N , N-ジメチルフェニレンジアミン
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名 N 1 , N 1 -ジメチルベンゼン-1,4-ジアミン | |
| その他の名前 p -アミノジメチルアニリン; N , N -ジメチル- p -フェニレンジアミン; 4-(ジメチルアミノ)アニリン; p -アミノ- N , N -ジメチルアニリン; p -(ジメチルアミノ)アニリン; DMPPDA; ジメチル- p -フェニレンジアミン; 4-アミノ- N , N -ジメチルアニリン; p -ジメチルアミノフェニルアミン; DMPD | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.002.552 |
| EC番号 |
|
| ケッグ | |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
| 国連番号 | 2811（ジメチル-p-フェニレンジアミン） |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
| |
| |
| プロパティ | |
| C 8 H 12 N 2 | |
| モル質量 | 136.198 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.036 g/cm³ |
| 融点 | 53℃（127°F; 326K）[ 1 ] |
| 沸点 | 262℃（504°F; 535 K）[ 1 ] |
| 危険 | |
| GHSラベル： [1] | |
 | |
| 危険 | |
| H301、H311、H331 | |
| P261、P262、P264、P270、P271、P280、P301+P316、P302+P352、P304+P340、P316、P321、P330、P361+P364、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
N , N-ジメチルフェニレンジアミン（ジメチル-4-フェニレンジアミン）は、化学式H 2 NC 6 H 4 N(CH 3 ) 2で表される有機化合物です。これはフェニレンジアミンの一種であり例えば、このジアミンは容易に酸化されて深紅色のラジカルカチオン[H 2 NC 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ] +となり、ウルスターレッドと呼ばれます。 [ 2 ] 関連するウルスターブルーカチオンには、 4つのN-メチル基(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 N(CH 3 )が存在します+2
合成
ジメチル-4-フェニレンジアミンは、ジメチルアニリンをニトロ化し、得られた4-ニトロジメチルアニリンを還元することによって製造される。様々な方法が検討されている。[ 3 ]
アプリケーション
ジメチル-4-フェニレンジアミンは、ジメチルアニリンとチオ硫酸ナトリウムとの反応により、数段階を経てメチレンブルーに変換される。 [ 4 ]
二硫化炭素と反応して対応するメルカプトベンゾチアゾールを生成します。
- (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 NH 2 + CS 2 + S → (CH 3 ) 2 NC 6 H 3 NCSH)S + H 2 S
歴史
カスミール・ヴルスターはテトラメチルフェニレンジアミンとその容易な酸化を発見した。[ 5 ] その後の研究で、フェニレンジアミンの多様な酸化還元特性が明らかになった。[ 6 ]
参考文献
- ^ a bメルクインデックス、第11版、3242
- ^田中 淳; 坂部 暢 (1968). 「ヴュルスター赤臭化物の結晶構造」. Acta Crystallographica Section B 構造結晶学と結晶化学. 24 (10): 1345– 1349. Bibcode : 1968AcCrB..24.1345T . doi : 10.1107/S0567740868004279 .
- ^ジャガディーシュ、ラジェナハリー V.ウィーンホーファー、ゲリット;ウェスターハウス、フェリックス A.スルクス、アネット・エンリカ。ポール、マルガマルティナ。ヘンリック・ユンゲ。ユンゲ、キャスリン。ベラー、マティアス (2011)。 「ニトロアレーンの効率的かつ高選択性の鉄触媒による還元」。化学コミュニケーション。47 (39): 10972–10974。土井: 10.1039/c1cc13728j。PMID 21897952。
- ^ホルスト・バーネス (2012). 「アジン染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a03_213.pub3。ISBN 9783527303854。
- ^ウルスター、C.;ショービッグ、E. (1879)。 「Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。12 (2): 1807 ～ 1813 年。土井: 10.1002/cber.187901202156。
- ^ L. Michaelis; MP Schubert; S. Granick (1939). 「ウルスター塩型のフリーラジカル」. J. Am. Chem. Soc . 61 (8): 1981– 1992. Bibcode : 1939JAChS..61.1981M . doi : 10.1021/ja01877a013 .
