コパエネ

コパエネ

α-コパエン (−)-α-コパエン
β-コパエン (−)-β-コパエン
名前
IUPAC名 α: (1 R ,2 S ,6 S ,7 S ,8 S )-8-イソプロピル-1,3-ジメチルトリシクロ[4.4.0.0 ^2,7 ]デカ-3-エン
識別子
CAS番号	3856-25-5 (α)^はい 317819-78-6 (β)^はい
3Dモデル（JSmol）	(α):インタラクティブ画像
チェビ	CHEBI:10221 (α) CHEBI:64799 (β)
ケムスパイダー	10231594 (α)^北
EC番号	223-364-4
PubChem CID	70678558  (α) 57339298  (β)
ユニイ	0V56HXQ8N5  (α)^はい FDX76373XC  (β)^はい
InChI InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1^北 キー: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N^北 (α): InChI=1/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1 キー: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTBX
笑顔 (α): CC(C)[C@@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H]12
プロパティ
化学式	C 15 H 24
モル質量	204.357  g·mol ^−1
密度	0.939 g/mL
沸点	124℃（255°F; 397K）（15mmHg）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

コパエン、より正確にはα-コパエンは、多くの精油生産植物に含まれる油状の液体炭化水素の一般名（または慣用名）です。この名称は、樹脂を生産する熱帯コパイバ樹（Copaifera langsdorffii ）に由来し、この化合物は1914年に初めてこの樹木から単離されました。その構造（キラリティーを含む）は1963年に決定されました^{[ 1 ]。}環外メチレン基を持つ二重結合異性体であるβ-コパエンは、1967年に初めて報告されました^{[ 2 ]。}

化学的には、コパエンは三環式セスキテルペンです。分子はキラルであり、高等植物に最も多く含まれるα-コパエン異性体は、約-6°の負の旋光度を示します。稀に(+)-α-コパエンも一部の植物に少量含まれています。(+)-α-コパエンは、農業害虫であるチチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）を強く誘引するため、経済的に重要な意味を持ちます。^{[ 3 ]}

参考文献

1. VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et al. (1963). 「ムスタコンとコパエンの構造」. Tetrahedron Letters . 4 (28): 1933. doi : 10.1016/S0040-4039(01)90945-1 .
2. L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). 「β-コパエンとβ-イランゲン、Pinus silvestris L.の木材およびスウェーデン産硫酸塩テレピンに含まれる微量セスキテルペン」 . Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891/acta.chem.scand.21-0152 .
3. R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y.; et al. (2000). 「α-コパエンは地中海ミバエ（Ceratitis Capitata）の潜在的なランデブーシグナルか？」Journal of Chemical Ecology . 26 : 87. doi : 10.1023/A:1005489411397 . S2CID 44000579 .