 | |
| 識別子 | |
|---|---|
| |
| CAS番号 |
|
| PubChem CID |
|
| CompToxダッシュボード （EPA） |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 18 H 21 N O 2 |
| モル質量 | 283.371 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| （確認する） | |
N , O-ジメチル-4β-(2-ナフチル)ピペリジン-3β-カルボキシレート（ DMNPC）は、アレコリンから合成されるピペリジン系覚醒剤です。化学構造はノカインに類似しており、ドーパミン再取り込み阻害薬としてコカインの2.5倍の活性を有します。また、強力なセロトニン再取り込み阻害薬でもあり、フルオキセチンと同等の親和性を有します。 [1] DMNPCラセミ体は、2024年後半からデザイナードラッグとしてオンラインで販売されています。
DMNPCには4つの立体異性体があり、それぞれ異なる結合親和性を有しています。3S,4S異性体は最も高い活性を示します。3R,4S異性体は5-HTTに対する選択性が最も高くなります。
| 結合親和性（K i） | ||||||
| 立体化学 | 5HT | ダ | 北東 | |||
| 3S、4S | 7.6 | 21 | 34 | |||
| 3R、4S | 42 | 947 | 241 | |||
| 3R、4R | 192 | 87 | 27 | |||
| 3S、4R | 12 | 271 | 38 | |||
動物実験では、DMNPCはフルオキセチンと同等の効力を示すが、DATおよびNETに対する活性はより強い。DMNPCのN-脱メチル化は、5-HTTに対する効力を3倍に増加させることが示されている。[1]
合成
DMNPCのラセミ混合物は、遊離塩基アレコリンと2-ナフチルマグネシウム臭化物とのグリニャール反応により合成できる。さらなる反応と分離法を用いることで、エナンチオマー的に純粋な生成物を得ることができる。[1]
カルボメトキシエステル置換基を除去する、はるかに簡単な方法がD.コッホによって実証されている。[2]
参照
参考文献
