シクロプロパノール

シクロプロパノール
名称
	推奨IUPAC名シクロプロパノール
	その他の名称シクロプロピルアルコール、ヒドロキシシクロプロパン
識別番号
CAS番号	16545-68-9 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	109961 Y;
ECHA情報カード	100.217.724
PubChem CID	123361;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40167949;
	InChI InChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2 Y キー: YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N Y;
	スマイルズ OC1CC1;
性質
化学式	C3H6O
モル質量	58.080 g·mol
密度	0.917 g/mL
沸点	101～102℃ (214～216°F; 374～375 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 Y 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Chemical compound

シクロプロパノールは、化学式C ₃ H ₆ Oの有機化合物である。シクロプロピル基とそれに結合したヒドロキシル基を含む。この化合物は3員環であるため非常に不安定であり、開環反応の影響を受けやすい。また、転位しやすく、構造異性化を起こしてプロパナールを生成する。^[3]^[4]この特性は合成に有用であり、シクロプロパノールはプロパナールのホモエノラートの合成子として使用することができる。この化学物質は、エステル、硫酸、およびアミン結合にシクロプロピル基を導入するための試薬としても有用である。得られたシクロプロピル含有化合物は、潜在的な抗ウイルス薬^[5]やタンパク質輸送調節剤^[6]の研究に使用されている。

参考文献

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^ Jongejan, JA; Duine, JA (1987). 「シクロプロピル酢酸の酵素加水分解．シクロプロパノールの中規模および大規模製造のための簡便な方法」Tetrahedron Lett . 28 (24): 2767– 2768. doi :10.1016/S0040-4039(00)96204-X.
^ Magrane, JK; Cottle, DL (1942). 「エピクロロヒドリンとグリニャール試薬の反応」. J. Am. Chem. Soc . 64 (3): 484– 487. doi :10.1021/ja01255a004.
^ Stahl, GW; Cottle, DL (1943). 「エピクロロヒドリンとグリニャール試薬の反応．シクロプロパノールの誘導体」. J. Am. Chem. Soc . 65 (9): 1782– 1783. doi :10.1021/ja01249a507.
^ WO出願2009005677、Cottell, JJ; Link, JO Schroeder, SD; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, RW; Yang, Z.-Y.、「抗ウイルス化合物」、2009年1月8日公開
^ WO出願2009062118、Bulawa, CE; Devit, M.; Elbaum, D.、「タンパク質輸送の調節因子」、2009年5月14日公開

[roberts-1] Roberts, JD; Chambers, VC (1951). 「小環化合物 VI. シクロプロパノール、臭化シクロプロピルおよびシクロプロピルアミン」. J. Am. Chem. Soc . 73 (7): 3176– 3179. doi :10.1021/ja01151a053

[enz_synth-2] Jongejan, JA; Duine, JA (1987). 「シクロプロピル酢酸の酵素加水分解．シクロプロパノールの中規模および大規模製造のための簡便な方法」Tetrahedron Lett . 28 (24): 2767– 2768. doi :10.1016/S0040-4039(00)96204-X.

[magrane-3] Magrane, JK; Cottle, DL (1942). 「エピクロロヒドリンとグリニャール試薬の反応」. J. Am. Chem. Soc . 64 (3): 484– 487. doi :10.1021/ja01255a004.

[stahl-4] Stahl, GW; Cottle, DL (1943). 「エピクロロヒドリンとグリニャール試薬の反応．シクロプロパノールの誘導体」. J. Am. Chem. Soc . 65 (9): 1782– 1783. doi :10.1021/ja01249a507.

[cottell_patent-5] WO出願2009005677、Cottell, JJ; Link, JO Schroeder, SD; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, RW; Yang, Z.-Y.、「抗ウイルス化合物」、2009年1月8日公開

[bulawa_patent-6] WO出願2009062118、Bulawa, CE; Devit, M.; Elbaum, D.、「タンパク質輸送の調節因子」、2009年5月14日公開