シクロヘキサノール

シクロヘキサノール^[1]
名称
	推奨IUPAC名シクロヘキサノール
	その他の名称シクロヘキシルアルコール、; ヘキサヒドロフェノール、; ヒドロフェノール、ヒドロキシ; シクロヘキサン、ナクソール、; ヘキサリン; 、ヒドラリン; 、; HOCy
識別番号
CAS番号	108-93-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:18099 はい;
化学研究所	ChEMBL32010 はい;
ケムスパイダー	7678 はい;
ドラッグバンク	DB03703 はい;
ECHA情報カード	100.003.301
EC番号	203-630-6;
KEGG	C00854 はい;
PubChem CID	7966;
RTECS番号	GV7875000;
UNII	8E7S519M3P はい;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4021894;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 はいキー: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 キー: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN;
	スマイルズ C1CCCCC1O;
性質
化学式	C 6 H 12 O
モル質量	100.158 g/mol
外観	無色の粘稠な液体。; 吸湿性
臭気	樟脳のような
密度	0.9624 g/mL、液体
融点	25.93℃ (78.67℉; 299.08 K)
沸点	161.84℃ (323.31℉; 434.99 K)
水への溶解度	3.60 g/100 mL (20℃) ; 4.3 g/100 mL (30℃)
溶解度	エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルムに可溶。酢酸エチル、亜麻仁油、ベンゼン; とは混和する
蒸気圧	1 mmHg (20℃)
ヘンリーの法則; 定数 ( kH )	4.40 x 10 −6 atm-cu m/mol
酸性度（ p Ka ）	16
磁化率(χ)	−73.40·10 −6 cm 3 /mol
屈折率（nD ）	1.4641
粘度	41.07 mPa·s (30℃)
危険有害性
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険有害性	可燃性、皮膚刺激性。; 酸化剤と激しく反応する
	GHSラベル：
ピクトグラム
警告語	警告
危険有害性情報	H302、H315、H332、H335
注意書き	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P321、P330、P332+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 2 0
引火点	67℃ (153°F; 340 K)
自然発火; 温度	300℃ (572°F; 573 K)
爆発限界	2.7～12%
	致死量または濃度 (LD、LC)
LD 50（中間投与量）	2060 mg/kg（経口、ラット）; 2200-2600 mg/kg（経口、ウサギ）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 50 ppm (200 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 50 ppm (200 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	400ppm
安全データシート（SDS）	シクロヘキサノールのMSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックスの参考文献

化合物

シクロヘキサノールは、化学式HOCH(CH ₂ ) ₅で表される有機化合物です。分子は、1つの水素原子がヒドロキシル基に置き換えられたシクロヘキサンと関連しています。^[4]この化合物は、樟脳のような臭いを持つ潮解性の無色の固体として存在し、非常に純粋な場合は室温近くで融解します。主にナイロンの前駆体として、年間数百万トンが生産されています。^[5]

製造

シクロヘキサノールは、典型的にはコバルト触媒を用いて、空気中でシクロヘキサンを酸化することによって製造されます。^[5]

2 C ₆ H ₁₂ + O ₂ → 2 C ₆ H ₁₁ OH

このプロセスではシクロヘキサノンが共生成され、この混合物（ケトンアルコール油の略称「KA油」）はアジピン酸製造の主原料となる。この酸化反応にはラジカル反応が関与し、ヒドロペルオキシドC ₆ H ₁₁ O ₂ Hが中間生成物として存在する。また、シクロヘキサノールはフェノールの水素化によっても生成される。

C ₆ H ₅ OH + 3 H ₂ → C ₆ H ₁₁ OH

このプロセスは、シクロヘキサノンの形成を促進するように調整することもできます。

基本的な反応

シクロヘキサノールは、第二級アルコールに期待される主要な反応を起こす。酸化によりシクロヘキサノンが得られ、これは工業的に大規模にオキシムに変換され、カプロラクタムの前駆体となる。実験室実験として、この酸化はクロム酸を用いて行うことができる。エステル化により、可塑剤として使用される商業的に有用な誘導体であるジシクロヘキシルアジペートおよびジシクロヘキシルフタル酸が得られる。酸触媒存在下で加熱すると、シクロヘキサノールはシクロヘキセンに変換される。^[5]^[6]

構造

シクロヘキサノールは少なくとも2つの固相を持ちます。そのうちの1つは柔粘性結晶です

用途

前述のように、シクロヘキサノールはポリマー産業において重要な原料であり、ナイロンの原料として、また様々な可塑剤の原料としても使用されています。少量は溶剤としても使用されます

安全性

シクロヘキサノールは中程度の毒性があります。8時間蒸気の閾値限界値は 50ppmです。^{[5]動物における急性経口毒性に関する研究に基づき、}IDLH濃度は400ppmに設定されています。^[7]発がん性に関する研究はほとんど行われていませんが、ラットを対象としたある研究では、共発がん作用があることが判明しました。^[8]

参考文献

^ Merck Index、第11版、2731ページ
^ abcd NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0165」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「シクロヘキサノール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ Lide, DR編 (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第86版). フロリダ州ボカラトン: CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5。
^ abcd Michael Tuttle Musser「シクロヘキサノールとシクロヘキサノン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年
^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). 「シクロヘキセン」.有機合成. 5:33 . doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
^ [1] ルクレシアマルケス＝ロサド、クリスティーナトレホ＝ソリス 2、マリアデルピラールカブラレス＝ロメロ、エヴェリアアルセ＝ポポカ、アドルフォシエラ＝サントーヨ、レティシアアレマン＝ラザリーニ、サミアファテル＝ファゼンダ、クラウディア E. カラスコ＝レグルー、サウルヴィラ＝トレビーニョ、「ラット肝発癌モデルにおける前腫瘍性病変の発生に対するシクロヘキサノールの共発癌効果」、分子発癌、Ｖｏｌ． 46、第 7 号、524 ～ 533 ページ、2007 年 3 月。

[1] Merck Index、第11版、2731ページ

[PGCH-2] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0165」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「シクロヘキサノール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。

[4] Lide, DR編 (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第86版). フロリダ州ボカラトン: CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5。

[Ullmann-5] Michael Tuttle Musser「シクロヘキサノールとシクロヘキサノン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年

[6] GH Coleman, HF Johnstone (1925). 「シクロヘキセン」.有機合成. 5:33 . doi :10.15227/orgsyn.005.0033.

[7] CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[8] [1] ルクレシアマルケス＝ロサド、クリスティーナトレホ＝ソリス 2、マリアデルピラールカブラレス＝ロメロ、エヴェリアアルセ＝ポポカ、アドルフォシエラ＝サントーヨ、レティシアアレマン＝ラザリーニ、サミアファテル＝ファゼンダ、クラウディア E. カラスコ＝レグルー、サウルヴィラ＝トレビーニョ、「ラット肝発癌モデルにおける前腫瘍性病変の発生に対するシクロヘキサノールの共発癌効果」、分子発癌、Ｖｏｌ． 46、第 7 号、524 ～ 533 ページ、2007 年 3 月。