シナミルアルコール

シナミルアルコール[ 1 ]
骨格式
骨格式
ペトリ皿上のシナミルアルコールのサンプル。
ペトリ皿上のシナミルアルコールのサンプル。
名前
推奨IUPAC名
(2 E )-3-フェニルプロプ-2-エン-1-オール
その他の名前
シンナミルアルコールシンナミックアルコールスチリルカルビノール フェニルアリルアルコールスチロン[ 2 ]
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.216.224
EC番号
  • 203-212-3
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+ チェックはい
    キー: OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+
    キー: OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHBG
  • c1ccc(cc1)/C=C/CO
プロパティ
C 9 H 10 O
モル質量134.178  g·mol −1
密度35℃で 1.0397 g/cm 3
融点33℃(91℉; 306K)
沸点250℃(482°F; 523K)
わずかに
溶解度エタノールアセトンジクロロメタンに可溶
磁化率(χ)
−87.2·10 −6 cm 3 /モル
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H317
P261P272P280P302+P352P321P333+P313P363P501
引火点126℃(259°F; 399K)
安全データシート(SDS) 外部MSDS
関連化合物
関連化合物
ケイ皮酸;ケイ皮アルデヒド
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

シナミルアルコールまたはスチロン[ 2 ]は、エゴノキペルーバルサムシナモンの葉にエステル化された形で含まれる有機化合物です。純粋な場合は白色の結晶性固体ですが、少しでも不純物が含まれる場合は黄色の油状になります。エゴノキの加水分解によって生成されます。

シナミルアルコールは天然には微量しか存在しないため、工業的にはシナマルデヒドから化学合成して需要を満たすのが一般的である。[ 3 ]

プロパティ

この化合物は室温では固体ですが、無色の結晶を形成し、軽く加熱すると融解します。多くの高分子量アルコールと同様に、室温では水にほとんど溶けませんが、一般的な有機溶媒には非常によく溶けます。

用途

シナミルアルコールは「甘い、バルサム、ヒヤシンス、スパイシー、グリーン、粉っぽい、シナモン」と表現される独特の香りがあり、香水[ 4 ]や消臭剤として使用されています。

シンナミルアルコールはレボキセチンの合成に用いられる出発物質である。[ 5 ]

てんかんに関して、シナミルアルコールの神経保護作用を調査する基礎医学研究が以下のように行われている。 [ 6 ]

安全性

シナミルアルコールは一部の人々に感作作用があることが判明しており[ 7 ] [ 8 ]、その結果、IFRA国際香料協会)によって発行された制限基準の対象となっています。

配糖体

ロザリンロザビンは、ロディオラ ロゼアから単離されたシナミルアルコール配糖体です。

参考文献

  1. ^メルクインデックス、第11版、 2305
  2. ^ a b Chemical News and Journal of Industrial Science、第27-28巻、サー・ウィリアム・クルックス、126ページ
  3. ^ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (2009年5月). 「シナマルデヒドからシナミルアルコールへの選択的酵素生体内変換における補因子リサイクル」 .バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 73 (5): 1224–6 . doi : 10.1271/bbb.90025 . PMID  19420690. S2CID  28741979 .
  4. ^ "シナミルアルコール 104-54-1" . thegoodscentscompany.com . 2015年7月26日閲覧
  5. ^ 「レボキセチンメシル酸塩」
  6. ^モンテイロ、アレフェ・ブリト;ヌネス・デ・アンドラーデ、ウンベルト・ウーゴ。ダ・クルス・ゲデス、エリカ。リベイロ・ポルテラ、アン・キャロライン。オリベイラ・ピレス、ウーゴ・フェルナンデス。ペレイラ・ロペス、マリア・ジャニス。メデイロス・ヴィラール・バルボサ、ナヤナ・マリア。アウベス、アドリアーノ・フランシスコ。フェルナンデス・デ・オリベイラ・ゴルツィオ、アドリアナ・マリア。ペルヘンティーノ・デ・ソウザ、ダミアン。ベゼラ・フェリペ、シセロ・フランシスコ。ノブレガ・デ・アルメイダ、レイナルド(2024)。「桂皮アルコールの神経保護効果:桂皮属の精油の生理活性化合物」神経化学インターナショナル179 105807.土井: 10.1016/j.neuint.2024.105807PMID 39069079 
  7. ^ 「食品および化学毒性学」(PDF) RIFM、2007年。2021年1月12日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2012年4月5日閲覧
  8. ^マッサージオイルに含まれる化学物質の調査と健康影響評価Archived 2007-06-28 at the Wayback Machine
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