
1860年代に自転車が登場して以来、シカゴはグラント・パーク、バーナム・パーク、シカゴ公園局のレイクフロント・トレイルといった公共のサイクリングスポットを有し、アメリカでも有数のサイクリングスポットとして 知られています
初期の自転車は1860年代にシカゴに到着しました。1900年までに、10,000人以上の会員を擁する54の自転車クラブが存在しました。[ 1 ]シカゴでは、都市の初期の頃から自転車の擁護活動が行われてきました。市長候補のカーター・H・ハリソン2世は、自転車愛好家の擁護者でした。彼の選挙ポスターの1つは、彼を「自転車のチャンピオンではなく、自転車愛好家のチャンピオン」と紹介しました。ハリソンは市長選挙に勝利し、その勝利は自転車愛好家からの強い支持によるものだと述べ、支持者への褒賞として、エッジウォーターからエバンストンまでのシェリダンロード沿いに自転車道を建設しました。1890年代後半までに、シカゴは「アメリカの自転車製造の中心地」となりました。1898年のシカゴ自転車名鑑によると、全米の自転車と付属品の約3分の2は、シカゴから150マイル(240 km)以内で製造されていました


リチャード・J・デイリー市長は、ハリソン市長と同様に自転車利用の推進者でした。就任当時、市内の自転車道は限られていました。1970年代までに、デイリー市長の政権は、湖畔沿いの自転車道、道路上の自転車レーン、全長55キロメートルの自転車ルート、そしてクラーク通りとディアボーン通りにラッシュアワー用の自転車レーンを整備する大規模なネットワークを構築しました。
2000年代には、シカゴの道路や遊歩道では自転車利用者が増加しました。[ 2 ]これは、リチャード・M・デイリー市長の功績と言えるでしょう。デイリー市長は「私の目標は、シカゴ市を米国で最も自転車に優しい都市にすることです」と述べました。デイリー市長は、市内での自転車利用を促進するために、市長自転車諮問委員会(MBAC)を設立しました。[ 3 ]
議会は、この目的を達成するために、主に連邦CMAQ基金から資金提供を受けた数百万ドル規模のプログラムであるシカゴ運輸局自転車プログラムを創設しました[ 4 ] 。2006年6月に承認された「自転車2015計画」に基づいて進められているこのプログラムは、2006年に100マイル(160 km)以上の新しい自転車レーンを建設し、1万台の自転車ラックを設置し、165マイル(266 km)の標識付き自転車ルートを設置しました。シカゴはまた、自転車を促進するために、バイク・ザ・ドライブ、バイク・トゥ・ワーク・ラリー、レイト・ライド(2016年12月9日にウェイバックマシンにアーカイブ) 、通勤者チャレンジなど、多くのイベントを後援してきました。2001年11月、バイシクル誌は、100万人以上の住民を抱える都市の中で、シカゴを「米国で最も自転車が普及している都市」に選出しました[ 5 ] 。
シカゴ交通局(CTA)とPaceのすべてのバスには、それぞれ2台の自転車を収容できる自転車ラックが装備されており、いつでも利用できます。自転車は、平日の午前7時から9時と午後4時から6時を除き、シカゴ交通局の列車(「L」)に車両1台あたり最大2台まで持ち込むことができます。7月3日と4日は列車への自転車の持ち込みは禁止されています。[ 6 ] ただし、折りたたみ自転車はCTAの車両に常時持ち込むことができます。[ 7 ] 通勤鉄道システムのメトラでは、逆方向の通勤時間帯、ラッシュアワー以外の時間帯、週末のメトラの列車に自転車を無料で持ち込むことができます。メトラの時刻表には、特定のブラックアウト日が記載されており、自転車の持ち込みが禁止されている便が明記されています。折りたたみ自転車は常時持ち込むことができます。[ 8 ] この方針は2005年に開始されました
CTA(シカゴ交通局)のほとんどの駅には、屋内、屋外、または屋根付きの駐輪場があります。シカゴ自転車プログラムの駐輪場ウェブサイトには、すべての駅が掲載されており、利用可能な駐輪場の数と種類が示されています。メトラ(メトロ)のほとんどの駅には駐輪場があります。
2008年から、CTAの4つの鉄道駅、デイメン駅(CTAブルーライン)、ソックス35番駅(CTA)、ジェファーソンパーク駅(メトラCTA)、ミッドウェイ駅(CTA)に大容量の自転車駐車場が建設されました。[ 9 ]
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自転車シェアリングシステムであるDivvyは、2013年6月28日に75のステーションに750台の自転車を設置して開始されました。その後、ステーション数は580に拡大し[ 10 ] 、北米最大の自転車シェアリングシステムとなりました[ 11 ] 。2016年には、エバンストンやオークパークなどの郊外コミュニティにも拡大しました[ 12 ]。オークパークは2018年1月にDivvyとの提携を終了し、その後すぐにステーションと自転車は撤去されました[ 13 ] 。
CDOTによると、シカゴには市内の大部分をカバーする111マイル(179 km)強の自転車専用レーンがあります。また、共有レーンのマーキング(自転車とV字型のシンボル、または自転車のシンボルと矢印で構成)で標識や標示された道路が数マイルあります。2008年8月現在、市内にはこのような共有自転車レーンが約27マイル(43 km)あります。ミルウォーキーアベニューの自転車レーンと標識付き共有レーンは、市内で最も人気のある路上自転車道の1つです。2003年から2008年の間に、路上を走行する自転車の数は377%増加しました。[ 2 ] CDOTは、2008年と2009年に市内の他の道路でも自転車の数を数えています。[ 2 ]
シカゴ市は自転車レーン設計ガイドを発行しています。CDOT自転車プログラム内の自転車駐輪プログラムには、市内4,000箇所以上に設置された約8,000台の自転車ラックが掲載されています。[ 15 ] CTA「L」駅の半数以上には、悪天候から自転車を守るための屋内または屋根付きの駐輪場があります。[ 16 ]
ミレニアム・パークにあるマクドナルド・サイクルセンターは、2004年7月16日にプリツカー・パビリオンのすぐ東にオープンしました。建物内には、屋内駐輪場、自転車修理、シャワー、レンタル、ロッカー、カフェがあります。[ 17 ]
シカゴ公園局は、ミシガン湖沿いにレイクフロント トレイルと呼ばれる18 マイルの多目的歩道を管理しています。

毎月開催されるクリティカルマス・ライドは、夏の間、何千人もの参加者を集めます。参加者は毎月最終金曜日の午後5時30分にデイリープラザに集まり、無料でライドを楽しめます
LATE Ride は、公園の友の会が主催する、シカゴ地区を巡る毎年恒例の 1 泊ツアーです。
Active Transportation Alliance は毎年恒例のBike The DriveとBoulevard Lakefront Tour を主催しています。
毎年夏、シカゴ市長特別イベント事務局(MOSE)は、市内各地で自転車に優しいイベント「バイク・シカゴ」[ 18 ]を主催しています。MOSEとシカゴ交通局(CDOT)は共同でオンラインイベントカレンダーを運営しています。[ 19 ]