シミコキシブ

シミコキシブ

名称
推奨IUPAC名 4-[4-クロロ-5-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾール-1-イル]ベンゼン-1-スルホンアミド
識別番号
CAS番号	265114-23-6^Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:76127
ChEMBL	ChEMBL435381
ケムスパイダー	184745
ECHA情報カード	100.170.774
パブリックケム CID	213053
ユニイ	W7FHJ107MC^Y
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID30181093
InChI InChI=1S/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,19,22,23) キー: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,19,22,23) キー: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYAQ
スマイルズ O=S(=O)(c3ccc(n1c(c(Cl)nc1)c2ccc(OC)c(F)c2)cc3)N
性質
化学式	C 16 H 13 Cl F N 3 O 3 S
モル質量	381.81  g·mol
薬理学
ATCvetコード	QM01AH93 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです 情報ボックスの参考文献

シミコキシブ（UR-8880、商品名：シマルジェックス）は、獣医学において犬の変形性関節症に伴う痛みや炎症の治療、および手術に伴う痛みや炎症の管理に使用される非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。 ^[1] COX-2阻害剤として作用します

合成

シミコキシブ合成：^[2]

炭酸カリウムの存在下でのイミンとTosMICの反応は、ケテンの窒素類似体の2+3環化付加反応とみなされるものを引き起こし、イミダゾール環を形成します。

参考文献

1. 「欧州公的評価報告書：シマルジェックス（シミコキシブ）」。欧州医薬品庁。2018年9月17日
2. アルマンサ、カルメン;アルフォン、ホセ。デ・アリバ、アルベルト・F.カヴァルカンティ、フェルナンド L.エスカミラ、イグナシ。ゴメス、ルイス A.アグスティ州ミラレス。ロバート・ソリバ。バルトロリ、ハビエル。カーセラー、エレナ。メルロス、マヌエル。ガルシア＝ラファネル、ジュリアン（2003）。 「新しいシリーズの COX-2 選択的阻害剤: 1,5-ジアリールイミダゾールの合成と構造活性関係」。医薬化学ジャーナル。46 (16): 3463–3475。土井:10.1021/jm030765s。ISSN  0022-2623。PMID  12877584。