ε-ビニフェリン

ε-ビニフェリン

(−)-トランス-ε-ビニフェリン
名前
推奨IUPAC名 5-{(2 R ,3 R )-6-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-[( E )-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテン-1-イル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-3-イル}ベンゼン-1,3-ジオール
その他の名前 ビニフェリン ε-ビニフェリン (−)- ε-ビニフェリン (−)-( E )-ε-ビニフェリン trans-ε-ビニフェリン (−)-Trans-ε-ビニフェリン[1] イソ-ε-ビニフェリン[2] シス-ε-ビニフェリン シス-ε-ビニフェリン[3]
識別子
CAS番号	62218-08-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL1224875^はい
ケムスパイダー	4445043^はい
PubChem CID	5281728
ユニイ	0K8Z2K6Y7O^はい
InChI InChI=1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(3) 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1^はい キー: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N^はい InChI=1/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(3) 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1 キー: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTBS
笑顔 C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC3=C2C(C(O3)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O)
プロパティ
化学式	C 28 H 22 O 6
モル質量	454.478  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ε-ビニフェリンは、スチルベノイド類に属する天然フェノールであり、レスベラトロールの 二量体です。

これは、ブドウ[4]、ワイン[5]、東洋の薬用植物であるVitis coignetiae、およびDryobalanops aromaticaの樹皮[6]に含まれています。cis ^- ε-ビニフェリン^は、Paeonia lactifloraに含ま^れています。[ 3 ^]

ヒトシトクロムP450酵素阻害活性を示す。^[8]

配糖体

ジプトインドネシン Aは、ε-ビニフェリンの C -グルコシドです。

参照

• ワイン中のフェノール含有量

参考文献

1. Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). 「ワインに含まれるポリフェノールである(−)-トランス-ε-ビニフェリンは、ノルアドレナリンおよび5-ヒドロキシトリプタミンの取り込み、ならびにモノアミン酸化酵素活性の阻害剤である」. European Journal of Pharmacology . 542 ( 1– 3): 54– 60. doi :10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID  16828740.
2. Cornacchione, S.; Sadick, NS; Neveu, M.; Talbourdet, S.; Lazou, K.; Viron, C.; Renimel, I.; De Quéral, D.; Kurfurst, R.; Schnebert, S.; Heusèle, C.; André, P.; Perrier, E. (2007). 「ブドウの特定のシュートエキスとバイオテクノロジーエキスをベースとした新規配合による生体内皮膚抗酸化作用」. Journal of Drugs in Dermatology . 6 (6 Suppl): s8–13. PMID  17691204.
3. Kim, HJ; Chang, EJ; Cho, SH; Chung, SK; Park, HD; Choi, SW (2002). 「Paeonia lactifloraの種子から単離されたレスベラトロールおよびその誘導体の抗酸化活性」. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry . 66 (9): 1990–3 . doi : 10.1271/bbb.66.1990 . PMID  12400706. S2CID  24367582.
4. Privat, C.; Telo, JOP; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, JP; Nepveu, FO (2002). 「水性媒体および非水性媒体におけるトランス-ε-ビニフェリンとスチルベン誘導体の抗酸化特性の比較」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (5): 1213– 1217. Bibcode :2002JAFC...50.1213P. doi :10.1021/jf010676t. PMID  11853506.
5. Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). 「ブドウ由来の新たなファイトアレキシン」. Experientia . 33 (2): 151– 152. doi :10.1007/BF02124034. PMID  844529. S2CID  34370048.
6. Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). 「ブラジルワイン中のスチルベン（δ-ビニフェリン、トランス-アストリンギン、トランス-ピセイド、シス-およびトランス-レスベラトロール、ε-ビニフェリン）の測定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (14): 5664– 5669. Bibcode :2005JAFC...53.5664V. doi :10.1021/jf050122g. PM​​ID  15998130.
7. ウィボウォ、A.;アフマト、N.アスファルト州ハムザ。アスフィアン州スフィアン。ニューハンプシャー州イスマイル。アーマド、R.ジャーファル、FM;高山 洋 (2011) 「マレーシアノール A、ドリオバラノプス アロマティカの茎樹皮由来の新しい三量体レスベラトロール オリゴマー」。フィトテラピア。82 (4): 676–681 .土井:10.1016/j.fitote.2011.02.006。PMID  21338657。
8. Piver, B.; Berthou, FO; Dreano, Y.; Lucas, DL (2003). 「レスベラトロール二量体ε-ビニフェリンによるヒトシトクロムP450酵素の特異的阻害：レスベラトロールおよびアルコール飲料由来のポリフェノールとの比較」. Life Sciences . 73 (9): 1199– 1213. doi :10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID  12818727.

外部リンク

• ウィキメディア・コモンズのイプシロン-ビニフェリン関連メディア
• phenol-explorer.eu の e-viniferin