交差共役は分子内の特殊な共役であり、3つのπ結合のうち2つだけが共役によって相互作用し、3つ目のπ結合は相互作用から除外される。[1] [2]
ポリエンなどの通常の共役系では、連続する原子に沿って単結合と二重結合が交互に存在するのに対し、交差共役系では、アルケン単位が別の共役鎖の中央の原子の 1 つに単結合で結合しています。古典的な用語で言えば、二重結合の 1 つが連続して続くのではなく分岐しています。つまり、主鎖は共役しており、同じ主鎖の一部は側基と共役していますが、すべての部分がそれほど強く共役しているわけではありません。交差共役の例としては、ベンゾフェノン、ジビニルケトン、p-キノン、デンドラレン、ラジアレン、フラーレン、インジゴ染料などの分子が挙げられます。共役の種類は、反応性や分子の電子遷移に影響します。
参考文献
- ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 5th ed. (the "Gold Book") (2025). オンライン版: (2006–) "cross-conjugation". doi :10.1351/goldbook.C01404
- ^ Phelan, Nelson F.; Orchin, Milton (1968). 「交差共役」. Journal of Chemical Education . 45 (10): 633– 637. doi :10.1021/ed045p633.
