o-クレゾール

o-クレゾール
ケクレ、o-クレゾールの骨格式（いくつかの暗黙の水素を示す）	o-クレゾールの空間充填モデル
名前
	推奨IUPAC名 2-メチルフェノール
	IUPAC体系名 2-メチルベンゼン
	その他の名前 2-クレゾールo -クレゾールオルト -クレゾールオルト-トルエンオルト-ベンゾイル2-ヒドロキシトルエンo -クレゾール酸1-ヒドロキシ-2-メチルベンゼン
識別子
CAS番号	95-48-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506917
チェビ	チェビ:28054 はい;
チェムブル	ChEMBL46931 はい;
ケムスパイダー	13835772 はい;
ECHA 情報カード	100.002.204
EC番号	202-423-8;
グメリン参照	101619
ケッグ	C01542 はい;
メッシュ	2-クレゾール
PubChem CID	335;
RTECS番号	GO6300000;
ユニイ	YW84DH5I7U はい;
国連番号	2076, 3455
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8021808;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5,8H,1H3 はいキー: QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 北;
	笑顔 Cc1ccccc1O;
プロパティ
化学式	C 7 H 8 O
モル質量	108.140 g·mol −1
外観	無色から白色の結晶
臭い	甘いフェノール臭
密度	1.0465 g cm −3
融点	31℃; 88℉; 304K
沸点	191℃; 376℉; 464K
水への溶解度	31 g dm −3（40℃）
溶解度	クロロホルム、エーテル、CCl 4に可溶
エタノールへの溶解度	混和性（30℃）
ジエチルエーテルへの溶解性	混和性（30℃）
ログP	1.962
蒸気圧	40 Pa（20℃）
酸性度（ p Ka ）	10.316
塩基度（p K b）	3.681
磁化率（χ）	−72.9 × 10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.5353
粘度	35.06 cP（45℃）
熱化学
熱容量（℃）	154.56 J K −1 モル−1
標準モルエントロピー（S⦵298 ）	165.44 J K −1 モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−204.3 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.6936 MJ モル−1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H311、H314
注意事項	P260、P264、P270、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 2 0
引火点	81℃（178℉; 354K）
自然発火温度	598.9 °C (1,110.0 °F; 872.0 K)
爆発限界	1.4%～? (148 °C)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	1350 mg/kg（ラット、経口）121 mg/kg（ラット、経口）344 mg/kg（マウス、経口）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚]
REL（推奨）	TWA 2.3 ppm (10 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	250 ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連フェノール	クレゾール： m-クレゾール; p-クレゾールベンジルアルコール、フェノール;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

オルト-クレゾール（ IUPAC名： 2-メチルフェノール、 2-ヒドロキシトルエンまたはオルト-トルエンオールとも呼ばれる）は、化学式CH₃ C₆ H_{4 (OH)で表される}有機化合物です。無色の固体で、他の化学物質の製造における中間体として広く用いられています。フェノールの誘導体であり、 p-クレゾールおよびm-クレゾールの異性体です。^[³^]

自然現象

o-クレゾールは、カストリウムに含まれる化合物の一つです。この化合物はビーバーのヒマ腺から採取され、ビーバーが食べるホワイトシーダーにも含まれています。^{[ 4 ]}

o-クレゾールはタバコの煙の成分である。^{[ 5 ]}

生産

o-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、伝統的に石炭からコークスを製造する際に得られる揮発性物質であるコールタールから抽出されています。類似の原料として石油残渣があります。これらの残渣には、フェノールと異性体クレゾールが重量比で数パーセント含まれています。これらの天然資源由来の原料に加えて、西側諸国の供給量の約3分の2は、メタノールを用いたフェノールのメチル化によって生産されています。このアルキル化は、金属酸化物によって触媒されます。

C ₆ H ₅ OH + CH ₃ OH → CH ₃ C ₆ H ₄ OH + H ₂ O

過剰メチル化によりキシレノールが得られる。サリチル酸の酸化的脱炭酸、トルエンの酸素化、2-クロロトルエンの加水分解など、その他多くの製造方法が検討されている。^{[ 3 ]}

アプリケーション

o-クレゾールは主に他の化合物の前駆体として用いられます。塩素化とエーテル化により、 2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸（MCPA）などの商業的に重要な除草剤成分が得られます。ニトロ化により、人気の除草剤であるジニトロクレゾールが得られます。コルベ・シュミットカルボキシル化により、医薬品中間体であるo-クレゾチン酸が得られます。オレガノのエッセンスであるカルバクロールは、 o-クレゾールとプロピレンのアルキル化によって得られます。筋弛緩剤であるメフェネシンは、 o-クレゾールから誘導されるエーテルです。^[³^]

健康への影響

クレゾールへの曝露は、ほとんどの場合、有害とはならない非常に低濃度で行われますが、フェノールと同様に、クレゾールは皮膚刺激物質です。高濃度のクレゾールを吸入、摂取、または皮膚に塗布すると、有害となる可能性があります。高濃度のクレゾールを短時間で吸入すると、鼻や喉に刺激が生じます。これらの影響以外に、低濃度のクレゾールを長期間吸入した場合の影響についてはほとんど分かっていません。マウスによる経口摂取時の急性LD50_{は344 mg/kgです。}^{[ 3 ]}

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0154」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ ^a ^b ^c ^dヘルムート・フィーゲイン「クレゾールとキシレノール」ウルマン工業化学百科事典 2007年; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a08_025
^『ビーバー：その生涯と影響』Dietland Muller-Schwarze著、2003年、43ページ（ Googleブックスで入手可能）
^タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

外部リンク

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0154」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。

[Ullmann-3] ヘルムート・フィーゲイン「クレゾールとキシレノール」ウルマン工業化学百科事典 2007年; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a08_025

[4] 『ビーバー：その生涯と影響』Dietland Muller-Schwarze著、2003年、43ページ（ Googleブックスで入手可能）

[5] タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

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