クロロトルエン

クロロトルエンは、トルエンをベースとした塩化アリールで、少なくとも1つの芳香族水素原子が塩素原子に置き換えられています。一般式はC 7 H 8- n Cl nで、n = 1～5は塩素原子の数です

モノクロロトルエン

モノクロロトルエンは、塩素原子を1つ含むクロロトルエンです。3つの異性体があり、それぞれ化学式C 7 H 7 Cl で表されます

性質

異性体は塩素の位置が異なりますが、化学式は同じです。すべて沸点は非常に似ていますが、p-クロロトルエンは結晶構造がより密集しているため、融点がはるかに高くなります

モノクロロトルエン異性体
一般名 o-クロロトルエン2-クロロトルエンm-クロロトルエン3-クロロトルエンp-クロロトルエン4-クロロトルエン
構造
系統名1-クロロ-2-メチルベンゼン 1-クロロ-3-メチルベンゼン 1-クロロ-4-メチルベンゼン
分子式C 7 H 7 Cl (C 6 H 4 ClCH 3 )
モル質量126.586 g/mol
外観 無色の液体
CAS番号[95-49-8] [108-41-8] [106-43-4]
性質
密度と相1.073 g/ml、液体 1.072 g/ml、液体 1.069 g/ml、液体
水への溶解度実質的に不溶性
その他の溶解性 芳香族炭化水素などの非極性溶媒に可溶
融点−35℃ (−31℉; 238 K) −47℃ (−52.6℉; 226 K) 7℃（44.6℉、280K）
沸点159℃ (318.2℉; 432 K) 162℃ (323.6℉; 435 K) 162℃ (323.6℉; 435 K)
磁化率 −81.98·10 −6 cm 3 /mol −80.07·10 −6 cm 3 /モル −80.07·10 −6 cm 3 /モル

塩化ベンジルは、トルエンのメチル基の水素の1つが塩素に置換された異性体であり、α-クロロトルエンと呼ばれることもあります。

製造

2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの実験室での合成法は、2-トルイジンおよび4-トルイジン（すなわち、2-アミノトルエンおよび4-アミノトルエン）から得られます。これらの化合物はジアゾ化され、続いて塩化第一銅で処理されます。[ 1 ] 工業的には、ジアゾニウム法は3-クロロトルエンにのみ用いられます。2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの工業的合成法は、トルエンと塩素の直接反応を伴います。より価値の高い4-クロロトルエンは、蒸留によって2-クロロトルエンから分離されます。蒸留は3-クロロトルエンと4-クロロトルエンの分離には適用できません。[ 2 ]

用途

2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれ塩化ベンジル（ClC 6 H 4 CH 2 Cl）、ベンズアルデヒド（ClC 6 H 4 CHO）、塩化ベンゾイル（ClC 6 H 4 C(O)Cl）の前駆体である。[ 2 ] 2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれ2-クロロベンゾニトリルと4-クロロベンゾニトリルに変換される。[ 3 ]クロロトルエンはジクロロトルエン の前駆体である。

参照

参考文献

  1. ^ CS MarvelとSM McElvain (1923). 「o-クロロトルエンとp-クロロトルエン」.有機合成. 3:33 . doi : 10.15227/orgsyn.003.0033 .
  2. ^ a bベック、ウーヴェ；レーザー、エックハルト（2011年） 「塩素化ベンゼンおよびその他の核塩素化芳香族炭化水素」ウルマン工業化学百科事典。ヴァインハイム：Wiley-VCH。doi ： 10.1002 / 14356007.o06_o03。ISBN 978-3527306732。
  3. ^ポラック、ピーター；ロメダー、ジェラール；ハーゲドルン、フェルディナンド；ゲルブケ、ハインツ＝ピーター (2000). 「ニトリル」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730。
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=クロロトルエン&oldid=1301613896 」より引用