デキシブプロフェン

デキシブプロフェン
臨床データ
商号	セラクチル、デルタラン、イブソフト、モナクチル
その他の名前	S(+)イブプロフェン
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
; 投与経路	オーラル
ATCコード	M01AE14 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 (2 S )-2-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパン酸;
CAS番号	51146-56-6 Y;
PubChem CID	39912;
ケムスパイダー	36498 Y;
ユニイ	671DKG7P5S;
ケッグ	D03715 Y;
チェビ	チェビ:43415 Y;
チェムブル	ChEMBL175 Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9048724;
ECHA 情報カード	100.106.960
化学および物理データ
式	C 13 H 18 O 2
モル質量	206.285 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@H](c1ccc(cc1)CC(C)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)/t10-/m0/s1 Y; キー:HEFNNWSXXWATRW-JTQLQIEISA-N Y;
	（確認する）

Chemical compound

Pharmaceutical compound

デキシブプロフェンは非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。イブプロフェンの活性右旋性エナンチオマーです。^[1]ほとんどのイブプロフェン製剤、およびプロフェン系薬剤群の他の薬剤は、両方の異性体のラセミ混合物を含んでいます。

デキシブプロフェンは、ラセミ体イブプロフェンのキラルスイッチです。デキシブプロフェン中のキラル炭素は、カーン・インゴルド・プレローグ則に基づき、絶対配置( S )に割り当てられます。^[2]^{[3]デキシブプロフェンは(}S )-(+)-イブプロフェンとも呼ばれます。^[4]

イブプロフェンは、主に関節リウマチの治療に用いられるα-アリールプロピオン酸であり、頭痛や軽度の痛みに対する市販薬としても広く用いられている。この薬剤はキラル中心を有し、一対のエナンチオマーとして存在する。( S )-イブプロフェン、すなわちユートマーが、望ましい治療効果をもたらす。不活性な( R )-エナンチオマー、すなわちジストマーは、一方向性のキラル反転を受けて活性な( S )-エナンチオマーを与え、前者は後者のプロドラッグとして作用する。 ^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]つまり、イブプロフェンをラセミ体として投与すると、ジストマーは体内でユートマーに変換されるが、後者は影響を受けない。

参照

参考文献

^ Hardikar MS (2008年9月). 「キラル非ステロイド性抗炎症薬 - レビュー」.インド医師会雑誌. 106 (9): 615–8 , 622, 624. PMID 19552094.
^ Cahn RS, Ingold C, Prelog V (1966). 「分子キラリティの指定」. Angewandte Chemie International Edition in English . 5 (4): 385– 415. doi :10.1002/anie.196603851. ISSN 0570-0833.
^ Cahn RS, Ingold CK, Prelog V (1956). 「有機化学における非対称配置の仕様」. Experientia . 12 (3): 81– 94. doi :10.1007/bf02157171. ISSN 0014-4754. S2CID 43026989.
^ PubChemのCID 39912
^ Caldwell J, Hutt AJ, Fournel-Gigleux S (1988年1月). 「2-アリールプロピオン酸の代謝的キラル反転と配置的エナンチオ選択性、そしてそれらの生物学的影響」.生化学薬理学. 37 (1): 105– 114. doi :10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314.
^ Hutt AJ, Caldwell J (1983年11月). 「2-アリールプロピオン酸の代謝的キラル反転 ― 薬理学的影響を伴う新規経路」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 35 (11): 693– 704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID 6139449. S2CID 40669413.
^ Adams SS, Bresloff P, Mason CG (1976年3月). 「イブプロフェンの光学異性体間の薬理学的差異：(-)-異性体の代謝反転の証拠」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 28 (3): 256– 257. doi :10.1111/j.2042-7158.1976.tb04144.x. PMID 6706. S2CID 38614295.
^ Hao H, Wang G, Sun J (2005). 「イブプロフェンのエナンチオ選択的薬物動態と関与するメカニズム」. Drug Metabolism Reviews . 37 (1): 215– 234. doi :10.1081/dmr-200047999. PMID 15747501. S2CID 43433812.
^ Kannappan V. 「デキシブプロフェン – キラルペディア」 . 2022年8月27日閲覧。

[pmid19552094-1] Hardikar MS (2008年9月). 「キラル非ステロイド性抗炎症薬 - レビュー」.インド医師会雑誌. 106 (9): 615–8 , 622, 624. PMID 19552094.

[2] Cahn RS, Ingold C, Prelog V (1966). 「分子キラリティの指定」. Angewandte Chemie International Edition in English . 5 (4): 385– 415. doi :10.1002/anie.196603851. ISSN 0570-0833.

[3] Cahn RS, Ingold CK, Prelog V (1956). 「有機化学における非対称配置の仕様」. Experientia . 12 (3): 81– 94. doi :10.1007/bf02157171. ISSN 0014-4754. S2CID 43026989.

[4] PubChemのCID 39912

[5] Caldwell J, Hutt AJ, Fournel-Gigleux S (1988年1月). 「2-アリールプロピオン酸の代謝的キラル反転と配置的エナンチオ選択性、そしてそれらの生物学的影響」.生化学薬理学. 37 (1): 105– 114. doi :10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314.

[6] Hutt AJ, Caldwell J (1983年11月). 「2-アリールプロピオン酸の代謝的キラル反転 ― 薬理学的影響を伴う新規経路」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 35 (11): 693– 704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID 6139449. S2CID 40669413.

[7] Adams SS, Bresloff P, Mason CG (1976年3月). 「イブプロフェンの光学異性体間の薬理学的差異：(-)-異性体の代謝反転の証拠」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 28 (3): 256– 257. doi :10.1111/j.2042-7158.1976.tb04144.x. PMID 6706. S2CID 38614295.

[8] Hao H, Wang G, Sun J (2005). 「イブプロフェンのエナンチオ選択的薬物動態と関与するメカニズム」. Drug Metabolism Reviews . 37 (1): 215– 234. doi :10.1081/dmr-200047999. PMID 15747501. S2CID 43433812.

[9] Kannappan V. 「デキシブプロフェン – キラルペディア」 . 2022年8月27日閲覧。