シンコニン

シンコニン
シンコニン
シンコニン
名前
IUPAC名
(9 S )-シンコナン-9-オール[ 1 ] [ 2 ]
IUPAC体系名
( S )-[(2 R ,4 S ,5 R )-5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](キノリン-4-イル)メタノール
識別子
3Dモデル(JSmol
89689
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.003.850
EC番号
  • 204-234-6
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6 -4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19-/m0/s1 チェックはい
    キー: KMPWYEUPVWOPIM-​​LSOMNZGLSA-N チェックはい
  • InChI=1/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6 -4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19-/m0/s1
    キー: KMPWYEUPVWOPIM-​​LSOMNZGLBY
  • O[C@H]([C@H]1C[C@@H]2CC[N@]1C[C@@H]2C=C)c1ccnc2ccccc12
プロパティ
C 19 H 22 N 2 O
モル質量294.39 g/モル
融点260-263
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H302H317H332
P261P264P270P271P272P280P301+P312P302+P352P304+P312P304+P340P312P321P330P333+P313P363P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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シンコニンはキナ(Cinchona officinalis)に含まれるアルカロイドです。有機化学における不斉合成に用いられます。シンコニジンの立体異性体および擬似エナンチオマーです。

抗マラリア薬であるキニーネと構造的に類似しています。

これはGLP-1受容体作動薬であるため、肥満、2型糖尿病、非アルコール性脂肪性肝疾患の治療薬としての可能性を秘めている。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ 「Common Chemistry - Substance Details - 118-10-5 : Cinchonan-9-ol, (9S)-」 . commonchemistry.org . 2020年5月22日閲覧
  2. ^ IUPAC化学命名法および構造表記部 (2013). 「P-(付録3, p. 1517)」. Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (編). 『有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013』 . IUPACRSC . ISBN 978-0-85404-182-4
  3. ^シュエ、フアン;シン、ハオジエ。王斌、フー、チャオ。チャン・ユーシャン。喬、西。郭、趙。チャン、シャオリー。胡、斌。趙、信。デン、リージャオ。朱暁ちゃん。張、宜;劉雲峰(Liu Yun-Feng)(2023年5月11日)「経口低分子グルカゴン様ペプチド-1 受容体アゴニストの可能性があるシンコニンは、血糖値を低下させ、非アルコール性脂肪性肝炎を改善します。 」医薬品の設計、開発、治療17 : 1417–1432 .土井: 10.2147/DDDT.S404055PMC 10184894PMID 37197367