チコリ酸

チコリ酸
名前
	推奨IUPAC名 (2 R ,3 R )-2,3-ビス{[(2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロプ-2-エノイル]オキシ}ブタン二酸
	その他の名前シコリ酸; (2 R ,3 R )- O -ジカフェオイル酒石酸
識別子
CAS番号	6537-80-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL282731 北;
ケムスパイダー	4445078 北;
ECHA 情報カード	100.109.212
ケッグ	C10437 はい;
PubChem CID	5281764;
ユニイ	S4YY3V8YHD はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0033332;
	InChI InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1 北キー: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N 北; InChI=1/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1 キー: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOBV;
	笑顔 O=C(O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](OC(=O)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2)C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 22 H 18 O 12
モル質量	474.371 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

チコリ酸（シコリク酸とも呼ばれる）は、フェニルプロパノイド類の有機化合物であるヒドロキシケイ皮酸であり、様々な植物種に存在します。カフェ酸と酒石酸の両方の誘導体です。^[1]

エキナセアの種を区別するための適切なマーカーとして、 RP-HPLC法や薄層クロマトグラフィー（TLC）法を用いて分析されることが多い。 ^[2]

出典

チコリ酸は、キコリウム・インティブス（チコリ）から初めて単離されましたが、エキナセア、特にE.プルプレア、タンポポの葉、バジル、レモンバーム、藻類や海草などの水生植物にも大量に含まれています。^[3]^[4]^[5]^[6]

生物学的機能

チコリ酸は、試験管内および生体内研究の両方で貪食作用を刺激し、ヒアルロニダーゼ（人体内でヒアルロン酸を分解する酵素）の機能を阻害し、コラーゲンをフリーラジカルによる損傷から保護し、 HIV -1インテグラーゼの機能を阻害することが示されている。^[7]^[8]

参照

カフタル酸（モノカフェイル酒石酸）

参考文献

^ ジョン・シー、ジュゼッペ・マッツァ、マーク・ル・マグエル（2002年2月27日）『機能性食品：生化学的および加工学的側面』CRC Press、pp. 241–、ISBN 978-1-4200-1287-3。
^ Bauer R、Khan IA、Wagner H. Echinacea-Drogen、Standardisierung mittels HPLC および DC。 Deutsche Apotheker Zeitung、1986、126:1065–1070。選択された薬用植物に関する WHO のモノグラフ - 第 1 巻での引用
^ Chkhikvishvili, ID; Kharebava, GI (2001). 「ジョージア産植物種中のチコリ酸とクロロゲン酸」.応用生化学・微生物学. 37 (2): 188– 191. doi :10.1023/a:1002888016985. S2CID 6322156.
^ イ・ジョンミン (2010). 「乾燥シソ科およびエキナセア・プルプレア製品中のカフェ酸誘導体」。機能性食品ジャーナル。2 (2): 158–162。土井:10.1016/j.jff.2010.02.003。
^ Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2009). 「バジル（Ocimum basilicum L.）の葉に含まれるチコリ酸」.食品化学. 115 (2): 650– 656. doi :10.1016/j.foodchem.2008.12.075.
^ Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2013). 「チコリ酸：化学、分布、そして生産」. Frontiers in Chemistry . 1 : 40. Bibcode :2013FrCh....1...40L. doi : 10.3389/fchem.2013.00040 . PMC 3982519. PMID 24790967 .
^ マッツァ、G.; ウーマ、B.デイブ（2000年）、ハーブ、植物、お茶、CRCプレス、p.51、ISBN 1-56676-851-9、 2008年12月9日閲覧
^ ミラー、サンドラ・キャロル; ユウ、ヘ・シ（2004年）、エキナセア、CRCプレス、p.140、ISBN 0-415-28828-2、 2008年12月9日閲覧

[func-1] ジョン・シー、ジュゼッペ・マッツァ、マーク・ル・マグエル（2002年2月27日）『機能性食品：生化学的および加工学的側面』CRC Press、pp. 241–、ISBN 978-1-4200-1287-3。

[2] Bauer R、Khan IA、Wagner H. Echinacea-Drogen、Standardisierung mittels HPLC および DC。 Deutsche Apotheker Zeitung、1986、126:1065–1070。選択された薬用植物に関する WHO のモノグラフ - 第 1 巻での引用

[3] Chkhikvishvili, ID; Kharebava, GI (2001). 「ジョージア産植物種中のチコリ酸とクロロゲン酸」.応用生化学・微生物学. 37 (2): 188– 191. doi :10.1023/a:1002888016985. S2CID 6322156.

[4] イ・ジョンミン (2010). 「乾燥シソ科およびエキナセア・プルプレア製品中のカフェ酸誘導体」。機能性食品ジャーナル。2 (2): 158–162。土井:10.1016/j.jff.2010.02.003。

[5] Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2009). 「バジル（Ocimum basilicum L.）の葉に含まれるチコリ酸」.食品化学. 115 (2): 650– 656. doi :10.1016/j.foodchem.2008.12.075.

[6] Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2013). 「チコリ酸：化学、分布、そして生産」. Frontiers in Chemistry . 1 : 40. Bibcode :2013FrCh....1...40L. doi : 10.3389/fchem.2013.00040 . PMC 3982519. PMID 24790967 .

[herb-7] マッツァ、G.; ウーマ、B.デイブ（2000年）、ハーブ、植物、お茶、CRCプレス、p.51、ISBN 1-56676-851-9、 2008年12月9日閲覧

[ech-8] ミラー、サンドラ・キャロル; ユウ、ヘ・シ（2004年）、エキナセア、CRCプレス、p.140、ISBN 0-415-28828-2、 2008年12月9日閲覧