カマズレン

カマズレン
名前
推奨IUPAC名
7-エチル-1,4-ジメチルアズレン
その他の名前
1,4-ジメチル-7-エチルアズレン; Ba 2784;カマズレン;カマズレン。ジメツレン;ジメツレン
識別子
  • 529-05-5 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 10268
ECHA 情報カード 100.007.682
  • 10719
ユニイ
  • Z439UH6E5F チェックはい
  • DTXSID70200939
  • InChI=1S/C14H16/c1-4-12-7-5-10(2)13-8-6-11(3)14(13)9-12/h5-9H,4H2,1-3H3
    キー: GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C14H16/c1-4-12-7-5-10(2)13-8-6-11(3)14(13)9-12/h5-9H,4H2,1-3H3
    キー: GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYAM
  • c1(ccc(c2ccc(c2c1)C)C)CC
プロパティ
C14H16
モル質量 184.282  g·mol −1
外観 ブルーオイル[1]
密度 0.9883(20℃)[1]
沸点 161℃(322°F; 434 K)(12mmHgのとき)[1]
危険
致死量または濃度(LD、LC):
LD 50中間投与量
3 g/kg(筋肉内、マウス)[1]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

カマズレンは、分子式C 14 H 16の芳香族化合物で、カモミール( Matricaria chamomilla)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、ノコギリソウ(Achillea millefoliumなど、様々な植物に含まれています。 [1] カマズレンは、カモミールの花を水蒸気蒸留する際に酢酸、水、二酸化炭素が失われた後にセスキテルペンであるマトリシンから生成される青紫色アズレン誘導体です。[2] [3]マトリシンを経口摂取すると、血漿中にカマズレンが検出され、人工胃液によってマトリシンがカマズレンに変換されます。[4]

マトリシン1)からカマズレンカルボン酸(2 )を経てカマズレン( 3)への分解

カマズレンは生体内で抗炎症作用を持ちCYP1A2酵素を阻害するが[2] 、 CYP1A1酵素は阻害しない[4]

参考文献

  1. ^ abcde メルクインデックス、第11版、2031年
  2. ^ ab サファイヒ、H;サビエラジ、J;セイラー、ER;アンモン、HP (1994)。 「カマズレン:ロイコトリエンB4生成の抗酸化型阻害剤」。プランタ メディカ60 (5): 410– 3. Bibcode :1994PlMed..60..410S。土井:10.1055/s-2006-959520。PMID  7997466。
  3. ^ ああ、アミット。ナシーフ、プンノス・プーンクジ。クルニヤーン、モハメッド S.ジャイナ教、ガウラフ K.ザキル、フォジヤ。アガルワル、ギータ(2022-10-19)。 「カモミールの治療応用に関する包括的研究」。医薬品15 (10): 1284.土井: 10.3390/ph15101284ISSN  1424-8247。PMC 9611340PMID  36297396。 
  4. ^ ab ラマダン, マイ; ゲーターズ, スザンヌ; ワッツァー, ベルンハルト; クラウゼ, エヴァ; ローマン, クラウス; バウアー, ルドルフ; ヘンペル, ベルント; イミング, ペーター (2006-07-01). 「カマズレンカルボン酸とマトリシン:合成薬物物質との類似性から同定された天然プロフェンとその天然プロドラッグ」 . Journal of Natural Products . 69 (7): 1041– 1045. Bibcode :2006JNAtP..69.1041R. doi :10.1021/np0601556. ISSN  0163-3864. PMID  16872141.


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