シス-ウロカニン酸

化合物

医薬品化合物
シス-ウロカニン酸
識別子
  • (Z)-3-(1H-イミダゾール-5-イル)プロプ-2-エン酸
CAS番号
  • 7699-35-6
PubChem CID
  • 1549103
ケムスパイダー
  • 1266070
ユニイ
  • 5LM7WD7VIC
チェビ
  • チェビ:30818
チェムブル
  • ChEMBL1316726
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID901316398
化学および物理データ
C 6 H 6 N 2 O 2
モル質量138.126  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • C1=C(NC=N1)/C=C\C(=O)O
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1-
  • キー:LOIYMIARKYCTBW-UPHRSURJSA-N

シスウロカニン cis -UCA)は、ヒスチジンから体内で自然に生成される代謝物であるトランスウロカニン酸の紫外線照射によって生成される化合物です cis -ウロカニン酸は皮膚がんの発生に関与している疑いがあります。 5-HT 2A受容体作動薬としての作用を介して免疫抑制剤として機能し、この受容体を阻害すると、 cis -UCA による光発がんが減少することが示されている [1] [2] [3]しかし、 cis -UCAの免疫調節効果は複雑で、他の経路も関与しており、低レベルでは抗炎症作用を示し、角膜網膜の紫外線による損傷を防ぐ可能性がある [4] [5] [6] [7] [8] [9] cis -UCA の測定は、 UVBに対する紅斑下反応を検出する感度の高い方法として提案されており、したがって日焼け止めの UVR 保護を評価する手段でもある [10]

参考文献

  1. ^ Walterscheid JP, Nghiem DX, Kazimi N, Nutt LK, McConkey DJ, Norval M, et al. (2006年11月). 「日光誘導性免疫抑制因子であるシスウロカニン酸は、5-HT2A受容体を介して免疫抑制を活性化する」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 103 (46): 17420– 17425. doi : 10.1073/pnas.0603119103 . PMC  1859944. PMID  17085585 .
  2. ^ Shen L, Ji HF (2009年9月). 「シス-ウロカニン酸の5-HT(2A)受容体作動薬としての分子基盤」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 19 (18): 5307– 5309. doi :10.1016/j.bmcl.2009.07.143. PMID  19683920.
  3. ^ メネゼス AC、ラポソ S、シモンエス S、リベイロ H、オリベイラ H、アセンソ A (2016 年 3 月)。 「5-HT1A 受容体のアゴニストと 5-HT2A 受容体のアンタゴニストによる光発がんの予防」。分子神経生物学53 (2): 1145–1164土井:10.1007/s12035-014-9068-z。PMID  25589005。S2CID 14282500  。
  4. ^ Norval M, El-Ghorr AA (2002年9月). 「シス-ウロカニン酸の免疫調節効果を明らかにするための研究」. Methods . 28 (1): 63– 70. doi :10.1016/s1046-2023(02)00210-4. PMID  12231189.
  5. ^ Schwarz T (2005年12月). 「紫外線誘発性免疫抑制のメカニズム」(PDF) .慶応医学雑誌. 54 (4): 165–71 . doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID  16452825.
  6. ^ Ullrich SE (2007年8月). 「日光と皮膚がん:免疫システムからの教訓」. Molecular Carcinogenesis . 46 (8): 629– 633. doi :10.1002/mc.20328. PMC 2661262. PMID 17443748  . 
  7. ^ Lucas RM, Byrne SN, Correale J, Ilschner S, Hart PH (2015年10月). 「紫外線、ビタミンD、および多発性硬化症」. Neurodegenerative Disease Management . 5 (5): 413– 424. doi : 10.2217/nmt.15.33 . PMID  26477548.
  8. ^ Korhonen E, Bisevac J, Hyttinen JM, Piippo N, Hytti M, Kaarniranta K, et al. (2020年4月). 「ヒト角膜上皮細胞におけるUV-B誘導性インフラマソーム活性化はシス-ウロカニン酸によって予防できる」. Investigative Ophthalmology & Visual Science . 61 (4): 7. doi :10.1167/iovs.61.4.7. PMC 7401861. PMID  32271889 . 
  9. ^ Korhonen E, Piippo N, Hytti M, Kaarniranta K, Kauppinen A (2023年10月). 「シス型ウロカニン酸はヒト網膜色素上皮細胞における細胞生存率を向上させ、インフラマソームの活性化を抑制する」.生化学薬理学. 216 115790. doi : 10.1016/j.bcp.2023.115790 . PMID  37683842.
  10. ^ Keurentjes AJ, Jakasa I, van Dijk A, van Putten E, Brans R, John SM, 他 (2022年1月). 「無保護皮膚および日焼け止め(SPF 50+)保護皮膚における紅斑量以下の紫外線照射へのin vivo反復曝露後の角質層バイオマーカー」. Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine . 38 (1): 60– 68. doi :10.1111/phpp.12717. PMID  34278599.
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