ジメチルアセチレンジカルボキシレート

ジメチルアセチレンジカルボキシレート
	DMADuakの化学構造
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名ジメチルブタ-2-インジオエート
	その他の名前 DMAD; アセチレンジカルボン; 酸ジメチルエステル
識別子
CAS番号	762-42-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL3248452;
ケムスパイダー	12440 はい;
ECHA 情報カード	100.010.999
EC番号	212-098-4;
PubChem CID	12980;
RTECS番号	ES0175000;
ユニイ	7HZA2PL15F;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0061088;
	InChI InChI=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 はいキー: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 キー: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYAX;
	笑顔 COC(=O)C#CC(=O)OC;
プロパティ
化学式	C 6 H 6 O 4
モル質量	142.11 g/モル
外観	無色の液体
密度	1.1564 g/cm 3
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	195～198℃（383～388℉、468～471K）（8mmHgで96～98°）
水への溶解度	不溶性
他の溶媒への溶解性	; ほとんどの有機溶媒に可溶
屈折率（nD ）	1.447
構造
双極子モーメント	0日
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H314
注意事項	P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P363、P405、P501
引火点	187℃（369℉; 460K）
関連化合物
関連化合物	メチルプロピオレート、; ヘキサフルオロ-2-ブチン、; アセチレン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ジメチルアセチレンジカルボキシレート（DMAD）は、化学式CH ₃ O ₂ CC ₂ CO ₂ CH _3で表される有機化合物です。これは、エステル基がCC三重結合で共役したジエステルです。そのため、この分子は高い求電子性を示し、ディールス・アルダー反応などの環化付加反応においてジエノフィルとして広く用いられています。また、強力なマイケル受容体でもあります。^[1]^{[2]この化合物は室温で無色の液体です。この化合物は}ネドクロミルの製造に使用されました。

準備

DMADは安価に入手できるものの、今日でも製造方法は原型と変わらない。マレイン酸を臭素化し、得られたジブロモコハク酸を水酸化カリウムで脱ハロゲン化水素してアセチレンジカルボン酸を得る。^[3]^[4] 次に、この酸をメタノールと硫酸を触媒としてエステル化する。 ^[5]

安全性

DMADは催涙剤および発疹剤である。^[6]^[7]

参考文献

^ Stelmach, JE; Winkler, JD 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis』（Ed: L. Paquette）2004年、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi : 10.1002/047084289X。
^ Sahoo, Manoj (2007). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」. Synlett . 2007 (13): 2142– 2143. doi : 10.1055/s-2007-984894 .
^ Bandrowski、E. (1877)。「ウーバー・アセチレンジカーボンゾール」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。10 : 838 – 842。土井:10.1002/cber.187701001231。
^ Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB (1938). 「アセチレンジカルボン酸」.有機合成. 18 : 3. doi :10.15227/orgsyn.018.0003;集成第2巻、10ページ。
^ Huntress, EH; Lesslie, TE; Bornstein, J. (1952). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」.有機合成. 32:55 . doi :10.15227/orgsyn.032.0055;集成第4巻329ページ。
^ Klain, G (1988年5月). 「局所用ジメチルアセチレンジカルボキシレート*1による代謝変化」 .基礎および応用毒性学. 10 (4): 730– 735. doi :10.1016/0272-0590(88)90199-6.
^ Slovak, AJM; Payne, AR (1984年6月). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレートによる遅発性皮膚熱傷」 .接触性皮膚炎. 11 (1): 29– 30. doi :10.1111/j.1600-0536.1984.tb00166.x. ISSN 0105-1873.

[1] Stelmach, JE; Winkler, JD 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis』（Ed: L. Paquette）2004年、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi : 10.1002/047084289X。

[2] Sahoo, Manoj (2007). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」. Synlett . 2007 (13): 2142– 2143. doi : 10.1055/s-2007-984894 .

[3] Bandrowski、E. (1877)。「ウーバー・アセチレンジカーボンゾール」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。10 : 838 – 842。土井:10.1002/cber.187701001231。

[4] Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB (1938). 「アセチレンジカルボン酸」.有機合成. 18 : 3. doi :10.15227/orgsyn.018.0003;集成第2巻、10ページ。

[5] Huntress, EH; Lesslie, TE; Bornstein, J. (1952). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレート」.有機合成. 32:55 . doi :10.15227/orgsyn.032.0055;集成第4巻329ページ。

[6] Klain, G (1988年5月). 「局所用ジメチルアセチレンジカルボキシレート*1による代謝変化」 .基礎および応用毒性学. 10 (4): 730– 735. doi :10.1016/0272-0590(88)90199-6.

[7] Slovak, AJM; Payne, AR (1984年6月). 「ジメチルアセチレンジカルボキシレートによる遅発性皮膚熱傷」 .接触性皮膚炎. 11 (1): 29– 30. doi :10.1111/j.1600-0536.1984.tb00166.x. ISSN 0105-1873.