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 デカメチルシクロペンタシロキサンのサンプル
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
デカメチル-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-ペンタオキサペンタシルカン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1800166 | |
| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.007.969 |
| EC番号 |
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| メッシュ | デカメチルシクロペンタシロキサン |
PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| [(CH 3 ) 2 SiO] 5 | |
| モル質量 | 370.770 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.958 g/cm 3 |
| 融点 | −47 °C; −53 °F; 226 K |
| 沸点 | 210℃（410°F; 483K） |
| 17.03±0.72 ppb (23℃) [2] | |
| ログP | 8.07 [3] |
| 蒸気圧 | 20.4±1.1 Pa (25 °C) [4] |
| 粘度 | 3.74 cP |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 警告 | |
| H226、H361、H412、H413 | |
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P273、P280、P281、P303+P361+P353、P308+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 73℃（163℉; 346K） |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 関連化合物 | |
関連する有機ケイ素化合物
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オクタメチルシクロテトラシロキサン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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デカメチルシクロペンタシロキサン（ D 5またはD5とも呼ばれる）は、化学式[(CH 3 ) 2 SiO] 5で表される有機ケイ素化合物です。無色無臭の液体で、わずかに揮発性があります。[5]様々な化粧品に使用されています。また、ドライクリーニング溶剤としても使用されており、2000年代には「 GreenEarth」という商標で、パークロロエチレンの「環境に優しい」代替品として販売されました。デカメチルシクロペンタシロキサンは自然界で残留性があり、生体蓄積性があります。デカメチルシクロペンタシロキサンは急性毒性はありませんが、長期的な健康影響は不明です。
使用
この化合物はシクロメチコンに分類される。このような液体は、デオドラント、日焼け止め、ヘアスプレー、スキンケア製品などの化粧品によく使われている。髪を切れ毛にせずブラッシングしやすくするため、ヘアコンディショナーにもよく使われるようになってきている。また、シリコンベースの個人用潤滑剤の一部としても使われている。D 5は皮膚軟化剤と考えられている。カナダでは、消費者向け製品に使用されている量のうち、約 70% が制汗剤、20% がヘアケア製品に使われている。[6]欧州経済領域では 、年間 10,000～100,000 トンの D 5が製造および/または輸入されている。[7]北半球におけるD 5の大気排出量は、年間 30,000 トンと推定されている。[8]
デカメチルシクロペンタシロキサンはドライクリーニング溶剤としても使用されています。1990年代にGreenEarth Cleaning社によって初めて販売され、残留性、生体蓄積性、毒性を有するためEUでは規制対象となっているにもかかわらず、テトラクロロエチレン（1950年代以降、世界で最も広く使用されていたドライクリーニング溶剤）よりも環境に優しいと謳われていました。[9]デカメチルシクロペンタシロキサンはテトラクロロエチレンよりも生体蓄積性が高く、自然界では分解されません。環境への影響を考慮し、EUでは2026年6月以降、ドライクリーニングでの使用が禁止されます。[10]
製造と重合
商業的には、D 5はジメチルジクロロシランから製造されます。このジクロロシランを加水分解すると、環状ジメチルシロキサンとポリジメチルシロキサンの混合物が生成されます。この混合物から、D 5を含む環状シロキサンを蒸留によって除去することができます。KOH などの強塩基の存在下では、ポリマー/環状混合物は平衡状態となり、より揮発性の高い環状シロキサンへと完全に変換されます。[11]
- [(CH 3 ) 2 SiO] 5 n → n [(CH 3 ) 2 SiO] 5
ここでnは正の整数です。D 4とD 5もポリマーの前駆体です。触媒はKOHです。
安全性と環境への配慮
D 5は急性毒性がなく、ラットに対するLD 50は50 g/kgを超えています。[11]雌ラットに腫瘍を引き起こしましたが、発がん性の可能性については詳細な評価は行われていません。長期的には肝臓や免疫系に影響を及ぼす可能性があります。[12] D 5の長期的な悪影響については調査されていません。
D 5およびD 4は環境中に広く存在するため、その環境への影響が注目を集めています。環状シロキサンは、一部の水生生物種から検出されています。[13]カナダの科学的レビューでは、「シロキサンD5は環境に危険を及ぼさない」と結論付けられており[14]、オーストラリア政府によるD5の科学的評価では、「予想される表層水濃度でのこれらの化学物質への曝露による水生生物への直接的なリスクは、重大ではない可能性が高い」と述べられています。 [ 15]しかし、欧州連合では、D 5はPBTおよびvPvBの特性により、非常に懸念される物質（SVHC）に指定され、認可候補リストに含まれていました。[16] 2020年1月31日以降、欧州連合では、D 5を洗い流す化粧品に0.1重量%以上の濃度で使用して販売することはできません。[17]
参照
- ヘキサメチルシクロトリシロキサン（D 3）
- オクタメチルシクロテトラシロキサン（D 4）
参考文献
- ^ S. Parsons, D. Rankin, PA Wood (2004). 「CSD Communication YAGTOQ: デカメチルペンタシルセスキオキサン」. Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi :10.5517/cc89wzd . 2021年8月18日閲覧。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). 「ペルメチルシロキサン（シリコーン）の水溶解度」. Environmental Toxicology and Chemistry . 15 (8): 1263– 1265. Bibcode :1996EnvTC..15.1263V. doi :10.1002/etc.5620150803.
