塩化ジデシルジメチルアンモニウム
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| 名称 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名 N-デシル-N , N-ジメチルデカン-1-アミニウムクロリド | |
| その他の名称 | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEMBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.027.751 |
PubChem CID | |
| UNII |
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コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 22 H 48 ClN | |
| モル質量 | 362.08 g/mol |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 0.87 g/cm 3 (20℃) |
| 融点 | 88℃（190°F; 361 K） |
| 薬理学 | |
| D08AJ06（WHO） | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH） | |
主な危険 | 有毒 |
| GHSラベル | |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（DDAC）は、化学式(CH 3 ) 2 N(C 10 H 21 ) 2 Clの第四級アンモニウム塩です。陽イオン(CH 3 ) 2 N(C 10 H 21 )+2と塩化物から構成されるこの塩は、無色の固体です
DDACは防腐剤／殺菌剤です。関連する第四級塩と同様に、脂質二重層を破壊します。DDACの静菌作用（増殖を防ぐ）または殺菌作用（微生物を殺す）は、その濃度と微生物群集の増殖段階に依存します。[ 3 ] DDACは細菌や真菌に対して広範囲に作用する殺菌剤であり、リネンの消毒クリーナーとして使用でき、病院、ホテル、産業での使用が推奨されています。また、婦人科、外科、眼科、小児科、理学療法、手術器具、内視鏡の滅菌、表面消毒にも使用されています。
安全性と環境への配慮
DDACは、その毒性と回復力のために、廃水処理において懸念されている。 [ 4 ] この消毒剤は、アルキル（60％C14、25％C12、15％C16）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド（ADBAC）と組み合わせて、体重1kgあたり1日少なくとも60mgの消毒剤をマウスに投与すると、不妊症や先天性欠損症を引き起こすことがわかった。[ 5 ] [ 6 ]これらの研究は、米国環境保護庁（US EPA）と欧州委員会によってレビューされた第四級アンモニア化合物に関する古い毒性学データセットと矛盾している。 [ 7 ]さらに、DDACは他の第四級アンモニア化合物と同様に、致死量未満の濃度で使用すると微生物による耐性獲得につながる可能性がある。[ 8 ]
欧州と米国では抗菌剤の規制が異なります。欧州では抗菌剤の適用接触全てをBPRの対象としていますが、米国では接触を明確なカテゴリーに分類しています。FDAはヒトや動物に接触する医薬品を規制し、EPAは環境に接触する医薬品を規制しています。[ 9 ] DDACは食品に接触する物質については許容例外が適用され、濃度は200ppm以下、または第四級アンモニウム化合物の場合は240ppm以下である必要があります。[ 10 ]
DDACはラットに経口投与した試験で毒性レベルIIと評価されており、人体への健康影響が懸念されています。また、DDACは眼に直接接触した場合、腐食性があることも判明しています。2006年から2017年の間に飲料水を用いた調査は実施されていません。[ 10 ]
2024年に米国ニューヨーク州で行われた、水道水を含む様々な水源におけるQAC濃度を測定した調査では、ボトル入り飲料水と水道水の両方がQACに汚染されていることが判明しました。QACは水に完全に溶解するため、ろ過による除去が困難です。雨水流出水には、最大1000 ng/LのQAC濃度が含まれていました。[ 11 ]
参照
- ジメチルジオクタデシルアンモニウムクロリド- より長いジC18類似体
参考文献
- ^ a b c d e f g「ジデシルジメチルアンモニウムクロリド」、家庭用品データベース、米国保健福祉省、2016年
- ^ "ジデシル(ジメチル)アザニウム;ジメチル(ジオクチル)アザニウム;ジクロリド" . PubChem .国立生物工学情報センター. 2023年7月23日閲覧。
- ^ Kampf G (2018). 「ジデシルジメチルアンモニウムクロリド」.防腐剤管理. 学会誌: Springer. pp. 371– 394. doi : 10.1007/978-3-319-98785-9_11 . ISBN 978-3-319-98785-9。
- ^ Zhang, Chang; Cui, Fang; Zeng, Guang-Ming; Jiang, Min; Yang, Zhong-zhu; Yu, Zhi-Gang; Zhu, Meng-Ying; Shen, Liu-Qing (2015). 「第四級アンモニウム化合物（QAC）：環境中における存在、運命、毒性に関するレビュー」. Science of the Total Environment . 518– 519: 352– 362. Bibcode : 2015ScTEn.518..352Z . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.03.007 . PMID 25770948
- ^ Hunt P (2008年6月). 「実験室消毒剤はマウスの生殖能力に悪影響を及ぼす。パトリシア・ハント、ブレンダン・マーハーによるインタビュー」 . Nature . 453 (7198): 964. doi : 10.1038/453964a . PMID 18563110 .
- ^ Melin VE, Potineni H, Hunt P, Griswold J, Siems B, Werre SR, Hrubec TC (2014年12月). 「一般的な第四級アンモニウム消毒剤への曝露はマウスの生殖能力を低下させる」 .生殖毒性学. 50. NIH: 163–170 . Bibcode : 2014RepTx..50..163M . doi : 10.1016/j.reprotox.2014.07.071 . PMC 4260154. PMID 25483128 .
- ^米国環境保護庁（EPA）予防・農薬・毒性物質局（2006年8月）「脂肪族アルキル第四級アミン（DDAC）の再登録適格性決定」Epa739-R-06-008。
- ^ Pedreira A, Vázquez JA, García MR (2022-04-07). 「ジデシルジメチルアンモニウムクロリドのMIC以下の濃度における細菌の適応、増殖、および死の速度論」 . Frontiers in Microbiology . 13 758237. doi : 10.3389/fmicb.2022.758237 . PMC 9023358. PMID 35464917 .
- ^ Luz, Anthony; DeLeo, Paul; Pechacek, Nathan; Freemantle, Mike (2020-10-01). 「第四級アンモニウム化合物のヒト健康ハザード評価：ジデシルジメチルアンモニウムクロリドおよびアルキル（C12–C16）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド」 . Regulatory Toxicology and Pharmacology . 116 104717. doi : 10.1016/j.yrtph.2020.104717 . ISSN 0273-2300 . PMID 32640297 .
- ^ a b環境保護庁（2017年3月）「ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（DDAC）最終作業計画」（PDF）
- ^ Li, Zhong-Min; Jeong, HuiHo; Kannan, Kurunthachalam (2025-08-15). 「米国ニューヨーク州の表層水、飲料水、雨水流出水、スイミングプール水、雨水中の27種の第四級アンモニウム化合物の調査」 . Water Research . 282 123736. Bibcode : 2025WatRe.28223736L . doi : 10.1016/j.watres.2025.123736 . ISSN 0043-1354 . PMID 40318284 .
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