シクロプロパ-2-エンカルボン酸

シクロプロパ-2-エンカルボン酸

シクロプロパ-2-エンカルボン酸の骨格式
名前
推奨IUPAC名 シクロプロパ-2-エン-1-カルボン酸[1]
識別子
CAS番号	26209-00-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL1213481^はい
ケムスパイダー	21782462^はい
PubChem CID	25241629
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID201028873
InChI InChI=1S/C4H4O2/c5-4(6)3-1-2-3/h1-3H,(H,5,6)^はい キー: DBWAQSJZNKRLLE-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 C1(C=C1)C(=O)O
プロパティ
化学式	C 4 H 4 O 2
モル質量	84.074  g·mol ^−1
融点	40～41℃（104～106°F; 313～314K）[2]
ログP	−0.816
酸性度（ p Ka ）	4.246
塩基度（p K b）	9.751
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

シクロプロパ-2-エンカルボン酸は、 Russula subnigricansなどの一部のキノコに含まれるマイコトキシンです。^[3]

この分子を摂取すると、横紋筋融解症を引き起こすことが知られている。^[3]

マウスにおけるこの分子の経口LD50_は2.5 mg/kgであり、血清クレアチンホスホキナーゼ活性の上昇によって中毒が示唆される。エン反応による重合により毒性は消失する。^[3]

3-(シクロプロプ-2-エン-1-オイル)オキサゾリジノンは、Foxらによって合成されたシクロプロプ-2-エンカルボン酸の「異常に安定した」誘導体の一種である。Foxらが述べているように、 この「異常に安定した」誘導体は、ディールス・アルダー反応においてジエノフィルとなる。^[2]

参考文献

1. "NChemBio.179-comp1". PubChemプロジェクト. 米国：国立生物工学情報センター.
2. Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M. (2008-06-01). 「シクロプロプ-2-エンカルボン酸の安定誘導体の合成」. The Journal of Organic Chemistry . 73 (11): 4283– 4286. doi :10.1021/jo800042w. ISSN  0022-3263. PMC 3132478. PMID 18452335  . 
3. 松浦正典;犀川洋子。乾 公生;中江浩一；五十嵐正幸橋本喜美子；中田雅也（2009） 「キノコ中毒における有毒誘因の特定」。自然のケミカルバイオロジー。5 (7): 465– 7.土井:10.1038/nchembio.179。PMID  19465932。