して変異原性を示さない。Toxicology in Vitro, 12(4), 389-393.
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