コニフェリルアルデヒド

コニフェリルアルデヒド
トランスコニフェリルアルデヒドの化学構造
トランスコニフェリルアルデヒドの化学構造
名前
IUPAC名
( Z )-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロプ-2-エナール
( E )-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロプ-2-エナール
その他の名前
コニフェラルデヒド
シス-コニフェリルアルデヒド
トランス-コニフェリルアルデヒド
識別子
  • 458-36-6 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:16547
チェムブル
  • ChEMBL242529
ケムスパイダー
  • 4444167
ECHA 情報カード 100.006.618
  • 5352904
  • 5280536
ユニイ
  • 06TPT01AD5 チェックはい
  • DTXSID8075047
  • InChI=1S/C10H10O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-7,12H,1H3/b3-2+
  • COC1=C(C=CC(=C1)C=CC=O)O
プロパティ
C 10 H 10 O 3
モル質量 178.187  g·mol −1
密度 1.186 g/mL
融点 80℃(176℉; 353K)
沸点 338.8 °C (641.8 °F; 612.0 K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

コニフェリルアルデヒドは、化学式HO(CH 3 O)C 6 H 3 CH=CHCHOで表される有機化合物です。これはシナマルデヒドの誘導体であり、4-ヒドロキシ基と3-メトキシ基を有しています。リグニンの主要前駆体です[1] [2]

生合成の役割

モミジグサ(Liquidambar styraciflua )では、コニフェリルアルデヒドはコニフェリルアルデヒド5-ヒドロキシラーゼによる水酸化を経てシナパルデヒドの前駆体となる。 [3]

コニフェリルアルデヒドは脱水素酵素の作用によってコニフェリルアルコールに還元される[2]

センラ・インカナ(Hibisceae)に含まれています。低分子量のフェノールで、コルク栓からワインに抽出されやすい性質があります。 [4]

参照

参考文献

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). 「リグニン生合成」. Annual Review of Plant Biology . 54 : 519– 546. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  2. ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御されている」. The Plant Cell . 13 (7): 1567– 1586. Bibcode :2001PlanC..13.1567L. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID  11449052 . 
  3. ^ 大阪部 啓史; 曹 成忠; 李 来剛; ポプコ ジャクリーン L.; 梅澤 敏明; キャラウェイ ダニエル T.; スメルツァー リチャード H.; ジョシ チャンドラシェカール P.; チアン ヴィンセント L. (1999). 「被子植物におけるコニフェリルアルデヒド5-ヒドロキシ化およびメチル化によるシリンギルリグニン生合成の直接制御」.米国科学アカデミー紀要. 96 (16): 8955– 8960.書誌コード:1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714. PMID  10430877 . 
  4. ^ コンデ、エルビラ;カダヒア、エストレージャ。ガルシア・バジェホ、マリア・コンセプシオン。フェルナンデス・デ・シモン、ブリジダ(1998)。 「スペインのさまざまな産地からのコナラ スベルコルクのポリフェノール組成」。農業および食品化学のジャーナル46 (8): 3166–3171書誌コード:1998JAFC...46.3166C。土井:10.1021/jf970863k。
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