シクロクロロチン

シクロクロロチン
名前
	IUPAC名 1,2-ジクロロ-15-エチル-5,12-ビス-ヒドロキシメチル-9-フェニル-ドデカヒドロ-3a,6,10,13,16-ペンタアザシクロペンタシクロヘキサデセン-4,7,11,14,17-ペンタオン
	その他の名前シクロ[( R )-3-フェニル-β-アラニル- L -セリル-(2α,3α,4α)-3,4-ジクロロ- L -プロリル- L -2-アミノブタノイル- L -セリル]; 黄変米毒素
識別子
CAS番号	12663-46-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	28426727 北;
ケッグ	C19379 はい;
PubChem CID	25565;
ユニイ	B9GK4M718Q はい;
	InChI InChI=1S/C24H31Cl2N5O7/c1-2-14-21(35)30-16(10-32)22(36)29-15( 12-6-4-3-5-7-12)8-18(34)27-17(11-33)24(38)31-9-13(25)19(26)20( 31)23(37)28-14/h3-7,13-17,19-20,32-33H,2,8-11H2,1H3,(H,27,34) (H,28,37)(H,29,36)(H,30,35)/t13-,14+,15-,16+,17+,19-,20+/m1/s1 北キー: PMBVHCCVEPYDSN-BADCMNFISA-N 北; InChI=1/C24H31Cl2N5O7/c1-2-14-21(35)30-16(10-32)22(36)29-15(1) 2-6-4-3-5-7-12)8-18(34)27-17(11-33)24(38)31-9-13(25)19(26)20( 31)23(37)28-14/h3-7,13-17,19-20,32-33H,2,8-11H2,1H3,(H,27,34) (H,28,37)(H,29,36)(H,30,35)/t13-,14+,15-,16+,17+,19-,20+/m1/s1 キー: PMBVHCCVEPYDSN-BADCMNFIBI;
	笑顔 O=C([C@H](CO)NC1=O)N[C@@H](C2=CC=CC=C2)CC(N[C@H](C(N3[C@H](C(N[C@H]1CC)=O)[C@H](Cl)[C@H](Cl)C3)=O)CO)=O;
プロパティ
化学式	C 24 H 31 Cl 2 N 5 O 7
モル質量	572.44 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

シクロクロロチン^[1]（CC）はアイランディトキシン^[2]としても知られ、ペニシリウム・アイランディカム^[3]という菌類によって産生されるマイコトキシンであり、肝障害を引き起こし、発がん性があります。^{[4]日本の研究者らは、これが}米の黄変を引き起こす3種類のペニシリン菌株の1つであることを確認しました。^[2]これはIARCグループ3の発がん性物質としてリストされています。

化学的には、二塩素化環状ペプチドである。^{[5]構造的には、シクロクロロチンを}Aster tataricusの植物由来のアスタチンと区別する唯一の点は、セリンが2-アミノ酪酸に置き換えられていることである。^[6]

シクロクロロチンは、米、小麦、大豆、ピーナッツ、豆、パン、小麦粉などの穀物によく含まれる毒素の一つです。これらの食品は、ペニシリウム・アイランディカムなどのカビの増殖の媒体となり、そこからシクロクロロチンなどの毒素が放出されます。^[7] 研究によると、シクロクロロチンの生合成は多段階のメカニズムであり、最終段階でNRPS（CctN）と呼ばれる重要な成分が利用されることが示されています。^[6]

