2,5-ジメトキシ-4-フルオロアンフェタミン
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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DOF; 2,5-ジメトキシ-4-フルオロアンフェタミン; 4-フルオロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン |
| 投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID | |
| ケムスパイダー |
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| ユニイ | |
| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 16 F N O 2 |
| モル質量 | 213.252 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
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| （確認する） | |
2,5-ジメトキシ-4-フルオロアンフェタミン（DOF）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーのセロトニン受容体調節薬である。[ 1 ] [ 2 ]
使用と効果
アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』の中でDOFについて簡潔に述べている。[ 1 ]
DOFを強力なDOIやDOBと比較した動物実験では、人間の活動はこれら2つのより重いハロゲン化物類似体に比べて4～6倍程度少ないことが示唆されている。[ 3 ]
— アレクサンダー・シュルギン、（PiHKAL）
DOFは、 1時間間隔で6mgを3回経口投与した後、ヒトにおいていくらかの刺激効果を示したが、幻覚作用は示さなかった。[ 4 ]ダニエル・トラクセルはさらに、DOFと2C-Fの重要な4位置換基のモル屈折率が低すぎて、セロトニン5-HT 2A受容体を活性化できず、幻覚作用を生じないのではないかと疑った。[ 2 ] DOFは、 DOC、DOB、DOIよりも、4位が置換されていない2,5-ジメトキシアンフェタミンの効果をよりよく模倣する。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
薬理学
薬力学
DOFの受容体とトランスポーターの相互作用が特徴付けられている。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]他のDOx薬と同様に、DOFはセロトニン5-HT 2受容体に親和性を示し、セロトニン5-HT 2A受容体と5-HT 2B受容体の部分作動薬から完全作動薬として作用する。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]しかし、他の多くのDOx薬よりもセロトニン5-HT 2受容体に対する親和性がはるかに低く、セロトニン5-HT 1A受容体よりもセロトニン5 -HT 2A受容体に対する選択性もはるかに低い。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]一方、DOFのセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2B受容体に対する活性化効力はDOBと同様であった。[ 11 ]この薬剤は、モノアミントランスポーター（MAT）、ヒト微量アミン関連受容体1 （TAAR1）、およびその他のさまざまな受容体に対する有意な親和性を欠いている。[ 11 ]
DOFは他のDOx薬よりも効力は低いものの、げっ歯類の薬物弁別試験においてDOMの代替として使用された。 [ 12 ]
歴史
DOFは1982年にリチャード・グレノンとその同僚によって科学文献で初めて記述されました。[ 13 ]
社会と文化
法的地位
カナダ
DOFは、カナダではフェネチルアミン全面禁止法に基づいて規制物質となっている。 [ 14 ]
参照
参考文献
- ^ a bシュルギン A、シュルギン A (1991 年 9 月)。PiHKAL: ケミカル ラブ ストーリー。米国: トランスフォーム・プレス。 p. 978.ISBN 978-0-9630096-0-9。
- ^ a b Trachsel D (2012年7月). 「幻覚剤フェネチルアミン中のフッ素」.薬物検査・分析. 4 ( 7–8 ): 577–590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 .
- ^ Glennon RA, Young R, Benington F, Morin RD (1982年10月). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンの4-置換誘導体の行動およびセロトニン受容体特性」. Journal of Medicinal Chemistry . 25 (10): 1163– 1168. doi : 10.1021/jm00352a013 . PMID 7143352 .
- ^ Nichols DE, Oberlender R, McKenna DJ (1991). 「幻覚誘発の立体化学的側面」 . Watson RR (編). 『物質乱用の生化学と生理学』第3巻. フロリダ州ボカラトン: CRC Press. pp. 1– 39. ISBN 978-0-8493-4463-3. OCLC 26748320 .
- ^ Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Huang X, Roth BL, Gudelsky GA, et al. (1994年12月). 「1-(2,5-ジメトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2-アミノプロパン：強力なセロトニン5-HT2A/2C作動薬」. Journal of Medicinal Chemistry . 37 (25): 4346– 4351. doi : 10.1021/jm00051a011 . PMID 7996545 .
- ^ Glennon RA (1991). 「幻覚剤および関連デザイナードラッグの弁別刺激特性」 . NIDA研究モノグラフ. 116 (116): 25– 44. PMID 1369672. 2015年7月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年6月29日閲覧。
- ^ Johnson MP, Hoffman AJ, Nichols DE, Mathis CA (1987年12月). 「125I-DOIのエナンチオマーによるセロトニン5-HT2受容体への結合」. Neuropharmacology . 26 ( 12): 1803– 1806. doi : 10.1016/0028-3908(87)90138-9 . PMID 3437942. S2CID 25077839 .
- ^ a b c Shannon M, Battaglia G, Glennon RA, Titeler M (1984年6月). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパン(2,5-DMA)の誘導体の5-HT1および5-HT2結合特性」. Eur J Pharmacol . 102 (1): 23– 29. doi : 10.1016/0014-2999(84)90333-9 . PMID 6479216 .
- ^ a b c Glennon RA (1987年1月). 「中枢セロトニン受容体を標的とした薬物研究」J Med Chem . 30 (1): 1– 12. doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362 .
表II. 選択されたフェンアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性
- ^ a b c Nelson DL, Lucaites VL, Wainscott DB, Glennon RA (1999年1月). 「クローン化ヒト5-HT2A, -HT(2B)および5-HT2C受容体における幻覚剤フェニルイソプロピルアミンの結合親和性の比較」Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol . 359 (1): 1– 6. doi : 10.1007/pl00005315 . PMID 9933142 .
- ^ a b c d e Rudin D, Luethi D, Hoener MC, Liechti ME (2022). 「ハロゲン化2,5-ジメトキシアンフェタミンの構造活性相関とα-デスメチル(2C)類似体との比較」 . The FASEB Journal . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 .
- ^ Glennon RA (1989). 「幻覚性フェナルキアミンおよび関連デザイナードラッグの刺激特性：構造活性相関の定式化」NIDA Res Monogr . 94 : 43–67 . PMID 2575229 .
- ^ Glennon RA, Young R, Benington F, Morin RD (1982年10月). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンの4-置換誘導体の行動およびセロトニン受容体特性」J Med Chem . 25 (10): 1163– 1168. doi : 10.1021/jm00352a013 . PMID 7143352 .
- ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
外部リンク
