デルフィニン
デルフィニヌス
名前
その他の名前
8-(アセチルオキシ)-13-ヒドロキシ-1,6,16-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)-20-メチルアコニタン-14-イルベンゾエート
識別記号
  • 561-07-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 390329 チェックはい
ECHA情報カード 100.008.377
  • 441726
UNII
  • IN41I78D7R チェックはい
  • DTXSID50971478
  • InChI=1S/C33H45NO9/c1-18(35)43-32-15-22(40-5)31(37)14-20(23(32)28(31)42-29(36)19-10-8-7-9-11-19)33-21(39-4)12-13-30(17-38-3)16-34(2)27(33)24(32)25(41-6)26(30)33/h7-11,20-28,37H,12-17H2,1-6H3/t20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27?,28-,30+,31+,32-,33+/m1/s1 チェックはい
    キー：REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNSA-N チェックはい
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  • O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(C)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)CC[C@@H]6OC)c7ccccc7
性質
C 33 H 45 NO 9
モル質量 599.712
外観 無色の固体
融点 197～199℃（387～390°F、470～472K）
危険性
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険性
 有毒
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

デルフィニンは、キンポウゲ科のデルフィニウム（ラークスパー）属とアトラゲネ（クレマチスの一種）属の植物に含まれる毒性のある ジテルペノイド アルカロイドです。[1]デルフィニンは、かつてはスタベサクレという名前で、コロモジラミの治療薬として非常によく知られた、デルフィニウム・スタフィサグリアの種子に含まれる主要なアルカロイドです。 [2]アコニチンと構造が似ており、同様の効果があります。電位依存性ナトリウムチャネルのアロステリック調節因子として作用し、[3]低血圧、心拍数の低下、不整脈を引き起こします。これらの影響により、デルフィニンは非常に有毒です（ウサギとイヌでLD 50 1.5～3.0 mg/kg、カエルでは約10倍の感受性があります）。[4]いくつかの代替医療（例えば、漢方薬[5] [6] ）では使用されていますが、その極めて強い毒性のために、ほとんどの医学界では使用を推奨していません。

単離

D. staphisagriaからのデルフィニンの単離に関する最も初期の報告の一つは、 1819年にフランスの化学者ラセーニュとフェヌールによって報告されたものです。 [7]比較的古くなく、より入手しやすい報告は、USDA（米国農務省）の化学者LNマークウッドによるもので、彼もまた初期の単離研究を簡単にレビューしています。[8]注目すべきことに、これらの初期の単離はクロマトグラフィーの助けを借りずに行われました。これは、デルフィニンが伝統的な植物アルカロイド抽出法で使用される典型的な酸塩基循環の後、石油エーテル抽出物から容易に結晶化するためです。[9]

化学

デルフィニンは比較的単離が容易で、早期に発見されたにもかかわらず、その分子構造は現在受け入れられている形で確立されたのは1970年代初頭でした。当時、ウィーズナーの研究グループは、 C-1位のメトキシ基の立体化学をβ-配置からα-配置に修正しました。[10] [11]そのため、1971年から1972年以前に登場したデルフィニン分子の図は、C-1位の立体化学が誤っている可能性が高いです

薬理学

デルフィニンは、19世紀初期に発見され、結晶状態で単離されたため（当時は純度の基準とみなされていた）、分子構造が不明であったにもかかわらず、その薬理学的特性は広範囲に研究されました。これらの研究の一部は不純な薬物を用いて行われた可能性があり、解釈には注意が必要です。これらの初期の研究に関する参考文献や解説は、BennとJacynoによるレビューに記載されています。[4]近年の研究は、デルフィニンの心血管毒性に焦点を当てています。[12] [13]

一般的に、デルフィニンの薬理学はアコニチンの薬理学と似ているようですが、実験動物におけるデルフィニンの急性毒性はアコニチンよりも低いようです。[4]

参考文献

  1. ^ Harbourne JB、Baxter H編 (1993).植物化学物質辞典. ロンドン: Taylor & Francis. p. 148
  2. ^ 「現代のハーブ | Stavesacre」。
  3. ^ Turabekova MA, Rasulev BF, Levkovich MG, Abdullaev ND, Leszczynski J (2008年4月). 「トリカブト属およびデルフィニウム属アルカロイドの電位依存性Na+チャネル拮抗調節作用：AM1/DFT電子構造解析およびQSAR研究」.計算生物学・化学. 32 (2): 88– 101. doi :10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003. PMC 5001567. PMID  18201930 . 
  4. ^ abc Benn MH, Jacyno JM (1983). Pelletier SW (編). 「第4章」.アルカロイド：化学的および生物学的観点. 1.ニューヨーク: Wiley: 153–210 .
  5. ^ Desai HK, Hart BP, Caldwell RW, Jianzhong-Huang JH, Pelletier SW (1998年6月). 「特定のノルジテルペノイドアルカロイドとその心血管作用」. Journal of Natural Products . 61 (6): 743–8 . Bibcode :1998JNAtP..61..743D. doi :10.1021/np970499j. PMID  :9644057.
  6. ^ Díaz JG, Ruiz JG, de La Fuente G (2000年8月). 「Delphinium staphisagria由来のアルカロイド」. Journal of Natural Products . 63 (8): 1136–9 . Bibcode :2000JNAtP..63.1136D. doi :10.1021/np990453l. PMID  10978212.
  7. ^ ラセーニュ JL、フェヌール H (1819)。 「ブドウ球菌の分析」。アン。チム。物理学。シリーズ2。12 : 358–71。
  8. ^ Markwood LN (1927年10月). 「スタベサクレ種子（デルフィニウム・スタフィサグリア）の油脂とアルカロイドの単離」.米国薬剤師会誌. 16 (10): 928–32 . doi :10.1002/jps.3080161006.
  9. ^ Jacobs WA, Craig LC (1939年2月). 「デルフィニン」. Journal of Biological Chemistry . 127 (2): 361–6 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)73787-3 .
  10. ^ Aneja R, Locke DM, Pelletier SW (1973年1月). 「ジテルペンアルカロイド：ヘテラチシンの構造と立体化学」. Tetrahedron . 29 (21): 3297– 308. doi :10.1016/S0040-4020(01)93482-9.
  11. ^ Pelletier SW, Wright LH (1972年1月). 「ジテルペノイドアルカロイド化学の最近の発展」.アルカロイド. 第2巻. ロンドン: 化学協会. pp. 247–258 (254–255). doi :10.1039/9781847555588-00247. ISBN 978-0-85186-267-5。
  12. ^ Scherf D, Blumenfeld S, Tander D, Yildiz M (1960年12月). 「コニチンまたはデルフィニンの局所適用によって誘発される心房粗動および心房細動に対するジフェニルヒダントイン（ジランチン）ナトリウムの効果」American Heart Journal . 60 (6): 936–47 . doi :10.1016/0002-8703(60)90125-3. PMID  13747515
  13. ^ シャーフ D、ショット A (1973).期外収縮と関連性不整脈(第 2 版)。ロンドン：ハイネマン。
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