コエンザイムM

補酵素M
名称
	IUPAC名 2-スルファニルエタンスルホン酸
	IUPAC体系名 2-スルファニルエタンスルホン酸
	その他の名称 2-メルカプトエチルスルホン酸、2-メルカプトエタンスルホン酸、補酵素Mアニオン、HS-CoM、AC1L1HCY、2-スルファニルエタン-1-スルホン酸、CTK8A8912
識別番号
CAS番号	3375-50-6（スルホン酸型） Y; 40292-31-7（スルホン酸塩型）;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:58319 Y;
ケムスパイダー	3935 Y;
パブリックケム CID	4077;
UNII	VHD28S0H7F （スルホン酸型） Y;
	InChI InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 Y 凡例: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M Y;
	スマイルズ [O-]S(=O)(=O)CCS;
性質
化学式	C 2 H 5 O 3 S 2
モル質量	141.18 g·mol
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです情報ボックスの参照

化合物

補酵素Mは、古細菌メタン生成菌の代謝におけるメチル基転移反応に必要な補酵素です。 [ ^1]^[2]および細菌における他の基質の代謝にも必要です。^[3]また、アルケン酸化細菌の代謝経路に必要な補酵素でもあります。CoMは、プロピレンなどのアルケンの酸化によって生成される有毒なエポキシドを除去するのに役立ちます。^[4]この補酵素の構造は、1974年にCD TaylorとRS Wolfeによって、一部の古細菌で二酸化炭素がメタンに変換されるプロセスであるメタン生成を研究していたときに発見されました。^[5]この補酵素は、化学式HSCHの陰イオンです
₂CH
₂SO⁻
₃。2-メルカプトエタンスルホン酸と名付けられ、HS-CoMと略されます。陽イオンは重要ではありませんが、ナトリウム塩が最も入手しやすいです。メルカプトエタンスルホン酸は、反応の主な部位であるチオール基と、水性媒体への溶解性を付与するスルホン酸基の両方を含みます

生化学的役割

メタン生成

補酵素はメタン生成におけるC1供与体である。これはメチル補酵素Mチオエーテル、すなわちチオエーテル CHに変換される。
₃SCH
₂CH
₂SO⁻
₃、メタン形成の最後から2番目のステップです。^[6]メチル補酵素Mは補酵素B、7-チオヘプタノイルトレオニンリン酸と反応してヘテロジスルフィドを形成し、メタンを放出します

CH ₃ –S–CoM + HS–CoB → CH ₄ + CoB–S–S–CoM

この誘導は、補欠分子族である補酵素 F430を制限する酵素メチルコエンザイム M 還元酵素によって触媒されます。

CH ₃ -S-CoMは、モノメチルアミンコリノイドタンパク質MtmCのメチル化体とHS-CoMとの間のMtaA触媒反応によって生成される。メチル化MtmCは、トリメチルアミン（TMA）、ジメチルアミン（DMA）、またはモノメチルアミン（MMA）をメチル供与体として利用するコバミド依存性メチルトランスフェラーゼによって生成される。^[7]

アルケン代謝

補酵素Mは、好気性細菌において、CO₂とプロピレンまたはエチレンからアセト酢酸を生成するためにも使用されます_。具体的には、アルケンをエポキシドに酸化する細菌において使用されます。プロピレン（または他のアルケン）がエポキシ化されてエポキシプロパンになると、求電子性となり毒性を持つようになります。これらのエポキシドはDNAやタンパク質と反応し、細胞機能に影響を与えます。Xanthobacter autotrophicus^{[4]のようなアルケン酸化細菌は、CoMが脂肪族エポキシドと共役する代謝経路を利用しています。この段階で、}_CO₂と反応できる求核性化合物が生成されます。最終的なカルボキシル化によってアセト酢酸が生成され、プロピレンが分解されます。^[4]

生合成

細菌と古細菌は、どちらもホスホエノールピルビン酸から始まりますが、異なる合成経路を使用します。^[8]

参照

メスナ– 同じ構造を持つ癌化学療法補助剤

参考文献

^ Balch WE, Wolfe RS (1979). 「補酵素M（2-メルカプトエタンスルホン酸）の特異性と生物学的分布」. J. Bacteriol . 137 (1): 256–63 . doi :10.1128/JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444. PMID 104960
^ Taylor CD, Wolfe RS (1974年8月10日). 「補酵素M(HSCH2CH2SO3)の構造とメチル化」. J. Biol. Chem . 249 (15): 4879–85 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)42403-4 . PMID 4367810.
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[1] Balch WE, Wolfe RS (1979). 「補酵素M（2-メルカプトエタンスルホン酸）の特異性と生物学的分布」. J. Bacteriol . 137 (1): 256–63 . doi :10.1128/JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444. PMID 104960

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[3] Partovi, Sarah E.; Mus, Florence; Gutknecht, Andrew E.; Martinez, Hunter A.; Tripet, Brian P.; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L.; Peters, John W. (2018-04-06). 「細菌におけるコエンザイムMの生合成は、アスパルターゼ／フマラーゼスーパーファミリーに属する機能的に異なるメンバーによるリン酸除去を伴う」The Journal of Biological Chemistry . 293 (14): 5236– 5246. doi : 10.1074/jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X. PMC 5892593 . PMID 29414784.

[:02-4] Krishnakumar, Arathi M.; Sliwa, Darius; Endrizzi, James A.; Boyd, Eric S.; Ensign, Scott A.; Peters, John W. (2008年9月). 「アルケン代謝におけるコエンザイムMの役割を理解する」. Microbiology and Molecular Biology Reviews . 72 (3): 445– 456. doi :10.1128/MMBR.00005-08. ISSN 1092-2172. PMC 2546864. PMID 18772284 .

[5] Parry, Ronald J. (1999-01-01), Barton, Sir Derek; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto (eds.), "1.29 - 硫黄含有天然物の生合成" , Comprehensive Natural Products Chemistry , Oxford: Pergamon, pp. 825– 863, doi :10.1016/b978-0-08-091283-7.00031-x, ISBN 978-0-08-091283-72022年5月10日閲覧

[6] Thauer, Rudolf K. (1998-09-01). 「メタン生成の生化学：マージョリー・スティーブンソンへのトリビュート：1998年マージョリー・スティーブンソン賞講演」. Microbiology . 144 (9): 2377–2406 . doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ISSN 1350-0872. PMID 9782487

[7] Ferguson, Tsuneo; Soares, Jitesh A.; Lienard, Tanja; Gottschalk, Gerhard; Krzycki, Joseph A. (2009年1月). 「メタン生成古細菌におけるコリノイド依存性メチルアミンメチルトランスフェラーゼ反応の還元活性化に必要なタンパク質RamA」. Journal of Biological Chemistry . 284 (4): 2285– 2295. doi : 10.1074/jbc.M807392200 . PMC 2629093. PMID 19043046 .

[8] Wu, Hsin-Hua; Pun, Michael D.; Wise, Courtney E.; Streit, Bennett R.; Mus, Florence; Berim, Anna; Kincannon, William M.; Islam, Abdullah; Partovi, Sarah E.; Gang, David R.; DuBois, Jennifer L.; Lubner, Carolyn E.; Berkman, Clifford E.; Lange, B. Markus; Peters, John W. (2022年9月6日). 「細菌におけるコエンザイムM生合成経路」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 119 (36) e2207190119. Bibcode :2022PNAS..11907190W. doi : 10.1073/pnas.2207190119 . PMC 9457059 . PMID 36037354 .