シクロアミロースは、数十から数百のグルコース単位からなる環状α-1,4結合グルカンです。化学的には、はるかに小さいシクロデキストリン(通常6、7、または8個のグルコース単位から構成されます)に類似しています。

発見
シクロアミロースは、ジャガイモから単離された4-α-グルカノトランスフェラーゼ(不均化酵素またはD酵素(EC 2.4.1.25)としても知られる)の機能研究の結果として発見されました。 [1]
合成
D酵素を高分子アミロースとインキュベートすると、ヨウ素と青色の錯体を形成する能力が低下し、還元末端も非還元末端もなく、グルコアミラーゼ(エキソアミラーゼ)による加水分解に抵抗性のある生成物が得られた。TakahaとSmithは、この生成物が環状ポリマーであると推定し、質量分析と酸加水分解によってこれを確認し、17から数百のグルコース単位で構成されることを示した。[2]その後、D酵素はアミロペクチンから複雑なシクログルカンを生成できることが示された。[3]細菌や他の生物由来の同様の4-α-グルカノトランスフェラーゼも、アミロースまたはアミロペクチンとインキュベートするとシクログルカンを生成することが示されている。
構造
シクロデキストリンの構造は平面環状であるが、10~14個のグルコース単位を含むシクロアミロースの構造は、歪み誘起バンドフリップとキンクを伴う環状であることが判明した。[4] [5]対照的に、26個のグルコース単位を含むより大きなシクロアミロースの構造は、反平行配置された2つの短い左巻きV-アミロースヘリックスで構成されていることが判明した。[6] [7]
アプリケーション
シクロアミロースは、らせん構造に空洞を有し、ゲスト分子を収容できるため、化学技術への応用が期待されています。[8]シクロアミロースは、変性タンパク質のリフォールディングのための人工シャペロン技術に利用されています。シクログルカンは、食品や製造業で有用な物理化学的特性を有しています。
参考文献
- ^ 高羽 剛志; 柳瀬 正治; 岡田 誠; スミス SM (1993-01-15). 「ジャガイモの不均化酵素(4-α-グルカノトランスフェラーゼ; EC 2.4.1.25)。精製、分子クローニング、そしてデンプン代謝における潜在的役割」. Journal of Biological Chemistry . 268 (2): 1391– 1396. doi : 10.1016/S0021-9258(18)54088-6 . ISSN 0021-9258. PMID 7678257.
- ^ 高羽 健; 柳瀬 美千代; 高田 宏樹; 岡田 重孝; スミス, Steven M. (1996-02-09). 「ジャガイモD酵素はアミロースの環化を触媒し、新規環状グルカンであるシクロアミロースを生成する」. Journal of Biological Chemistry . 271 (6): 2902– 2908. doi : 10.1074/jbc.271.6.2902 . ISSN 0021-9258. PMID 8621678.
- ^ 高羽 健; 柳瀬 美千代; 高田 宏樹; 岡田 重孝; スミス, スティーブン M. (1998-06-18). 「ジャガイモD酵素によるアミロペクチンの分子内糖転移活性によって生成される環状グルカン」.生化学および生物理学的研究通信. 247 (2): 493– 497. doi :10.1006/bbrc.1998.8817. PMID 9642157.
- ^ Jacob, Joël; Geßler, Katrin; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M.; Takaha, Takeshi; Saenger, Wolfram (1998-03-16). 「シクロデカアミロースおよび高等同族体におけるひずみ誘起「バンドフリップ」」Angewandte Chemie International Edition . 37 (5): 605– 609. doi :10.1002/(sici)1521-3773(19980316)37:5<605::aid-anie605>3.0.co;2-c. ISSN 1521-3773. PMC 1147477. PMID 3827863 .
- ^ Jacob, Joël; Geβler, Katrin; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M; Takaha, Takeshi; Saenger, Wolfram (1999-12-12). 「α-(1→4)-D-グルコースオリゴ糖における新規構造モチーフとしてのバンドフリップとキンク:シクロデカアミロースおよびシクロテトラデカアミロースの結晶構造」. Carbohydrate Research . 322 ( 3–4 ): 228– 246. doi :10.1016/S0008-6215(99)00216-5.
- ^ Saenger, Wolfram; Jacob, Joël; Gessler, Katrin; Steiner, Thomas; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M.; Takaha, Takeshi (1998-01-01). 「一般的なシクロデキストリンの構造とドーナツ構造を超える大型類似体」. Chemical Reviews . 98 (5): 1787– 1802. doi :10.1021/cr9700181. PMID 11848949.
- ^ ゲスラー, カトリン; ウソン, イザベル; タカハ, タケシ; クラウス, ノーバート; スミス, スティーブン M.; 岡田, 重孝; シェルドリック, ジョージ M.; ゼンガー, ウォルフラム (1999-04-13). 「原子分解能におけるV-アミロース:26個のグルコース残基を持つシクロアミロース(シクロマルトヘキサイコサオース)のX線構造」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 96 (8): 4246– 4251. Bibcode :1999PNAS...96.4246G. doi : 10.1073/pnas.96.8.4246 . ISSN 0027-8424. PMC 16317. PMID 10200247 .
- ^ 高羽 剛; スミス, スティーブン M. (1999-01-01). 「4-α-グルカノトランスフェラーゼの機能と環状グルカンの生産への利用」.バイオテクノロジーおよび遺伝子工学レビュー. 16 (1): 257– 280. doi :10.1080/02648725.1999.10647978. PMID 10819082.