シクロドデカノン

シクロドデカノン
名前
	推奨IUPAC名シクロドデカノン
識別子
CAS番号	830-13-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	12690;
ECHA 情報カード	100.011.450
PubChem CID	13246;
ユニイ	WL053118A9 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3027322;
	InChI InChI=1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2 キー: SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCCCCC(=O)CCCCC1;
プロパティ
化学式	C 12 H 22 O
モル質量	182.307 g·mol −1
外観	白色固体
融点	60.8 °C (141.4 °F; 333.9 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

シクロドデカノンは、化学式(CH ₂ ) _{11 COで表される}有機化合物です。室温で白色の固体として存在する環状ケトンです。小型の類似体と同様に、しかし大型の類似体とは異なり、樟脳のような臭いがあります。^[1]

歴史と統合

1926年にルジチカらによってケトン脱炭酸反応によって初めて得られました。^[2]アシロイン縮合による高収率法は、 1947年にプレログらによって考案されました。 ^[3]

現在ではシクロドデカンの酸化によってシクロドデカノールを経て工業的に生産されている。^[4]

用途

シクロドデカノンは工業規模で酸化され、対応するジカルボン酸1,12-ドデカン二酸とラウロラクタムを生成します。これらは特定の特殊ナイロンの前駆体です。^[5]また、シクロヘキサデカノンの前駆体でもあり、一部の香料に使用されています。^[6]

ピマゲジンとヒドラゾンを形成することで低血糖作用を示す処方が得られる。^[7]分子の形状が薬局の十字形のように見えることに注目されたい。

参考文献

^ リヒター、ヴィクター・フォン (1934). 『有機化学、あるいは炭素化合物の化学：脂環式化合物と天然物』エルゼビア.
^ ルジツカ、L.;ストール、M.シンツ、H. (1926)。「Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner-bis zum Achtzehnerring」。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。9 (1): 249–264。土井:10.1002/hlca.19260090130。ISSN 1522-2675。
^ プレログ、V.;フレンキール、L.コベルト、マグリット。バーマン、P. (1947)。「Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。30 (6): 1741 ～ 1749 年。土井:10.1002/hlca.19470300637。ISSN 1522-2675。
^ Schiffer, T.; Oenbrink, G.「シクロドデカノール、シクロドデカノン、ラウロラクタム」Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH, 2009. doi :10.1002/14356007.a08_201.pub2
^ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). 「酸化」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp. 1– 103. doi :10.1002/14356007.a18_261.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4。
^ ヨハネス・パンテンとホルスト・サーブルグ「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」ウルマン工業化学百科事典、2015年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi : 10.1002/14356007.t11_t01
^ J・ノードマン、他。米国特許 3,746,764 (1973 年に Ugine Kuhlmann SA に付与)。

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[1] リヒター、ヴィクター・フォン (1934). 『有機化学、あるいは炭素化合物の化学：脂環式化合物と天然物』エルゼビア.

[2] ルジツカ、L.;ストール、M.シンツ、H. (1926)。「Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner-bis zum Achtzehnerring」。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。9 (1): 249–264。土井:10.1002/hlca.19260090130。ISSN 1522-2675。

[3] プレログ、V.;フレンキール、L.コベルト、マグリット。バーマン、P. (1947)。「Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。30 (6): 1741 ～ 1749 年。土井:10.1002/hlca.19470300637。ISSN 1522-2675。

[4] Schiffer, T.; Oenbrink, G.「シクロドデカノール、シクロドデカノン、ラウロラクタム」Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH, 2009. doi :10.1002/14356007.a08_201.pub2

[Ullmann-5] Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). 「酸化」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp. 1– 103. doi :10.1002/14356007.a18_261.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4。

[6] ヨハネス・パンテンとホルスト・サーブルグ「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」ウルマン工業化学百科事典、2015年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi : 10.1002/14356007.t11_t01

[7] J・ノードマン、他。米国特許 3,746,764 (1973 年に Ugine Kuhlmann SA に付与)。