クロトニルCoA

クロトニルCoA
名称
	IUPAC名 3′- O-ホスホノアデノシン5′-[( 3R )-4-({3-[(2-{[(2E ) -ブト-2-エノイル]スルファニル}エチル)アミノ]-3-オキソプロピル}アミノ)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸]
	IUPAC体系名 [( 2R ,3S , 4R , 5R ) -5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル (3R ) -4-({3-[(2-{[(2E ) -ブト-2-エノイル]スルファニル}エチル)アミノ]-3-オキソプロピル}アミノ)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸
識別番号
CAS番号	992-67-6 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChemSpider	444072;
ECHA情報カード	100.012.360
MeSH	クロトニルコエンザイム+A
PubChem CID	592;
UNII	Q959BSX9OA Y;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID30904345;
	InChI InChI=1/C36H46N4O7S2/c1-25(2)24-40(49(45,46)30-19-15-27(4)16-20-30)34(36(42)47-5)12-8-9-21-37-35(41)33(22-28-23-38-32-11-7-6-10- 31(28)32)39-48(43,44)29-17-13-26(3)14-18-29/h6-7,10-11,13-20,23,25,33-34,38-39H,8-9,12,21-22,24H2,1-5H3,(H,37,41)/t33-,34-/m0/s1 キー: KDDJMRASDNUVJO-HEVIKAOCBM;
	スマイルズ CC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O;
性質
化学式	C 25 H 40 N 7 O 17 P 3 S
モル質量	835.609 g/mol
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参考文献

化合物

クロトニルコエンザイムAは、酪酸の発酵、およびリジンとトリプトファンの代謝における中間体です。^[1]脂肪酸とアミノ酸の代謝において重要です。^[2]

クロトニルCoAと還元酵素

2007年のアルバーらによる報告以前は、クロトニルCoAカルボキシラーゼおよび還元酵素（CCR）は、クロトニルCoAをブチリルCoAに還元することが知られていました。^[3]アルバーらによる報告では、特定のCCRホモログがクロトニルCoAを(2S)-エチルマロニルCoAに還元することができ、これは好ましい反応であると結論付けられました。^[3]この特定のCCRホモログは、細菌ロドバクター・スフェロイデスに由来しました。^[3]

転写におけるクロトニルCoAの役割

ヒストンのアセチル化またはクロトン化による翻訳後修飾は、遺伝子の活発な転写に重要である。^[4]ヒストンのクロトン化は、クロトンCoA濃度によって制御されており、これは細胞環境や遺伝的要因によって変化する可能性がある。^[4]

参考文献

^ レイ、ローレン；ヴァレンティック、ティモシー・R；宮澤、武；ウィソール、デビッド・M；ソン、リージャン；ミリガン、ジェイコブ・C；長田、博之；高橋、俊二；ツァイ、シウ・チュアン；チャリス、グレゴリー・L (2016).「クロトニルCoA還元酵素-カルボキシラーゼ非依存的経路による、異常なアルキルマロニルCoAポリケチド合成酵素延長ユニットの組み立て」Nature Communications . 7 13609. Bibcode :2016NatCo...713609R. doi :10.1038/ncomms13609 . PMC 5187497. PMID 28000660
^ 「クロトニルCoA」
^ abc Wilson, Micheal C.; Moore, Bradley S. (2012). 「エチルマロニルCoAを超えて：ポリケチド多様性の拡大におけるクロトニルCoAカルボキシラーゼ／レダクターゼホモログの機能的役割」 Nat . Prod. Rep . 29 (1): 72– 86. doi :10.1039/c1np00082a. ISSN 0265-0568. PMID 22124767
^ ab Sabari, Benjamin R.; Tang, Zhanyun; Huang, He; Yong-Gonzalez, Vladimir; Molina, Henrik; Kong, Ha Eun; Dai, Lunzhi; Shimada, Miho; Cross, Justin R.; Zhao, Yingming; Roeder, Robert G. (2015-04-16). 「細胞内クロトニルCoAはp300触媒によるヒストンクロトニル化を介して転写を促進する」. Molecular Cell . 58 (2): 203– 215. doi : 10.1016/j.molcel.2015.02.029 . ISSN 1097-2765. PMC 4501262. PMID 25818647 .

参照

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[1] レイ、ローレン；ヴァレンティック、ティモシー・R；宮澤、武；ウィソール、デビッド・M；ソン、リージャン；ミリガン、ジェイコブ・C；長田、博之；高橋、俊二；ツァイ、シウ・チュアン；チャリス、グレゴリー・L (2016).「クロトニルCoA還元酵素-カルボキシラーゼ非依存的経路による、異常なアルキルマロニルCoAポリケチド合成酵素延長ユニットの組み立て」Nature Communications . 7 13609. Bibcode :2016NatCo...713609R. doi :10.1038/ncomms13609 . PMC 5187497. PMID 28000660

[2] 「クロトニルCoA」

[:0-3] Wilson, Micheal C.; Moore, Bradley S. (2012). 「エチルマロニルCoAを超えて：ポリケチド多様性の拡大におけるクロトニルCoAカルボキシラーゼ／レダクターゼホモログの機能的役割」 Nat . Prod. Rep . 29 (1): 72– 86. doi :10.1039/c1np00082a. ISSN 0265-0568. PMID 22124767

[:1-4] Sabari, Benjamin R.; Tang, Zhanyun; Huang, He; Yong-Gonzalez, Vladimir; Molina, Henrik; Kong, Ha Eun; Dai, Lunzhi; Shimada, Miho; Cross, Justin R.; Zhao, Yingming; Roeder, Robert G. (2015-04-16). 「細胞内クロトニルCoAはp300触媒によるヒストンクロトニル化を介して転写を促進する」. Molecular Cell . 58 (2): 203– 215. doi : 10.1016/j.molcel.2015.02.029 . ISSN 1097-2765. PMC 4501262. PMID 25818647 .