セファピリン

セファピリン

臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
メドラインプラス	a601206
投与経路	静脈内、筋肉内
ATCコード	J01DB08 ( WHO ) QG51AA05 ( WHO ) QJ51DB08 ( WHO )
法的地位
法的地位	米国：℞のみ
識別子
CAS番号	21593-23-7^Y
PubChem CID	30699
ドラッグバンク	DB01139^Y
ケムスパイダー	28486^Y
UNII	89B59H32VN
KEGG	D07636^Y
ChEBI	チェビ:554446^Y
ChEMBL	ChEMBL1599^Y
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID9022784
ECHA情報カード	100.040.409
化学的および物理的データ
化学式	C17H17N3O6S2​​​​​​
モル質量	423.46  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,​​16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1^Y キー:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N^Y
（確認）

セファピリン（INN、cephapirinとも綴られる）は、注射用の第一世代セファロスポリン系抗生物質です。セファジルという商品名で販売されています。米国ではヒトへの使用を目的とした生産は中止されています。^{[ 1 ]}

獣医学分野では、子宮内投与製剤「メトリキュア」として、またプレドニゾロンとの配合で乳房内投与製剤「マスティプラン」として使用されています。いずれも牛への使用が承認されています。

合成

セファピリンの合成：^{[ 2 ]}米国特許第3,422,100号米国特許第3,503,967号米国特許第3,578,661号

合成例の一つでは、7-アミノセファロスポラン酸（7-ACA）をブロモアセチルクロリドと反応させてアミドを得る。その後、ハロ基を4-チオピリジンで置換する。^{[ 2 ]}

参考文献

1. 「セファジル」。米国食品医薬品局。2006年9月26日時点のオリジナルよりアーカイブ
2. Crast LB, Graham RG, Cheney LC (1973年12月). 「7-(α-ブロモアセトアミド)セファロスポラン酸からのセファピリンおよび関連セファロスポリンの合成」. Journal of Medicinal Chemistry . 16 (12): 1413–5 . doi : 10.1021/jm00270a025 . PMID 4148798 .