シンノリン

シンノリン
C=黒、H=白、N=青	C=黒、H=白、N=青
名前
	推奨IUPAC名シンノリン
	その他の名前ベンゾピリダジン
識別子
CAS番号	253-66-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36617 はい;
チェムブル	ChEMBL479792 はい;
ケムスパイダー	8853 はい;
ECHA 情報カード	100.005.423
EC番号	205-964-8;
グメリン参照	1126565
PubChem CID	9208;
ユニイ	N5KD6I506O はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60179943;
	InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H はいキー: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H キー: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA;
	笑顔 n1nccc2ccccc12;
プロパティ
化学式	C 8 H 6 N 2
モル質量	130.150 g·mol −1
融点	39℃（102℉; 312K）
酸性度（ p Ka ）	2.64
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

シンノリンは、化学式C ₈ H ₆ N _2で表される芳香族複素環化合物です。キノキサリン、フタラジン、キナゾリンなどのナフチリジンと異性体を形成します。非置換複素環化合物およびその誘導体は、天然には存在しないことが知られています。^[3]

プロパティ

遊離塩基は、塩酸塩を塩基で処理することで油状で得られる。エーテル溶液を冷却すると、エーテル分子1個と共結晶化し、白色の絹のような針状結晶となる（融点24～25℃、華氏75.2～77.0度）。遊離塩基は39℃で融解する。水和クロラールに似た味があり、しばらく鋭い刺激を残す。

発見と統合

この化合物は、アルキン o -C ₆ H ₄ (N ₂ Cl)C≡CCO ₂ Hを水中で環化させることで、不純な形で初めて得られ、 4-ヒドロキシシンノリン-3-カルボン酸を与えた。この物質を脱炭酸し、水酸基を還元的に除去することで、元の複素環を与えることができた。この反応はリヒターシンノリン合成と呼ばれている。^[4]

改良された合成法が存在する。ジヒドロシンノリンを新たに沈殿させた酸化第二水銀で脱水素反応させることで調製できる。塩酸塩として単離することができる。^[5]

シンノリンはシンノリン誘導体です。シンノリンを合成する古典的な有機反応は、ウィドマン・ストーマー合成^[6]であり、α-ビニルアニリンと塩酸および亜硝酸ナトリウムとの閉環反応です。

亜硝酸ナトリウムはまず亜硝酸に変換され、次に三酸化二窒素に変換されます。後者はアミン窒素を求電子的に攻撃してニトロソアミンを形成し、さらにジアゾニウム塩を形成します。最終的にジアゾニウムはビニル基に環を閉じます。 — ウィドマン・ストーマー反応

概念的に関連する反応は、トリアジン類に向かうバンバーガートリアジン合成である。

もう一つのシノリン合成法はボルシェシノリン合成法です。

安全性

シンノリンは有毒である。^[3]

参照

ベンゾ[c]シンノリン

参考文献

^ 国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Brown, HC; et al. (1955). Baude, EA; Nachod, FC (編).物理的手法による有機構造の決定.ニューヨーク: アカデミック・プレス.
^ ab プラシャンティ・エヴァンジェリン;サシゴールド;エリシャ。ラディカ。クリシュナ・ヴァムシ。アラティ（2020年1月）。「シンノリンに関する簡潔なレビュー」。医学と健康科学の革新的なジャーナル。10 (04): 897–901。
^ ヴィクトル・フォン・リヒター(1883)。「ユーバー・シンノリンデリバート」。ケミッシェベリヒテ。16 : 677–683。土井:10.1002/cber.188301601154。
^ Parrick, J.; Shaw, CJG; Mehta, LK (2000). 「ピリダジン、シンノリン、ベンゾシンノリン、フタラジン」. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds . 第4巻（第2版）. pp. 1– 69.
^ Bradford P. Mundy、Michael G. Ellerd、Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis . ISBN 0-471-22854-0。

[1] 国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Brown, HC; et al. (1955). Baude, EA; Nachod, FC (編).物理的手法による有機構造の決定.ニューヨーク: アカデミック・プレス.

[Innovative-3] プラシャンティ・エヴァンジェリン;サシゴールド;エリシャ。ラディカ。クリシュナ・ヴァムシ。アラティ（2020年1月）。「シンノリンに関する簡潔なレビュー」。医学と健康科学の革新的なジャーナル。10 (04): 897–901。

[4] ヴィクトル・フォン・リヒター(1883)。「ユーバー・シンノリンデリバート」。ケミッシェベリヒテ。16 : 677–683。土井:10.1002/cber.188301601154。

[5] Parrick, J.; Shaw, CJG; Mehta, LK (2000). 「ピリダジン、シンノリン、ベンゾシンノリン、フタラジン」. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds . 第4巻（第2版）. pp. 1– 69.

[6] Bradford P. Mundy、Michael G. Ellerd、Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis . ISBN 0-471-22854-0。