シニタプリド

シニタプリド

臨床データ
商号	シンタプロ、ペミックス、ガパルシド
投与経路	オーラル
ATCコード	A03FA08 ( WHO )
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）
識別子
IUPAC名 4-アミノ-N- [1-(シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル)ピペリジン-4-イル]-2-エトキシ-5-ニトロベンズアミド
CAS番号	66564-14-5^Y
PubChem CID	68867
ドラッグバンク	DB08810^Y
ケムスパイダー	62099^Y
ユニイ	R8I97I2L24
ケッグ	D07700^Y
チェムブル	ChEMBL2104523^N
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID60867232
化学および物理データ
式	C 21 H 30 N 4 O 4
モル質量	402.495  g·mol ^−1
キラリティー	ラセミ混合物
InChI InChI=1S/C21H30N4O4/c1-2-29-20-13-18(22)19(25(27)28)12-17(20)21(26)23-16-8-10 -24(11-9-16)14-15-6-4-3-5-7-15/h3-4,12-13,15-16H,2,5-11,14,22H2,1H3,(H,23,26)^Y キー:ZDLBNXXKDMLZMF-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY （これは何ですか？）（確認）

シニタプリド（商品名：シンタプロ、ペミックス、ガパルシド）は、ベンザミド系の消化管運動促進剤および制吐剤であり、インド、メキシコ、パキスタン、スペイン、^{[1] [2]}クロアチア、チェコ共和国で販売されています。5 -HT ₁および5-HT ₄受容体の作動薬、ならびに5-HT ₂受容体の拮抗薬として作用します。^{[3] [4]}

用途

胃食道逆流症、非潰瘍性消化不良、胃内容排出遅延などの運動障害を伴う胃腸障害の治療に適応があります。また、吐き気や嘔吐の管理にも使用できます。シニタプリドは、消化中に食道、胃、腸の運動を促進することで作用します。また、食道と胃の間の筋力を強化し、逆流を予防します。

合成

シニタプリドは、メチル4-アミノ-2-エトキシ-5-ニトロベンゾエート（1）と4-アミノピペリジン誘導体（2）との反応によって生成されるアミドである。^{[5] [6]}

参考文献

1. Robert M, Salvà M, Segarra R, et al. (2007年7月). 「運動促進薬シニタプリドは、ケトコナゾールとの併用投与において、臨床的に関連する薬物動態学的相互作用およびQT延長効果を示さない」 . Drug Metabolism and Disposition . 35 (7): 1149–56 . doi :10.1124/dmd.106.010835. PMID  17437965. S2CID  1284844.
2. Fernández AG, Massingham R (1985年1月). 「消化管運動の制御に関与する末梢受容体集団とメトクロプラミド様薬物の薬理作用」. Life Sciences . 36 (1): 1– 14. doi :10.1016/0024-3205(85)90280-2. PMID  2981378.
3. Alarcón-de-la-Lastra Romero C, López A, Martín MJ, la Casa C, Motilva V (1997年4月). 「ラットにおけるエタノール誘発性胃粘膜障害に対するシニタプリドの保護作用：5-ヒドロキシトリプタミン、プロスタグランジン、およびスルフィドリル化合物の役割」.薬理学. 54 (4): 193– 202. doi :10.1159/000139487. PMID  9211565.
4. Alarcón de la Lastra C, La Casa C, Martin MJ, Motilva V (1998年3月). 「ラットにおけるシニタプリドの胃潰瘍および胃分泌に対する影響」.炎症研究. 47 (3): 131–6 . doi :10.1007/s000110050301. PMID  9562338. S2CID  25620004. 1999年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年2月27日閲覧。
5. 英国特許1574419、Inglesias, JB; Soto, JP; Noverola, AV; Mauri, JM、「ピペリジン化合物」、1980年9月3日発行、Anphar SAに譲渡 
6. "Cinitapride". Thieme . 2024年7月2日閲覧。