クロラミンT

クロラミンT
クロラミンTの構成イオンの球棒モデル
クロラミンT三水和物
名前
推奨IUPAC名
クロロ(4-メチルベンゼン-1-スルホニル)アザニドナトリウム
その他の名前
  • N-クロロ-パラ-トルエンスルホニルアミド
  • N-クロロ-4-メチルベンゼンスルホノマイトナトリウム
  • クロラセプチン
  • クロラゾール
  • クロリーナ
  • ディシフィン
  • ハラミド
  • ヒドロクロナゾン
  • トリクロロロール
  • ミナクロール
  • トシルクロラミドナトリウム
  • N-クロロトシルアミドナトリウム塩
識別子
  • 127-65-1 チェックはい
  • 7080-50-4(三水和物) チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:53782 ☒
チェムブル
  • ChEMBL1697734 ☒
ケムスパイダー
  • 2876055 チェックはい
  • 29119(遊離酸) チェックはい
ECHA 情報カード 100.004.414
EC番号
  • 204-854-7
ケッグ
  • D02445 チェックはい
  • 3641960
  • 31388  (遊離酸)
ユニイ
  • 328AS34YM6 チェックはい
  • 4IU6VSV0EI  (三水和物) チェックはい
  • DTXSID6040321
  • InChI=1S/C7H8ClNO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,1H3 ☒
    キー: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1
    キー: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP
  • [Na+].O=S(=O)([N-]Cl)c1ccc(cc1)C
プロパティ
C 7 H 7 ClNO 2 S・Na
C 7 H 7 ClNO 2 S・Na・(3H 2 O) (水和物)
モル質量 227.64 g/mol
281.69 g/mol(三水和物)
外観 白い粉
密度 1.4 g/cm 3
融点 130℃(266℉、403K)で塩素を放出し、
固体は167~169℃で融解する。
>100 g/L(水和物)[1]
薬理学
D08AX04 ( WHO ) QP53AB04 ( WHO )
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
腐食性
GHSラベル
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害
危険
H302H314H334
P260P261P264P270P280P285P301+P312P301+P330+P331P303+P361+P353P304+P340P304+P341P305+P351+P338P310P321P330P342+P311P363P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

クロラミンTは、化学式CH 3 C 6 H 4 SO 2 NClNaで表される有機化合物です。無水塩と三水和物の両方が知られています。どちらも白色粉末です。クロラミンTは有機合成試薬として用いられます。[2]アジリジン、オキサジアゾール、イソキサゾール、ピラゾールの合成において、環化剤として広く用いられます。[3]安価で毒性が低く、酸化剤として作用します。さらに、窒素アニオンと求電子カチオン源としても作用します。長期間大気に曝露すると分解する可能性があるため、保管には注意が必要です。

反応

クロラミンTは活性(求電子性塩素を含みます。その反応性は次亜塩素酸ナトリウムと類似しています。クロラミンTの水溶液は弱塩基性(典型的にはpH 8.5)です。近縁のN-クロロフェニルスルホンアミドC 6 H 5 SO 2 NClHのpK a9.5です。[2]

これはトルエンスルホンアミドを次亜塩素酸ナトリウムで酸化することによって製造され、後者は水酸化ナトリウムと塩素(Cl 2からその場で生成される。 [2]

用途

アミドヒドロキシル化試薬

シャープレスのオキシアミノ化はアルケンを隣接アミノアルコールに変換する。この反応のアミド成分の一般的な供給源はクロラミン-Tである。[4]隣接アミノアルコールは有機合成における重要な生成物であり、創薬における繰り返し使用されるファーマコフォアである。

シャープレスのオキシアミノ化

酸化剤

クロラミンTは強力な酸化剤です。硫化水素を硫黄に酸化し、マスタードガス(ビス(2-クロロエチル)硫化物)を生成して無害な結晶性硫化物を生成します。[5]

