ベンゾフラン

ベンゾフラン
名前
	推奨IUPAC名 1-ベンゾフラン
	その他の名前ベンゾフランクマロンベンゾ[ b ]フラン
識別子
CAS番号	271-89-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	107704
チェビ	チェビ:35260 はい;
チェムブル	ChEMBL363614 はい;
ケムスパイダー	8868 はい;
ドラッグバンク	DB04179 はい;
ECHA 情報カード	100.005.439
EC番号	205-982-6;
グメリン参照	260881
ケッグ	C14512 はい;
PubChem CID	9223;
RTECS番号	DF6423800;
ユニイ	LK6946W774 はい;
国連番号	1993
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6020141;
	InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H はいキー: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H キー: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	笑顔 o2c1ccccc1cc2;
プロパティ
化学式	C 8 H 6 O
モル質量	118.135 g·mol −1
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	173℃（343℉; 446K）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H351、H412
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P273、P280、P281、P303+P361+P353、P308+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	500 mg/kg（マウス）
関連化合物
関連化合物	ベンゾチオフェン、インドール、インデン、2-クマラノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ベンゾフランは、縮合したベンゼン環とフラン環からなる複素環式化合物です。この無色の液体はコールタールの成分です。ベンゾフランは、より複雑な構造を持つ多くの関連化合物の構造核（親化合物）です。例えば、ソラレンはいくつかの植物に含まれるベンゾフラン誘導体です。

ベンゾフラン系除草剤には、エトフメサートとベンフレサートがある。^{[ 3 ]} 5-MAPBや6-APBなどのいくつかの向精神薬もベンゾフランから派生している。

生産

ベンゾフランはコールタールから抽出されます。また、 2-エチルフェノールの脱水素反応によっても得られます。^[²^]

実験方法

ベンゾフランは実験室で様々な方法で合成できます。代表的な例としては、以下のものがあります。

サリチルアルデヒドをクロロ酢酸でO-アルキル化し、得られたエーテルを脱水（環化）し、脱炭酸する。^[⁴^]

パーキン転位、クマリンと水酸化物との反応：^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

ニトロビニルフランと様々なジエノフィルとのディールス・アルダー反応：^{[ 8 ]}

アルキンオルト置換フェノールの環化異性化：^{[ 9 ]}

参考文献

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