シクラゾドン

シクラゾドン

臨床データ
投与経路	オーラル
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	一般的に：法的
識別子
IUPAC名 ( RS )-2-(シクロプロピルアミノ)-5-フェニル-1,3-オキサゾール-4-オン
CAS番号	14461-91-7^はい
PubChem CID	26701
ケムスパイダー	24875^はい
ユニイ	O8U55ZRL9K
チェムブル	ChEMBL2106536^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID60864509
化学および物理データ
式	C 12 H 12 N 2 O 2
モル質量	216.240  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
キラリティー	ラセミ混合物
笑顔 C1CC1NC2=NC(=O)C(O2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C12H12N2O2/c15-11-10(8-4-2-1-3-5-8)16-12(14-11)13-9-6-7-9/h1-5,9-10H,6-7H2,(H,13,14,15)^はい キー:DNRKTAYPGADPGW-UHFFFAOYSA-N^はい

シクラゾドンは、 1960年代にアメリカン・シアナミド社によって開発された中枢刺激薬です。 ^[1]この薬は、ペモリンやトザリノンといった他の薬と類似しています。ペモリンや他のN-低級アルキル置換ペモリン誘導体と比較して、良好な治療指数と安全域を示しました。^[2]特許では、シクラゾドンは疲労軽減に有効な特性と食欲抑制剤としての潜在的特性を有すると結論付けられました。^[3]ペモリンの構造類似体は、「交感神経刺激アミンとは異なる独特の特性を持つ興奮剤」と説明されていますが、アンフェタミンと比較して刺激作用と毒性は低いとされています。^[4]

これは世界アンチ・ドーピング機関の禁止薬物リストに含まれている。^[5]

安全性

シクラゾドンは、米国食品医薬品局（FDA）による向知性薬、食欲抑制薬、または興奮剤としてのヒトへの使用に関する評価を受けていないため、安全性に関する情報は不足しています。しかしながら、シクラゾドンの治療用途に関する研究では、マウスを用いた試験において、D-アンフェタミンよりも心毒性および肝毒性が低いことが示されています。^[2]

合成

α-クロロフェニルアセチルクロリド（1）と1-シクロプロピル尿素（2）を反応させてアミド（3）を得る。これをナトリウムエトキシドで処理すると、複素環シクラゾドンが生成する。^{[2] [6]}

参照

• フェノゾロン
• アミフェナゾール
• アミノレックス類似体のリスト

参考文献

1. US 3321470、Howell Jr CF、Hardy RA、Quinones N、「5-アリーリデン-2-アミノ-2-オキサゾリン-4-オン」、1967年5月23日発行、American Cyanamidに譲渡 
2. US 3609159、De Marne V、Pierre D、Guidicelli RL、Najer H、「5-フェニル-2-シクロプロピルアミノ-4-オキサゾリノン」、1971年9月28日発行、Les Laboratoires Dausseに譲渡 
3. GB 1005738、De Marne V、Pierre D、Guidicelli RL、Najer H、「5-フェニル-2-シクロプロピルアミノ-4-オキサゾリノン」、1965年9月29日発行、Les Laboratoires Dausseに譲渡 
4. Greenblatt EN, Osterberg AC (1965年7月). 「新規興奮剤トザリノンの薬理学的特性」. Toxicology and Applied Pharmacology . 7 (4): 566– 78. doi :10.1016/0041-008x(65)90042-6. PMID  4378772.
5. 「世界アンチ・ドーピング機構 2008年禁止薬物リスト」（PDF）世界アンチ・ドーピング機構2007年9月22日
6. Najer、H.ら、Bull.社会チム。神父、1963年、1810年。