ダウリシン

ダウリシン

名前
推奨IUPAC名 (1 ^1R ,7 ^1R )-1 ^6 ,1 ^7 ,7 ^6 ,7 ^7 -テトラメトキシ-1 ^2 ,7 ^2 -ジメチル-1 ^1 ,1 ^2 ,1 ^3 ,1 ^4 ,7 ^1 ,7 ^2 ,7 ^3 ,7 ^4 -オクタヒドロ-4-オキサ-1,7(1)-ジイソキノリナ-3(1,3),5(1,4)-ジベンゼンヘプタファン-3 4 ^-オール
識別子
CAS番号	524-17-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:4331
チェムブル	ChEMBL442717
ケムスパイダー	66117
ECHA 情報カード	100.208.622
PubChem CID	73400
ユニイ	8QTO90G5W5^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90966808
InChI InChI=1/C38H44N2O6/c1-39-15-13-26-20-35(42-3)37(44-5)22-29(26)31(39)17-24-7-10-28(11-8-24)46-34-19-25(9-12-3) 3(34)41)18-32-30-23-38(45-6)36(43-4)21-27(30)14-16-40(32)2/h7-12,19-23,31-32,41H,13-18H2,1-6H3/t31-,32-/m1/s1 キー: AQASRZOCERRGBL-ROJLCIKYBP
笑顔 O(c1cc2c(cc1OC)[C@H](N(C)CC2)Cc6ccc(Oc3c(O)ccc(c3)C[C@@H]5c4c(cc(OC)c(OC)c4)CCN5C)cc6)C
プロパティ
化学式	C 38 H 44 N 2 O 6
モル質量	624.778  g·mol ^−1
密度	1.186 g/mL
融点	115℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ダウリシンは植物代謝物であり、化学的にはフェノール、芳香族エーテル、イソキノリンアルカロイドに分類される。^{[ 1 ]}アジアのつる植物Menispermum dauricum（アジアンムーンシード）と北米のつる植物Menispermum canadense （カナダンムーンシード）から単離されている。^{[ 2 ]}日本の科学者亀谷哲二と福本恵一郎は、1964年にアルント・アイスタート反応とビシュラー・ナピエラルスキー反応の両方を用いて、ダウリシンを初めて合成したとされている。^{[ 3 ]}ダウリシンは、癌細胞の増殖を阻害する可能性^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]および心臓膜貫通Na +}、K ⁺、Ca ²⁺イオン電流を遮断する可能性についてin vitro^で研究されている。^{[ 8 ]}

参考文献

1. "CHEBI:4331 - ダウリシン" . ChEBI . 2015年5月30日閲覧。
2. 亀谷哲治; 福本敬一郎 (1964). 「(±)-ダウリシンの全合成」.テトラヘドロンレターズ. 5 (38): 2771– 2775. doi : 10.1016/S0040-4039(00)71728-X .
3. Manske, RHF (1967). 『アルカロイド：化学と生理学 V9』 ニューヨーク: アカデミック・プレス. p. 141. ISBN 9780080865331. 2015年5月30日閲覧。
4. 楊正峰;李、チェンハイ。王、秀。ザイ、チュンヤン。イー・ジェンファン。王、雷。劉碧生。デュ、ビン。ウー、ホイホイ。郭羲之。劉明耀。リー、ダリ。ルオ・ジャン（2010）。 「ダウリシンは、結腸癌細胞におけるNF-κBシグナル伝達経路を阻害することにより、アポトーシスを誘導し、増殖と浸潤を阻害します。」Ｊ．Ｃｅｌｌ．生理。225 (1): 266–75 .土井: 10.1002/jcp.22261。PMID 20509140。S2CID 5501319。  
5. ジン、ファ;ダイ、ジエユ。チェン、シャオヤン。リュウ、ジア。鍾、大芳。グー、ヤンソン。鄭、江 (2009)。 「CD-1 マウスにおける肺毒性とダウリシンの代謝活性化」。薬理学および実験的治療学のジャーナル。332 (3): 738–46 .土井: 10.1124/jpet.109.162297。PMID 20008063。S2CID 21824941。  
6. Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). 「ダウリシンはヒト乳がん細胞におけるインスリン様成長因子I誘導性低酸素誘導因子1αタンパク質蓄積および血管内皮成長因子発現を阻害する」 . Acta Pharmacol Sin . 30 (5): 605–16 . doi : 10.1038/aps.2009.8 . PMC 4002832. PMID 19349962 .  
7. Wang, Jun; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). 「ダウリシンは尿路腫瘍細胞の増殖を抑制する可能性がある」 . Asian Pac J Trop Med . 5 (12): 973– 76. doi : 10.1016/S1995-7645(12)60185-0 . PMID 23199717 . 
8. Qian, JQ (2002). 「ビスベンジルイソキノリンアルカロイド誘導体の心血管系薬理作用」. Acta Pharmacol Sin . 23 (12): 1086–92 . PMID 12466045 .