塩素化パラフィン
短鎖塩素化パラフィンの一例である2,3,4,5,6,8-ヘキサクロロデカンの構造（重量比61% Cl）
中鎖塩素化パラフィンの一例である2,5,6,7,8,11,15-ヘプタクロロヘプタデカンの構造（重量比52% Cl）

塩素化パラフィン（CP）は、ポリ塩化n-アルカン（パラフィンワックス）の複雑な混合物です。CPの塩素化度は30～70重量%の範囲です。CPは炭素鎖長に応じて、短鎖CP（SCCP、C 10～13）、中鎖CP（MCCP、C 14～17）、長鎖CP（LCCP、C >17）に分類されます。鎖長と塩素含有量に応じて、CPは無色または黄色の液体または固体です。[ 1 ]

生産

塩素化パラフィンは、80～100℃の温度で、塩素ガスと非分岐パラフィン留分（イソパラフィン<2％、芳香族<100ppm ）を反応させることで合成されます。 [ 2 ]ラジカル置換は紫外線によって促進される可能性があります。[ 3 ] [ 1 ]

C x H (2 x +2) + y Cl 2 → C x H (2 x − y +2) Cl y + y HCl

所望の塩素化度に達した後、残留塩酸と塩素は窒素で吹き飛ばされます。最終製品には、高温での安定性を向上させるために、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、または有機リン化合物が添加されることがあります。[ 4 ] [ 5 ]

市販製品は、組成が不明または変動する物質として分類されています。CPは、数千の同族体と異性体を含む塩素化n-アルカンの複雑な混合物であり[ 6 ]、標準的な分析方法では完全に分離できません。[ 7 ]

CPはヨーロッパ、北米、オーストラリア、ブラジル、南アフリカ、アジアで生産されています。[ 8 ]世界の生産能力の大部分が集中している中国では、2007年に60万トンの塩素化パラフィンが生産されました。[ 9 ] CPの生産量と使用量は2013年に100万トンを超えました。[ 10 ]

産業用途

工業用CPの生産は1930年代に始まり、[ 11 ] 2000年の世界生産量は約200万トンでした。[ 12 ]現在、200種類以上のCP配合物が、難燃剤や可塑剤、金属加工液の添加剤、シーラント、塗料、接着剤、繊維、皮革用油脂、コーティング剤など、幅広い工業用途に使用されています。[ 13 ] [ 1 ]

安全性

短鎖CPは難分解性に分類されており、その物理的性質（オクタノール-水分配係数（logK OW ）は塩素化度に応じて4.4～8）は生体内蓄積の可能性が高いことを意味しています。SCCPは水生生物に対して有毒であり、ラットとマウスに対して発がん性があると分類されています。したがって、SCCPはPBTおよびvPvB特性があると結論付けられ、REACH規則に基づく認可に関して非常に懸念される物質の候補リストに追加されました。[ 14 ] SCCP（平均鎖長C 12、塩素化度60 wt% ）は、国際がん研究機関（IARC）からグループ2Bにヒトに対して発がん性の可能性があると分類されました。[ 15 ] 2017年に、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約に基づきSCCPを世界的に禁止することに合意し、2018年12月に発効しました。しかし、MCCPも水生環境に有毒で残留性があります。土壌、生物、およびほとんどの堆積物コア中のMCCPは、過去数年から数十年にわたって増加傾向を示しています。地元の発生源に近い堆積物中のMCCP濃度は、PNECなどの毒性閾値を超えています。[ 10 ] 2021年7月には、REACH規則に基づく非常に高い懸念のある物質（SVHC）の候補リストにもMCCPが追加されました。

塩素化パラフィンは、クジラ類や二枚貝などの海洋生物から検出されています。特に懸念されるのは、クジラの胎児への蓄積です。この化学物質は、生まれる前から体内に蓄積し始めます。[ 16 ]

