ダフネチン

ダフネチン

名前
IUPAC名 7,8-ジヒドロキシ-2H-クロメン-2-オン
その他の名前 7,8-ジヒドロキシクマリン
識別子
CAS番号	486-35-1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:17313
チェムブル	ChEMBL244948
ケムスパイダー	4444191
ECHA 情報カード	100.006.939
EC番号	207-632-8
ケッグ	C03093
PubChem CID	5280569
ユニイ	XC84571RD2
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00197560
InChI InChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-1-5-2-4-7(11)13-9(5)8(6)12/h1-4,10,12H キー: ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC(=C(C2=C1C=CC(=O)O2)O)O
プロパティ
化学式	C 9 H 6 O 4
モル質量	178.143  g·mol ^−1
融点	256℃（493°F; 529 K）[ 1 ]
危険
GHSラベル： [1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P264、P264+P265、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ダフネチンは、分子式C ₉ H ₆ O ₄の化合物です。ダフネ属の植物から単離されています。^{[ 2 ] [ 3 ]}また、カモミール（ Matricaria chamomilla ） からも発見されています。^{[ 4 ]}

融点は256℃の結晶性固体である。^{[ 1 ]} 沸騰水に溶ける。^{[ 1 ]}

ダフネチンは酵素によるグリコシル化を受け、7- O-グルコシド体（ダフニン、ダフネチン7-β- D-グルコピラノシド）を生成します。この反応は、O-ジヒドロキシクマリン7-O-グルコシルトランスフェラーゼによって触媒されます。^{[ 5 ] [ 6 ]}

ダフネチンは、TLR4/NF-κBを介した炎症シグナル伝達経路の阻害において、複数の神経保護作用および抗炎症作用を示す。また、IKK/IκBα/NF-κB、AKT、およびSrc/FAK/ERK1/2を介した多標的薬剤シグナル伝達経路を阻害し、血管新生阻害および癌抑制効果を示す可能性もある。^{[ 7 ]}

ダフネチンは強い感作物質であると報告されており、この化合物とそのグリコシド誘導体（例えばダフニン）はアレルギー反応を引き起こす可能性がある。^{[ 4 ]}

参考文献

1. Merck Index（第11版）。p. 2818. 2816 . ダフネチン。
2. 上野 功; 斎藤 暢 (1976). 「Daphne odoraから単離されたダフネチン」. Acta Crystallographica Section B 構造結晶学と結晶化学. 32 (3): 946– 948. Bibcode : 1976AcCrB..32..946U . doi : 10.1107/S0567740876004275 .
3. ブラウン、スチュワート A. (1986)。「Daphne mezereum Lにおけるダフネチンの生合成」。自然のためのツァイツシュリフト C . 41 (3): 247–252。土井: 10.1515/znc-1986-0301。
4. ペトルジョヴァ＝ポラッカ、ヴェロニカ;レプチャーク、ミロスラフ。ヴィルコバ、マリア。イムリッチ、ヤン (2013-11-01)。 「マトリカリア カモミラL.のクマリン: アグリコンとグリコシド」 。食品化学。141 (1): 54–59 .土井: 10.1016/j.foodchem.2013.03.004。ISSN 0308-8146。PMID 23768326。  
5. Ibrahim, Ragai K.; Boulay, Bernard (1980-05-01). 「タバコ細胞培養物からのUDP-グルコース:o-ジヒドロキシクマリン7-O-グルコシルトランスフェラーゼの精製といくつかの特性」. Plant Science Letters . 18 (2): 177– 184. doi : 10.1016/0304-4211(80)90048-6 . ISSN 0304-4211 . 
6. 上野 勝彦; 佐藤 光彦; 斎藤 典夫 (1983-06-01). 「ダフニン二水和物：7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-8-ヒドロキシクマリン二水和物の結晶および分子構造」 .日本化学会誌. 56 (6): 1577–1580 . doi : 10.1246/bcsj.56.1577 . ISSN 0009-2673 . 
7. Liu, Jia; Chen, Qianxue; Jian, Zhihong; Xiong, Xiaoxing; Shao, Lingmin; Jin, Tong; Zhu, Xiqun; Wang, Lei (2016-12-29). 「ダフネチンはTLR4/NF-κBシグナル伝達経路の阻害を介してマウスの脳虚血/再灌流障害を予防する」 . BioMed Research International . 2016 e2816056. doi : 10.1155 / 2016/2816056 . ISSN 2314-6133 . PMC 5227117. PMID 28119924 .