シス-シクロオクテン

シス-シクロオクテン^[1]
名前
	推奨IUPAC名 ( Z )-シクロオクテン
	その他の名前シス-シクロオクテン
識別子
CAS番号	931-87-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:229204;
ケムスパイダー	553642;
ECHA 情報カード	100.012.040
EC番号	213-243-4;
PubChem CID	638079;
ユニイ	AE340T3540;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20883615;
	InChI InChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1- キー: URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N; InChI=1/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1- キー: URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJBT;
	笑顔 C\1=C\CCCCCC/1;
プロパティ
化学式	C8H14
モル質量	110.200 g·mol −1
密度	0.846 g/mL
融点	−16℃（3°F; 257K）
沸点	145～146℃（293～295°F、418～419K）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H304
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P301+P310、P303+P361+P353、P331、P370+P378、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

シス-シクロオクテンは、化学式(CH₂ )₆ (CH)_2で表されるシクロアルケンです。無色の液体で、工業的にはポリマーの製造に用いられます。また、有機金属化学における配位子としても用いられます。

シクロオクテンは、シス異性体とトランス異性体の両方として単離できる最小のシクロアルケンです。^[2] シス-シクロオクテンは、シクロヘキサンの8炭素相当の椅子型配座のような形をしています。


椅子型配座のシスシクロオクテン	（R _p）-トランス-シクロオクテンのクラウン配座

用途と反応

シクロオクテンは開環メタセシス重合によりポリオクテナマーとなり、ベステナマーという名前で販売されている。^[3]

シス-シクロオクテン（COE）は、シクロヘキセンなどの他のシクロアルケンと比較して、エポキシドを極めて選択的に形成することが知られている基質です。ラジカル副生成物はごくわずかしか生成しません。この挙動は、アリルCH中心（ほぼ直交するアリルCH結合）の官能基化が困難であることに起因します。そのため、ラジカルが存在する場合、付加脱離機構によってエポキシドを形成する傾向があります。^[2]

これは有機金属化学において容易に置換される配位子として使用され、例えばクロロビス（シクロオクテン）ロジウム二量体やクロロビス（シクロオクテン）イリジウム二量体などがある。

参考文献

^ "cis-シクロオクテン". Sigma-Aldrich .
^ ab Neuenschwander, Ulrich; Hermans, Ive (2011). 「シクロオクテンの配座：エポキシ化化学への影響」J. Org. Chem. 76 (24): 10236– 10240. doi :10.1021/jo202176j. PMID 22077196.
^ ライオネル・デロード、アルフレッド・F・ノエルズ (2005). 「メタセシス」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 0471238961。

[1] "cis-シクロオクテン". Sigma-Aldrich .

[cis-2] Neuenschwander, Ulrich; Hermans, Ive (2011). 「シクロオクテンの配座：エポキシ化化学への影響」J. Org. Chem. 76 (24): 10236– 10240. doi :10.1021/jo202176j. PMID 22077196.

[KO-3] ライオネル・デロード、アルフレッド・F・ノエルズ (2005). 「メタセシス」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 0471238961。