クロラニル

クロラニル^{[ 1 ]}
名前
	IUPAC名 2,3,5,6-テトラクロロシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
	その他の名前 p-クロラニル; テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン; テトラクロロ-p-ベンゾキノン
識別子
CAS番号	118-75-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36703 はい;
チェムブル	ChEMBL192627 はい;
ケムスパイダー	8068 はい;
ECHA 情報カード	100.003.887
EC番号	204-274-4;
ケッグ	C18933 北;
PubChem CID	8371;
RTECS番号	DK6825000;
ユニイ	01W5X7N5XV はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2020266;
	InChI InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 はいキー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 キー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV;
	笑顔 ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl;
プロパティ
化学式	C 6 Cl 4 O 2
モル質量	245.86 g·mol −1
外観	黄色の固体
融点	295～296℃（563～565°F、568～569K）
磁化率（χ）	−112.6·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H410
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

クロラニルは、分子式C ₆ Cl ₄ O _2のキノンです。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとも呼ばれ、黄色の固体です。親化合物であるベンゾキノンと同様に、クロラニルは平面分子^[²^]であり、穏やかな酸化剤として機能します。

合成および試薬としての使用

クロラニルはフェノールの塩素化によって生成し、ヘキサクロロシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン（「ヘキサクロロフェノール」）となる。このジエノンのジクロロメチレン基を加水分解するとクロラニルが得られる。^{[ 3 ]}

C ₆ H ₅ OH + 6 Cl ₂ → C ₆ Cl ₆ O + 6 HCl

C ₆ Cl ₆ O + H ₂ O → C ₆ Cl ₄ O ₂ + 2 HCl

クロロアニルは水素受容体として作用する。キノン自体よりも求電子性が高い。シクロヘキサジエンからベンゼン誘導体への変換など、芳香族化反応に用いられる。 ^{[ 4 ]}

クロラニルは、遊離の第二級アミンの試験に用いられます。この試験は、プロリン誘導体の存在を確認するのに有用です。また、第二級アミンの脱保護の成功を確認するための優れた試験でもあります。第二級アミンはクロラニルと反応して、アミンの種類に応じて茶色、赤、またはオレンジ色の誘導体を生成します。これらの反応では、アミンがキノン環から塩素原子を置換します。

商用アプリケーション

これは、ピグメントバイオレット23や癌化学療法剤であるジアジコン（AZQ）など、多くの染料の原料です。

参照

参考文献

^シグマアルドリッチのクロラニル
^ J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin, JK Kochi, 「電子受容体としてのキノン。還元アニオンラジカルの分離イオン対接触イオン対におけるX線構造、スペクトル（EPR、UV-vis）特性、電子移動反応性」アメリカ化学会誌 2006 128, 16708-16719. doi : 10.1021/ja066471o
^フランソワ・ミュラーとリリアンヌ・カイヤール「クロロフェノール」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ヴァインハイム、2011年。doi： 10.1002 /14356007.a07_001.pub2
^ Derek R. Buckle「クロラニル」、 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley。doi: 10.1002/047084289X.rc057

外部リンク

農薬特性データベース（PPDB）のクロラニル

[1] シグマアルドリッチのクロラニル

[Kochi-2] J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin, JK Kochi, 「電子受容体としてのキノン。還元アニオンラジカルの分離イオン対接触イオン対におけるX線構造、スペクトル（EPR、UV-vis）特性、電子移動反応性」アメリカ化学会誌 2006 128, 16708-16719. doi : 10.1021/ja066471o

[3] フランソワ・ミュラーとリリアンヌ・カイヤール「クロロフェノール」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ヴァインハイム、2011年。doi： 10.1002 /14356007.a07_001.pub2

[4] Derek R. Buckle「クロラニル」、 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley。doi: 10.1002/047084289X.rc057

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名前

IUPAC名 2,3,5,6-テトラクロロシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
その他の名前 p-クロラニル; テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン; テトラクロロ-p-ベンゾキノン
識別子
CAS番号	118-75-2^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:36703^はい
チェムブル	ChEMBL192627^はい
ケムスパイダー	8068^はい
ECHA 情報カード	100.003.887
EC番号	204-274-4
ケッグ	C18933^北
PubChem CID	8371
RTECS番号	DK6825000
ユニイ	01W5X7N5XV^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2020266
InChI InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11^はいキー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 キー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV
笑顔 ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl
プロパティ
化学式	C ₆Cl ₄O ₂
モル質量	245.86 g·mol ⁻¹
外観	黄色の固体
融点	295～296℃（563～565°F、568～569K）
磁化率（χ）	−112.6·10 ⁻⁶ cm ³ /モル
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H410
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照