参考文献

^ Zhou, ZH; Komiyama, M; Terao, K; Shimada, Y (1994). 「シクロクロロチンの心筋細胞ミオフィブリルおよび線維芽細胞アクチンフィラメント束に対するin vitroでの影響」Nat. Toxins . 2 (6): 378–85 . doi :10.1002/nt.2620020607. PMID 7704452.
^ 釧路雅代 (2015). 「日本における黄米およびイネに付着するマイコトキシン産生菌に関する研究の歴史的概観」.日本マイコトキシン学会誌. 65 : 12–23 . doi : 10.2520/myco.65.19 .
^ 「ペニシリウム・アイランドイカムの毒性学」. Nature . 191 (4791): 864– 865. 1961. Bibcode :1961Natur.191..864.. doi : 10.1038/191864b0 . S2CID 38045877.
^ ペニシリウム・アイランドイカムは肝壊死を引き起こし、発がん性がある
^ 水谷耕平、平澤裕介、杉田（小西）佳子、望月直樹、森田浩 (2008). 「ペニシリウム・アイランドイカム由来塩素化環状ペプチド、ヒドロキシシクロクロロチンおよびシクロクロロチンの構造および立体配座解析」J. Nat. Prod . 71 (7): 1297– 1300. doi :10.1021/np800150m. PMID 18558744.
^ ab Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norbert; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke ME; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Fewer, David P.; Gross, Harald; Jacques, Philippe (2016-11-01). 「シクロクロロチンマイコトキシンは、Talaromyces islandicus (Penicillium islandicum) の非リボソームペプチド合成酵素 CctN によって産生される」(PDF) . Environmental Microbiology . 18 (11): 3728– 3741. Bibcode :2016EnvMi..18.3728S. doi :10.1111/1462-2920.13294. ISSN 1462-2920. PMID 26954535。S2CID 22896792 。
^ Gosh, Anil; Manmade, Awinash; Townsend, James; Bousquet, Ann; Howes, John; Demain, Arnold (1978年6月). 「ペニシリウム・アイランドイカム・ソップによるシクロクロロチンおよび新規代謝物シマトキシンの産生」. American Society for Microbiology . 35 (6): 1074– 1078. Bibcode :1978ApEnM..35.1074G. doi :10.1128/AEM.35.6.1074-1078.1978. PMC 242987. PMID 677874 .

[1] Zhou, ZH; Komiyama, M; Terao, K; Shimada, Y (1994). 「シクロクロロチンの心筋細胞ミオフィブリルおよび線維芽細胞アクチンフィラメント束に対するin vitroでの影響」Nat. Toxins . 2 (6): 378–85 . doi :10.1002/nt.2620020607. PMID 7704452.

[:0-2] 釧路雅代 (2015). 「日本における黄米およびイネに付着するマイコトキシン産生菌に関する研究の歴史的概観」.日本マイコトキシン学会誌. 65 : 12–23 . doi : 10.2520/myco.65.19 .

[3] 「ペニシリウム・アイランドイカムの毒性学」. Nature . 191 (4791): 864– 865. 1961. Bibcode :1961Natur.191..864.. doi : 10.1038/191864b0 . S2CID 38045877.

[4] ペニシリウム・アイランドイカムは肝壊死を引き起こし、発がん性がある

[5] 水谷耕平、平澤裕介、杉田（小西）佳子、望月直樹、森田浩 (2008). 「ペニシリウム・アイランドイカム由来塩素化環状ペプチド、ヒドロキシシクロクロロチンおよびシクロクロロチンの構造および立体配座解析」J. Nat. Prod . 71 (7): 1297– 1300. doi :10.1021/np800150m. PMID 18558744.

[pmid26954535-6] Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norbert; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke ME; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Fewer, David P.; Gross, Harald; Jacques, Philippe (2016-11-01). 「シクロクロロチンマイコトキシンは、Talaromyces islandicus (Penicillium islandicum) の非リボソームペプチド合成酵素 CctN によって産生される」(PDF) . Environmental Microbiology . 18 (11): 3728– 3741. Bibcode :2016EnvMi..18.3728S. doi :10.1111/1462-2920.13294. ISSN 1462-2920. PMID 26954535。S2CID 22896792 。

[7] Gosh, Anil; Manmade, Awinash; Townsend, James; Bousquet, Ann; Howes, John; Demain, Arnold (1978年6月). 「ペニシリウム・アイランドイカム・ソップによるシクロクロロチンおよび新規代謝物シマトキシンの産生」. American Society for Microbiology . 35 (6): 1074– 1078. Bibcode :1978ApEnM..35.1074G. doi :10.1128/AEM.35.6.1074-1078.1978. PMC 242987. PMID 677874 .