ヨウ化物を一塩化ヨウ素(ICl)に変換する。IClは、主にアミノ酸チロシンなどの活性化芳香族環と速やかに求電子置換反応を起こす。そのため、ヨウ化物イオン源と組み合わせることで、ペプチドやタンパク質のヨウ素化に有用な試薬となる。クロラミンTは、ヨードゲン(1,3,4,6-テトラクロロ-3a,6a-ジフェニルテトラヒドロイミダゾ[4,5-d]イミダゾール-2,5(1H,3H)-ジオン)またはラクトペルオキシダーゼと組み合わせて、ペプチドやタンパク質を放射性ヨウ素同位体で標識するのに一般的に用いられる[6]

消毒剤

クロラミンTは病院用消毒剤として長い歴史を持っています。例えば、肝炎ウイルスやHIウイルスに効果があります。[7]より一般的な次亜塩素酸ナトリウムとは異なり、クロラミンTは弱塩基性で、ほとんど無臭であり、漂白剤ではありません。[8]

安全性

クロラミンTは飲み込むと有害です。皮膚、目、粘膜に対して腐食性があります。酸と反応すると有毒な塩素ガスを放出します。水溶性であるため、水に溶けて環境中に放出される可能性があります。感作性物質として知られています。[9]クロラミンTは、職業性喘息やインフルエンザ様症状を引き起こすことが観察されています。 [7] [10]

認定資格

参考文献

  1. ^ 「クロラミンT水和物」シグマアルドリッチ
  2. ^ abc Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). 「クロラミンTおよび関連N-ハロゲノ-N-メタロ試薬」. Chemical Reviews . 78 : 65–79 . doi :10.1021/cr60311a005.
  3. ^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Saleh, Ebraheem Abdu Musad; Dawsari, Abdullah Mohammed AL; Harshitha; Husain, Kakul; Hassan, Ismail (2022-03-01). 「クロラミン-T(N-クロロ-p-トルエンスルホンアミドナトリウム塩)、有機合成および分析化学における多用途試薬:最新レビュー」Journal of Saudi Chemical Society . 26 (2) 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN  1319-6103.
  4. ^ Bodkin, JA; McLeod, MD (2002). 「シャープレス非対称アミノヒドロキシル化」. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002 ( 24): 2733– 2746. doi :10.1039/b111276g.
  5. ^ 浦 康和;坂田剛三(2007)。 「クロロアミン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井:10.1002/14356007.a06_553。ISBN 978-3-527-30673-2
  6. ^ Rösch, F.生命科学における放射化学と放射性医薬品化学. 第4巻. ドルドレヒト、ボストン、ロンドン: Kluwer Academic Publishers.
  7. ^ ab https://www.duodecimlehti.fi/duo50224 [裸の URL ]
  8. ^ "Sactiv Kloramiini 1l". www.sillasiisti.fi (フィンランド語) . 2024年10月25日閲覧
  9. ^ https://www.carlroth.com/medias/SDB-0271-GB-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMDc2NDF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfGgwYi9oZ jEvoTE0MzI0MzgwMDYwNi9TREJfMDI3MV9HQl9FTi5wZGZ8NzE3ODFiZjc3YjFlZTk1MWExMjUxOWU2YzJhoweyZGY5ZDIxMzJjYTQ2NzU2MjI0MDBjMzVjZDMwMWJlodkyMQ [裸の URL ]
  10. ^ https://www.ttl.fi/file-download/download/public/6517 [裸のURL ]
  • M. Shetty, TB Gowda (2004). 「N-クロロアレーンスルホンアミドの酸化力に対する置換基効果の研究:水性酸性媒体中におけるロイシンおよびイソロイシンの酸化速度論」Zeitschrift für Naturforschung . 59 : 63– 72. doi :10.1515/znb-2004-0110. S2CID  46154131.
  • Chemicalland21.com: クロラミンT(トシルクロラミドナトリウム)
  • InChem.org: クロラミンT
  • 「Disifin USA」。2009年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ2010年2月9日閲覧。
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