参考文献

  1. ^ a b cロスバーグ、M.;レンドル、W.プフライデラー、G.トーゲル、A.エルサレム、ドレーハー。ランガー、E.ラサーツ、H.クラインシュミット、P.ストラック、H.クック、R.ベック、U。リッパー、K.-A.トルケルソン、TR;ルーザー、E.ボイテル、KK;マン、T. (2006)。 「塩素化炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a06_233.pub2。ISBN 3527306730。
  2. ^ブルック、クルックス、メルケル 2009、4、23頁。
  3. ^ラッセン 2014、50ページ。
  4. ^ケラーソン 1998 .
  5. ^ブルック、クルックス、メルケル 2009、5ページ。
  6. ^トミー 1997年、2764-2765頁。
  7. ^ラッセン 2014、30ページ。
  8. ^ラッセン 2014、50～51頁。
  9. ^ De Boer et al. 2010、p.8。
  10. ^ a b Glüge, Juliane; Schinkel, Lena; Hungerbühler, Konrad; Cariou, Ronan; Bogdal, Christian (2018). 「中鎖塩素化パラフィン（MCCP）の環境リスク：レビュー」（PDF） . Environmental Science & Technology . 52 (12): 6743– 6760. Bibcode : 2018EnST...52.6743G . doi : 10.1021/acs.est.7b06459 . PMID 29791144 . 
  11. ^ケニー＆アールボルグ 1996 .
  12. ^ 「SETAC SciConセッション概要 – SETAC Globe」 . 塩素化パラフィン – 科学の現状、洞察、課題、そして今後の展望. 2021年8月10日閲覧。
  13. ^ De Boer et al. 2010、9ページ。
  14. ^ 「認可対象候補物質リスト：C10～13アルカン、クロロ（短鎖塩素化パラフィン）」 ECHA 2020年1月2日閲覧。
  15. ^ 「塩素化パラフィン」（PDF） . IARCヒトに対する発がん性リスク評価に関するモノグラフ. 48:70 . 1990. ISBN 978-92-832-1248-5. PMC  7681329 . PMID  2197463 .
  16. ^ Yuan, Bo; McLachlan, Michael S.; Roos, Anna M.; Simon, Malene; Strid, Anna; de Wit, Cynthia A. (2021年8月9日). 「長鎖塩素化パラフィンが北極圏に到達」 . Environmental Science & Technology Letters . 8 (9): 753– 759. Bibcode : 2021EnSTL...8..753Y . doi : 10.1021/acs.estlett.1c00470 .

出典

  • De Boer, J.; El-Sayed, Ali T.; Fiedler, H.; Legler, J.; Muir, DC; Nikiforov, VA; Tomy, GT; Tsunemi, K. (2010).環境化学ハンドブック 10: 塩素化パラフィン. ベルリン: Springer-Verlag. ISBN 978-3-642-10760-3。
  • Brooke, DM; Crookes, MJ; Merckel, MD (2009).環境リスク評価：長鎖塩素化パラフィン(PDF) . 英国ブリストル：環境庁.
  • ケラーゾーン、トーマス (1998). 「塩素化パラフィン」.ウルマン工業化学百科事典、電子リリース（第6版）. ヴァインハイム: Wiley-VCH.
  • ケンネ、ケルスティン；アールボルグ、ウルフ・G（1996）.塩素化パラフィン. 環境保健基準181. ジュネーブ：世界保健機関. ISBN 9241571810。
  • Lassen, Carsten; et al. (2014).短鎖および中鎖パラフィンの調査(PDF) . コペンハーゲン：デンマーク環境省、環境保護庁.オリジナル(PDF)から2016年10月16日にアーカイブ。
  • Tomy, Gregg T.; et al. (1997). 「高分解能ガスクロマトグラフィー／電子捕獲負イオン高分解能質量分析法による環境試料中のC 10 –C 13ポリクロロアルカンの定量」.分析化学. 69 : 2764–2765 . doi : 10.1021/ac961244y .

さらに読む

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