- ^ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). 「環状揮発性メチルシロキサンとジメチルシランジオールの分配係数の同時測定法」.分析化学. 84 (4): 1948– 1955. doi :10.1021/ac202953t. PMID 22304371.
- ^ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). 「選択された環状および直鎖状ポリジメチルシロキサンオリゴマーの温度依存蒸気圧」Journal of Chemical & Engineering Data . 55 (12): 5868– 5873. doi :10.1021/je100835n.
- ^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるデカメチルシクロペンタシロキサンの記録、2015年9月25日にアクセス。
- ^ Donald Mackay、Christina E. Cowan-Ellsberry、David E. Powell、Kent B. Woodburn、Shihe Xu、Gary E. Kozerski、Jaeshin Kim (2015). 「デカメチルシクロペンタシロキサン（D5）の環境中発生源、運命、輸送、および暴露経路」. Environmental Toxicology and Chemistry . 34 (12): 2689– 2702. Bibcode :2015EnvTC..34.2689M. doi : 10.1002/etc.2941 . PMID 26213270.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ 「InfoCard – デカメチルシクロペンタシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。
- ^ Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). 「大気中のデカメチルシクロペンタシロキサン（D 5 ）の濃度と運命」. Environmental Science & Technology . 44 (14): 5365– 5370. Bibcode :2010EnST...44.5365M. doi :10.1021/es100411w. PMID 20568739.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ 2018年1月10日の欧州委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関する化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正 (EEA 関連のテキスト)、2018年1月10日、2023年8月10日取得
- ^ EU委員会がD4、D5、D6に対する新たな制限を発表
- ^ ab モレット、ハンス＝ハインリヒ;シュルツ、マンフレッド。ワーグナー、ゲプハルト (2005)。 「シリコーン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a24_057。ISBN 3527306730。
- ^ 「ドライクリーニング業界におけるパークロロエチレン代替品の評価」（PDF）。TURI：有害物質使用削減研究所。マサチューセッツ大学ローウェル校。2012年6月。
- ^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha:環境中における環状揮発性メチルシロキサンの毒性、検出、発生、および運命に関する研究の最近の進歩のレビュー、Chemosphere 2013、第93巻、711～725ページ。doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.10.041
- ^ 1999年カナダ環境保護法第333条(1)に基づき設置されたデカメチルシクロペンタシロキサン（シロキサンD5）審査委員会報告書、2011年10月20日
- ^ 「環状揮発性メチルシロキサン：環境レベルII評価」Wayback Machineに2020年5月27日にアーカイブされたオーストラリア保健省。2018年12月4日閲覧。
- ^ 「認可対象候補物質リスト - デカメチルシクロペンタシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。
- ^ 「オクタメチルシクロテトラシロキサン（「D4」）およびデカメチルシクロペンタシロキサン（「D5」）に関して化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則（EC）No 1907/2006の付属書XVIIを改正する2018年1月10日の委員会規則（EU）2018/35」 。 2018年7月18日閲覧。
外部リンク
- 消費者製品情報データベースにおけるシクロペンタシロキサン
- Dekant, Wolfgang; Klaunig, James E. (2016). 「デカメチルシクロペンタシロキサン（D5）の毒性学」. Regulatory Toxicology and Pharmacology . 74 : S67 – S76 . doi : 10.1016/j.yrtph.2015.06.011 . PMID 26111607.
