シクロプロパン脂肪酸（CPA ）は、シクロプロパン基を含む脂肪酸のサブグループです。[1]ライチの種子油には、トリグリセリドの形で約40%のCPAが含まれています。[2]
生合成
CPAは、不飽和脂肪酸からシクロプロパン化によって生成されます。メチレン供与体はS-アデノシルメチオニン（SAM）のメチル基です。この変換は、シクロプロパン脂肪酸アシルリン脂質合成酵素によって触媒されます。[3]この反応機構は、 SAMからアルケンへ のCH 3 +基の転移、続いて新たに付加したメチル基の脱プロトン化と閉環を伴うと考えられています。[4]
シクロプロペン脂肪酸
シクロプロペン脂肪酸はさらに希少な分子です。最もよく知られている例はマルバリン酸とステルクリン酸です。グリセロールでエステル化された3つのステルクリン酸分子からなるトリグリセリドは、ステルクリア・フォエティダ種子油（60%以上）に含まれており、他のアオイ科植物の種子油[a]（約12%）、綿実油（約1%）にも低濃度で含まれています。シクロプロペン環は、油の精製および水素化の過程で破壊されます。これらの脂肪酸は、ステアリン酸からオレイン酸への生物不飽和化を触媒するステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（SCD）の酵素レベルを低下させるため、注目を集めています。[7]
少なくとも1つのレビューでは、これらの化合物は発がん性があると示唆されている。[8]
注記
- ^ アオイ科のいくつかの属に属する種は「カポックの木」として知られています。例えば、セイバ・ペンタンドラ（Ceiba pentandra）、ボンバックス・セイバ（Bombax ceiba）、B. costatum（B. costatum）はいずれも広く曖昧に「カポックの木」と呼ばれています。[5] [6]
参考文献
- ^ 「天然脂環式脂肪酸、シクロプロパン、シクロプロペン、シクロペンテン - 構造、組成、分析、生合成」。2014年12月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年2月2日閲覧。
- ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A.; Bianchini, JP「ライチ（Litchi-Chinensis）種子油のシクロプロパン脂肪酸 - 再調査」J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, pp. 886-890. doi :10.1021/jf00030a009
- ^ Grogan DW, Cronan JE Jr: 細菌膜脂質におけるシクロプロパン環形成 Microbiol Mol Biol Rev 1997, vol. 61, pp. 429-441. http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+html
- ^ Ludger A. WessjohannとWolfgang Brandt, Thies Thiemann「天然化合物におけるシクロプロパン環の生合成と代謝」Chem. Rev., 2003, 第103巻, pp 1625–1648. doi :10.1021/cr0100188
- ^ Bohannon, MB; Kleiman, R. (1978年4月). 「ボンバカ科、アオイ科、ステルキュリア科から抽出した種子油中のシクロプロペン脂肪酸」.脂質. 13 (4): 270– 273. doi :10.1007/BF02533669. PMID 661511. S2CID 4017359.
- ^ Yu, Xiao-Hong; Rawat, Richa; Shanklin, John (2011年12月). 「綿花シクロプロパン脂肪酸合成酵素ファミリーの特性評価と解析、およびシクロプロパン脂肪酸合成への寄与」BMC Plant Biology . 11 (1): 97. doi : 10.1186/1471-2229-11-97 . PMC 3132707 . PMID 21612656.
- ^ アブラハム、サミュエル (1975). 国際薬理学・治療学百科事典：脂質輸送と動脈硬化過程の薬理学、第1巻. ペルガモン・プレス. p. 108. ISBN 9780080177625。
- ^ LO Hanus, P. Goldshlag, VM Dembitsky (2008). クルミ油（Juglans Regia L.）中のシクロプロピル脂肪酸の同定. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2008, 152(1):41–45.
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