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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 2C-D-DEMPDHPCA; 「化合物45」[1] |
| 薬物クラス | セロトニン作動性幻覚剤または幻覚剤の可能性 |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 20 H 30 N 2 O 3 |
| モル質量 | 346.471 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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DEMPDHPCA-2C-Dは、フェネチルアミンおよび2Cファミリーのセロトニン作動性幻覚剤である可能性があります。[1]これは環化フェネチルアミンであり、部分的または単純化されたリゼルグアミドです。[1]より具体的には、この化合物は2C-Dの誘導体であり、 β位がアミンと環化してピリジン環を形成し、LSDに似たN、N-ジエチルカルボキサミド部分がピリジン環に付加され、N-メチル基がアミンに付加されています。[1]あるいは、エルゴリン環系の1から4位の原子が除去され、4-メチルおよび2,5-ジメトキシ置換基がフェニル環（つまり、 LSDのA環）に付加されたLSDの類似体と見なすことができます。[1]
DEMPDHPCA-2C-Dは、 1973年にDavid E. Nicholsによって合成され、論文に記載されました。[1]その薬理作用は報告されていません。[1]しかし、DEMPDHPCAやその誘導体など、DEMPDHPCA-2C-Dのいくつかの近縁化合物は、強力なセロトニン5-HT 2A受容体作動薬であることや、動物に幻覚剤のような行動効果をもたらすことが報告されています。[ 2]さらに、確立された推定幻覚剤LPH-5は、化学構造がDEMPDHPCA-2C-Dと非常に類似していますが、最も顕著な特徴はLSDのようなN、N-ジエチルカルボキサミド部分を欠いていることです。[4] [5]
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参照
参考文献
- ^ abcdefg Nichols DE (1973年5月). 潜在的精神異常薬：臭化メトキシアンフェタミンとリゼルグ酸の構造類似体（論文）.アイオワ大学. p. 23. OCLC 1194694085.
パートIII. LSD AD環類似体の合成案 LSDのD環の重要性を研究するため、45の合成が提案された。この系は、2,5-ジメトキシ-4-メチル置換基によってもたらされる高いHOMOを有すると推定され、LSDの近縁類似体である。[...]
- ^ WO 2021076572、Olson DE、Dunlap L、Wagner F、Chytil M、Powell NA、「神経可塑性を促進するためのエルゴリン様化合物」、2021年4月22日発行、Delix Therapeutics、Inc.およびカリフォルニア大学理事会に譲渡
- ^ Mangner TJ (1978). 潜在的な精神異常作用拮抗薬. N,N-ジエチル-1-メチル-3-アリール-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド（博士論文）. ミシガン大学. doi :10.7302/11268. 2025年3月30日時点のオリジナルからアーカイブ。160a
-dの影響下にある試験動物の粗大行動は、図7に示す用量反応試験の過程で観察された。フェニル（160a）およびトリメトキシフェニル（160c）同族体の影響下にあるラットが示す粗大行動徴候は、LSD、DMT、またはメスカリンで示されるものと区別がつかず、全般的な不活発、筋肉のけいれん、およびストラウブ尾反応（尾が直立した姿勢で保持される、精神異常薬の影響のやや特異的な兆候）の発生を特徴とした。ナフチル同族体（160d）は同様の行動徴候を引き起こしたが、ラットは160aおよび160cの影響下よりも活動的であった。対照的に、メトキシ同族体（160b）の影響下にあるラットの大まかな行動パターンは、LSD、160a、または160cによって引き起こされる行動パターンとは全く類似していなかった。むしろ、非常に顕著な活動亢進を特徴とするアンフェタミンの行動パターンに類似していた。[...] 前述の大まかな行動の比較に基づく初期の兆候は、160a、c、dはLSDと同様の精神異常誘発作用を有し、160bはアンフェタミン様の刺激作用を有することである。[...] 一方、構造がLSDによく似ている160aは、160bや160cよりも強力なLSD様作用を有すると考えられる。 160aの構造はLSDの構造と非常に密接に関連しており、メトキシアンフェタミンシリーズの精神異常作用に必要なアリールメトキシ基を含まないため、160aはLSDのようなメカニズムを介して作用すると推測できます。[...] 概要 [...]
- ^ Gumpper RH, Nichols DE (2024年10月). 「幻覚剤とその受容体の化学／構造生物学」. British Journal of Pharmacology bph.17361. doi :10.1111/bph.17361. PMID 39354889.
- ^ M Ro Rsted E, Jensen AA, Smits G, Frydenvang K, Kristensen JL (2024年5月). 「選択的セロトニン5-HT2A受容体作動薬としての2,5-ジメトキシフェニルピペリジンの発見と構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 67 (9): 7224– 7244. doi :10.1021/acs.jmedchem.4c00082. PMC 11089506. PMID 38648420 .
外部リンク
- DEMPDHPCA-2C-D - 異性体設計
