クベベン

クベベン
α-クベベン
β-クベベン
名称
IUPAC名
  • (α): (1 R ,5 S ,6 R ,7 S ,10 R )-4,10-ジメチル-7-プロパン-2-イルトリシクロ[4.4.0.0 1,5 ]デカ-3-エン
  • (β): (1 R ,5 S ,6 R ,7 S ,10 R )-10-メチル-4-メチリデン-7-プロパン-2-イルトリシクロ[4.4.0.0 1,5 ]デカン
識別番号
3Dモデル(JSmol
ChEBI
ケムスパイダー
EC番号
  • (α): 605-792-7
  • (β): 604-019-0
KEGG
UNII
  • (α): InChI=1S/C15H24/c1-9(2)12-6-5-11(4)15-8-7-10(3)13(15)14(12)15/h7,9,11-14H,5-6,8H2,1-4H3/t11-,12+,13-,14-,15?/m1/s1
    キー: XUEHVOLRMXNRKQ-PFNKYVCDSA-N
  • (α): C[C@@H]1CC[C@H]([C@H]2C13[C@@H]2C(=CC3)C)C(C)C
  • (β): C[C@@H]1CC[C@H]([C@H]2[C@]13[C@@H]2C(=C)CC3)C(C)C
性質
C 15 H 24
モル質量204.357  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77°F]、100kPa)における物質のものです

クベベンはセスキテルペンに分類される一対の化合物で、クベブとして知られるコショウ(Piper cubeba)の果実 から初めて単離されました

キュベブスの蒸留から得られる揮発性油は、淡緑色または青黄色の粘性液体で、温かみのある木の香りとわずかに樟脳のような香りがします[ 1 ]これはキュベベンから成り、α-キュベベンとβ-キュベベンの2つの形態があり、どちらも分子式はC 15 H 24です[ 2 ]。これらは二重結合 の位置のみが異なり、α-キュベベンでは環内(5員環の一部)であるのに対し、β-キュベαベンでは環外です[ 3 ] 。

追加の植物源

2022年の研究では、質量分析法により、3種のマツ(Pinus elliottiiPinus pinasterPinus tropicalis)のオレオレジンサンプルからα-クベベンが検出されました 。[ 4 ]

α-キュベベンは、ガスクロマトグラフィー質量分析法によってブドウ(Vitis vinifera Lemberger)栽培品種の果実から検出された。 [ 5 ]

参考文献

  1. ^ローレス、ジュリア(1995年)『図解エッセンシャルオイル百科事典:アロマセラピーとハーブ療法におけるオイルの使用完全ガイド』エレメントブックス、ISBN 978-1-85230-721-9
  2. ^この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが含まれています: ヒュー・チザム編(1911年)「キュベブスブリタニカ百科事典第7巻(第11版)。ケンブリッジ大学出版局、607ページ
  3. ^太田、吉本;酒井 勉廣瀬俊夫(1966)。 「クベブα-クベベンおよびβ-クベベンの油からのセスキテルペン炭化水素」。四面体の文字7 (51): 6365–6370土井: 10.1016/S0040-4039(00)70179-1
  4. ^ Rubini, Morandise; Clopeau, Armand; Sandak, Jakub; Dumarcay, Stephane; Sandak, Anna; Gerardin, Philippe; Charrier, Bertrand (2022-07-01). 「Pinus属オレオレジンサンプルの化学組成とケモメトリクスに基づくPinus属種、採取方法、および地理的起源による特性評価と分類」 . Biocatalysis and Agricultural Biotechnology . 42 102340. doi : 10.1016/j.bcab.2022.102340 . ISSN 1878-8181 . 
  5. ^ Könen, Philipp P.; Wüst, Matthias (2019-08-14). 「in vivo標識および包括的2次元ガスクロマトグラフィー-質量分析法(GC×GC-MS)を用いたブドウ果皮(Vitis vinifera L.)中のセスキテルペン炭化水素の分析」 . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 15 ( 1): 1945– 1961. doi : 10.3762/bjoc.15.190 . ISSN 1860-5397 . PMC 6720654. PMID 31501661 .